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氟氯烟酸酯

非售品
CAS:96568-04-6
分子式:C10H8Cl2FNO3
分子量:280.08

结构式
   

CAS: 96568-04-6
分子式: C10H8Cl2FNO3
分子量: 280.08

中文名称: 氟氯烟酸酯
2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯

英文名称: ethyl 3-[2,6-dichloro-5-fluoro-(3-pyridiyl)]-3-oxopropanoate
ethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinylacetate

性质描述: 类白色或微黄色结晶粉末, 熔点68-72℃。

生产方法:
步骤一、合成2,6-二氯-5-氟烟酰氯
2(25g,0.12mol)、甲苯(50ml)及N,N-二甲基甲酰胺(4.2g)加至装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、恒压滴液漏斗及尾气吸收装置的四颈瓶中,70~75℃搅拌下缓慢滴加氯化亚砜(25.4g,0.21mol),滴毕升至80~85℃反应2h,继续升温至100~105℃反应4h,蒸除过量的氯化亚砜和甲苯,剩余物减压收集90~94℃/130Pa馏分,得粉红色透明液体3(25.7g,94.5%)(文献[3]:收率88.7%,bp96~99℃/130Pa),纯度99.0%(GC法)。

步骤二、2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯
乙酸乙酯(80ml)和丙二酸单乙酯钾(按文献[7]制备,9.2g,0.05mol)加至装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四颈瓶中,0~5℃依次加入无水氯化镁(6.2g,0.06mol)和三乙胺(10.9g,0.11mol),0.5h内升温至35℃搅拌6h。冷却,于0~10℃滴加3(9.3g,0.04mol),滴毕升至室温反应12h。冷却至0℃,加入13%盐酸(120ml),其间控温于20℃以下。静置分层,水层用甲苯(40ml×2)萃取,合并有机相,用饱和碳酸氢钠溶液(80ml)洗涤,减压浓缩,剩余物用无水乙醇重结晶,得白色固体产物1(9.1g,80.2%),mp 66.1~67.4℃(64~65℃)。纯度95.0%(HPLC法)。


用途:是合成含萘啶环氟喹诺酮药物如依诺沙星(enoxacin)和吉米沙星(gemifloxacin)的关键中间体。

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