CAS: 91465-08-6
分子式: C23H19ClF3NO3
分子量: 449.86
中文名称: 三氟氯氰菊酯
功夫菊酯
氯氟氰菊酯
英文名称: Lamba cyhalothrin
cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester, (1-alpha(s*),3-alpha(z))- (+-)-yl
cyhalothrin k
性质描述: 白色粉末,工业原药为米色无味固体, 蒸汽压 2.67×10-10Pa(20℃),熔点 49.2℃,沸点187～190℃/26.7kPa,相对密度(水=1)1.33, 难溶于水，可溶于大多数有机溶剂,稳定性好在酸性溶液中稳定，在碱性介质中易分解
生产工艺: 2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料，与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下，于100℃反应5h；加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h，完全环合反应；消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键；生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸。
α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备
由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为：0.3g氰化钾（钠）和1mL水，搅拌冷却至-15℃，回间苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，搅拌15min，四氯化碳萃取，萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。
由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成，生成相应的羟基磺酸钠，然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中，搅拌冷却至5℃，滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液，于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中，搅拌，分离水相，醋酸乙酯抽提，合并有机相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠，搅拌，过滤，减压蒸馏，浓缩至干，得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇，收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂，使环丙羧酸形成环丙酰氯，然后在吡啶存在下，与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中，可以生成16个立体异构体，但所需产品只是一对高效体，因此，选择合适的工艺条件，采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。
或用下述方法制备：将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中，待氰化钠完全溶解后冷却，在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反应6h，水洗3次，含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体，经入旋化釜，加入溶剂和催化剂，室温搅拌反应，冷却，加少许晶种，进行差向异构化反应。析出结晶，过滤，干燥得产品。
用途: 高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫，以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果，在虫、螨并发时可以兼治，可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等，也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫，在第二、三代卵盛期， 用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽；防治菜青虫、菜蚜分别以6～10mg/L、6.25～12.5mg/L浓度喷雾；防治柑橘潜叶蛾以4.2～6.2mg/L浓度喷雾。
毒性: 大鼠经口急性LD50为632～696mg/kg，急性吸入LC500.06mg/L空气（4h)，兔急性经皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验为阴性。狗1年喂养试验无作用剂量为每天0.5mg/kg，大鼠2年喂养无作用剂量为每天1.7～1.9mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用，三代繁殖试验未发现异常现象。虹鳟鱼LC50为0.25～0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性经口LD50为0.038μg/只。野鸭急性经口LD50>3950mg/kg。
高三氟氯氰菊酯
英文: lambda cyhalothrin
CAS号: 91465-08-6
分子式: C23H19ClF3NO3
相关信息:
拟除虫菊酯杀虫剂，与三氟氯氰菊酯的不同之处在于它仅含(Z)-1R-cis-酸-S-醇，(Z)-1S-cis-酸-R-醇，为2种立体异构体的混合物。产品为白色固体。熔点49.2℃。水中溶解度为0.005mg/L。易溶于内酮、乙酸乙酯等溶剂中，小鼠经口LD5056～482mg/kg。具有胃毒和触杀作用，防治对象与三氟氯氰菊酯相似，但杀虫活性比三氟氯氰菊酯约高1倍。制剂有乳油，超低容量喷雾剂。