CAS：951-82-6
分子式：C11H14O5
分子量：226.22
中文名称：3,4,5-三甲氧基苯乙酸
英文名称： 3,4,5-trimethoxyphenylacetic acid
性状描述： 类白色至白色结晶性粉末，熔点118-120℃。
合成工艺：3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成大多是以 3，4，5-三甲氧基苯甲醛为原料，目前合成方法主要有4种:
(1)Grignard 反应增加碳链法:原料经硼氢化钠还原得到相应苄醇，再经浓盐酸氯代得氯苄，与二氧化碳通过格氏试剂反应合成。
(2)氰醇法:原料经合成反应得到 2-(3，4，5-三甲氧基苯基)-2-羟基乙腈后，再和二氯化锡反应得到目标产物，产率70%。
(3)Wittig反应 － 铬(Ⅵ)氧化法:原料经 Wittig 反应、盐酸酸化、CrO3 氧化等合成得到目标产物。
(4)氰化增加碳链法:采用“一锅法”合成，原料经硼氢化钠还原、氯代、氰化反应的连续反应，最后经 NaOH 溶液水解制得，产率64. 2%
制备:1、3,4,5-三甲氧基扁桃酸的合成
在装有冷凝管、滴液漏斗、温度计、电动搅拌器的 150 mL 四颈烧瓶中，加入 19. 6 g(0. 1 mol)3，4，5-三甲氧基苯甲醛、24 mL(0. 3 mol)氯仿和2 g 相转移催化剂，氮气保护下水浴升温至 60 ℃，搅拌下 30min 内滴加 21 mL w(NaOH) =40% 的水溶液后，继续反应 6. 5 h。冷却至室温，加入 50 mL 水溶解，水层以 50 mL 乙酸乙酯分两次萃取，水层再以浓盐酸酸化至 pH = 1 后，以 60 mL 乙酸乙酯分两次萃取。合并萃取液，无水硫酸钠干燥后蒸除萃取剂得粗产品。用二氯乙烷重结晶，真空干燥后得 17. 4 g白色晶体，收率 71. 7%。
2 、3,4,5-三甲氧基苯乙酸的合成
在 250 mL 三颈烧瓶中依次加入 24. 3 g(0. 1mol)(Ⅱ)、18. 0 g(0. 12 mol)无水 NaI 及干燥的 50mL 乙腈，升温至 50 ℃，搅拌下 30 min 内滴加 13. 0g(0. 12 mol)三甲基氯硅烷(TMSiCl)，继续反应2 h。冷却至室温后加入 5 mL 醋酸，搅拌下分批加入18. 5 g(0. 3 mol)锌粉，然后缓慢升温到 80 ℃反应 5h。冷却至室温，过滤。滤饼用乙醚(25 mL × 5)洗涤，合并滤液及洗涤液，经 w(NaHCO 3 ) =5%水溶液(30 mL ×3)、w(NaHSO 4 ) =5% 水溶液(25 mL ×2)洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，真空干燥得到白色晶体(Ⅰ)20. 6 g，收率 91. 0%。熔点:118. 2 ～119. 8 ℃
参考文献:
1 3,4,5-三甲氧基苯乙酸合成工艺改进 贺新; 邱岳进 中国现代应用药学 2010-01-28 期刊
2 3,4,5-三甲氧基苯乙酸的合成 邓旭忠; 黄顺; 王岳群 精细化工 2011-12-15 期刊
3 Erlenmeyer-Plchl反应制备3,4,5-三甲氧基苯乙酸 张黔; 张灿 药学进展 2013-06-25 期刊
4 3,4,5-三甲氧基苯乙酸的合成新工艺研究 李星; 张俊; 李杨; 周垂备; 朱锦桃 浙江理工大学学报 2013-07-10 期刊
5 3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成研究 王岳群 广东工业大学 2011-05-01 硕士
6 肌松药米库氯铵关键性中间体5’-甲氧基劳丹素的合成研究 李星 浙江理工大学 2012-12-12 硕士