结构式
CAS: 93-04-9
分子式: C11H10O
分子量: 158.20
中文名称: 2-甲氧基萘
β-萘甲醚
2-萘甲醚
橙花醚
英文名称: 2-methoxy-Naphthalene
2-methoxynaphthalene
2-naphthol methyl ether
性质描述: 白色鳞片状结晶,有橙花香味。熔点73~
生产工艺: 在一水硫酸氢钠存在下,由β-萘酚和甲醇合成了β-萘甲醚。
用途: 是一种香料,具有橙花香气,用作皂用香精及廉价的化妆香精。
是有机合成中间体,用乙酐在氯化铝存在下乙酰化可得到6-甲氧基-2-萘乙酮。
将硝基苯及橙花醚投入反应锅中,在5℃慢慢投入三氯化铝(温度水超过15℃)搅拌1h后降温至5℃,慢慢加入乙酐,然后逐渐升温,在70-80℃反应近2h,冷至30℃以下,加入1:1盐酸溶液,搅拌后分去水层。
用水洗涤油层,除去无机盐,再用水蒸气蒸馏除去硝基苯,以石油醚提取,将提取液浓缩、冷却、结晶、过滤,得6-甲氧基-2-萘乙酮,收率为50%。这是一种医药中间体,用于生产消炎镇痛药dl-萘普生。
橙花醚也用于三烯高诺酮和计划生育药物18-甲基炔诺酮的生产。
参考文献:
1 四氯化钛存在下芳基取代环氧化合物与β-萘甲醚的反应 江建平;傅和亮;陈剑协;廖海平 南京大学学报(自然科学版) 1992 (2),347-351
2 β-萘甲醚的相转移催化合成 曾庆萌 中国医药工业杂志 1997 (4),187
3 超声波促进浓H2SO4改性活性炭催化合成β-萘甲醚 肖东彩;杨金会 精细化工 2010 (10),1038-1040