CAS号：96-67-3

分子式：C6H6N2O6S

分子量：234

中文名称： 4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸
2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
4,2,6-酸

英文名称：2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfonic acid

制备: 1 . 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化
在三口瓶中加入28.4g 20 %发烟硫酸, 搅拌下于50 ～ 60 ℃加入29.7g (0.1 摩尔)4-硝基氯苯-2-磺酸, 溶解后, 于60 ℃滴加8.5g 96 %(1.13 摩尔)硝酸, 升温至95 ℃保温10 小时。反应液倒入40g 冰水中稀释, 析出白色沉淀, 抽滤,盐水洗滤饼, 干燥, 得折100 %产品27.1g , 收率95.9%

2 . 2,4-二硝基氯苯-6-磺酸碱性水解
在三口瓶中加入60ml 水和28.3g (0.1 摩尔)2 , 4-二硝基氯苯-6-磺酸。搅拌升温至60 ℃,调pH =7 ～ 8 , 滴加20 %氢氧化钠溶液(含有氢氧化钠9.6g , 0.24 摩尔), 升温至95 ℃反应2 ～ 3 小时。终点用薄层色谱检测, 展开剂为乙酸乙酯∶甲醇=5∶1 。反应液冷至室温, 用盐酸中和、酸化至pH =1 ～ 2 , 得白色针状结晶。抽滤, 盐水洗滤饼,干燥。得含盐产物折100 % 重24.5g , 收率92.8 %。

3 . 2,4-二硝基苯酚-6-磺酸选择性还原
在三口瓶中加入100ml 水、26.4g (0.1 摩尔)2 , 4-二硝基苯酚-6-磺酸。用20 %氢氧化钠溶液调pH ≥7 。升温至60 ℃, 滴加20 %硫化钠溶液(含硫化钠14.1g , 0.18 摩尔), 升温至75 ℃反应3～ 4 小时。终点用薄层色谱检测, 展开剂为乙酸乙酯∶甲醇=5∶1 。冷至室温, 用盐酸中和、酸化至pH=1 ～ 2 , 得浅棕色沉淀。抽滤, 滤饼干燥。得棕灰色粉末22g , 重氮化滴定测定含量95.4 %, 收率89.7 %。

质量标准：
粗制品
外观　　浅棕色均匀结晶物
氨基值　　≥35 %
水份　　　≤30%

精制品
外观　　棕色均匀结晶物
氨基值　　≥80%
水份　　　≤20%
碱不溶物　≤0.2%

用途：染料中间体，主要用于制造M型活性染料和酸性染料，如酸性黄99#、红184#、棕145#，酸性媒介橙4#、29#，绿26#，棕19#、21#等。

注意事项：本品易氧化应注意贮藏。

参考文献：
1 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的合成 宋东明; 曹传贞; 杨志清 染料工业 1998-08-15 期刊