CAS：97-51-8
分子式：C7H5NO3
分子量：151.1214
中文名称：5-硝基水杨醛
2-羟基-5-硝基苯甲醛
英文名称： 2-hydroxy-5-nitro-Benzaldehyde
2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
5-nitrosalicylaldehyde
性状描述： 淡黄色粉末，熔点125-129℃
生产工艺：
1、以水杨醛为原料合成5-硝基水杨醛。以水杨醛和发烟硝酸为原料, 冰醋酸作溶剂, 低温硝化,得到3-和5-硝基水杨醛的混合物, 再向混合物中加入一定量稀碱, 利用二者的钠盐在水中溶解度的差异进行分离;最后, 将分离出来的5-硝基水杨醛钠盐完全溶解, 经酸化, 得到5-硝基水杨醛。
2、以对硝基苯酚为原料合成5-硝基水杨醛。以对硝基苯酚和氯仿为原料, 氯仿首先转化为二氯卡宾, 在NaOH 水溶液中, 与对硝基苯酚钠发生加成反应生成苄叉二氯, 然后迅速水解为醛, 再用盐酸酸化得到5-硝基水杨醛。
3、以对硝基邻甲酚为原料合成5-硝基水杨醛。先用对硝基邻甲酚与三氯氧磷进行酯化反应, 再将甲基进行游离基一氯代反应, 与环六次甲基四胺反应, 生成环六次甲基四胺盐, 在乙酸作用下水解生成邻甲酰基苯酯, 发生Sommelet 反应。最后, 在强酸性条件下回流水解得到5-硝基水杨醛。
质量标准：
外观 淡黄色粉末
纯度 ≥ 99%
熔点 ≥350℃
水分 0.2%
用途：一种广泛应用于农药、医药、染料和香料生产的精细化工中间体。在光致变化合物和多齿配体制备中, 5-硝基水杨醛是重要的合成中间体。
由5-硝基水杨醛合成的亚胺schiff 碱的镍、铜、锌、钴的螯合物不仅能有效抑制人体喷门癌、肺癌等6 种癌症及革兰氏阴性菌, 更由于硝基的存在, 增加了该类蟹合物的溶解度, 提高了药效。
参考文献:
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