制备：
1、间二甲氨基苯甲醚(4)的合成
三口反应瓶中加入150mL甲苯、间氨基苯甲醚250g(0.41mol)，碳酸钠53g(0.50mol)，搅拌升温至60℃，缓慢滴加硫酸二甲酯103.5(0.82mol)，滴加完毕，升温至90℃反应1h，TLC检测原料基本反应完全，降温至30℃，加入水150mL，搅拌0.5h，静止分层，水层用甲苯萃取(50mL×2)，有机相合并后用质量百分数为5%的碳酸钠水溶液洗涤(100mL×2)，水洗涤(100mL×1)，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩回收甲苯，得到淡黄色液体61.7g，为间二甲氨基苯甲醚粗品，含量>97%，无需纯化可直接用于下步反应。

2、3-二甲氨基苯酚(1)的合成
A)用无水AlCl3作为脱甲基化试剂。应3h，TLC检测原料基本消失。反应液冷却至室温，倒入0℃质量百分数为5%的稀盐酸200mL中，搅拌0.5h，搅拌分层，有机相用二氯乙烷萃取(30mL×2)两次，合并水相，用三口反应瓶中加入二氯乙烷100mL，上步所得产品间二甲氨基苯甲醚450g(0.33mol)，反应液降温至10℃左右加入无水三氯化铝66g(0.49mol)，搅拌升温至回流，反质量百分比为10%氢氧化钠水溶液中和至pH=7~8，再用二氯乙烷萃取(100mL×2)，合并有机相，用水洗涤(50mL×2)，干燥浓缩得棕色固体36.6g，为3-二甲氨基苯酚粗品，含量91.5%。粗品用正庚烷(65mL)重结晶得到灰色固体31.7g，含量98.73%。

B)用48%的氢溴酸作为脱甲基化试剂
三口反应瓶中加入质量百分比为48%的氢溴酸100mL，上步所得产品间二甲氨基苯甲醚440g(0.26mol)，搅拌升温至75℃，反应1.5h，，TLC检测原料基本消失。反应液减压回收氢溴酸至干，往反应瓶中加入冰水100mL，搅拌0.5h，用二氯乙烷萃取(30mL×2)两次，水相用质量百分比为10%氢氧化钠水溶液中和至PH=7~8，再用二氯乙烷萃取(75mL×2)，合并有机相，用水洗涤(50mL×2)，干燥浓缩得红棕色固体31.6g，为3-二甲氨基苯酚粗品，含量92.3%。粗品用70mL正庚烷重结晶得到灰色固体28.4g，含量98.96%。

用途： 该品用作药物溴化新斯的明及蒽酮染料的中间体。

参考文献：
1 典型有机污染物的光降解动力学及机理研究 张昕 内蒙古师范大学 2012-05-20 硕士