CAS：87749-50-6
分子式：C16H36FN
分子量：261.47
中文名称：四丁基氟化铵
英文名称： tetrabutylammonium fluoride
TBAF
性状描述：白色至黄色蜡状固体。含结晶水，易吸湿，溶于水、醇、三氯甲烷，微溶于苯，密度 0.887，熔点62~63℃，闪点-17℃。含18个结晶水的晶体熔点为37℃。由于它极易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氢呋喃溶液的形式存在。
四丁基氟化铵在DMF中的活度系数受电解质溶液的温度和浓度的影响。相同温度下，当电解质溶液的浓度增大时，其摩尔电导率逐渐减小；相同浓度下，当电解质溶液的温度升高时，溶液的摩尔电导率和无限稀释摩尔电导率均增大；当温度升高或浓度增大时，四丁基氟化铵在DMF中的离子活度系数均减小。
用途：有机合成的相转移催化剂，高分子聚合的固化促进剂，电子工业的有机电解质，油田化学剂，分子筛模板剂，相变蓄冷材料，高效液相色谱分析试剂，表面活性剂、除垢剂、吸附剂、驱油剂等。
粉末涂料、环氧树脂等高分子聚合的固化促进剂，分子筛模板剂。
有机合成化学中如卤素置换反应、氧化还原反应、N-烷基化、二氯卡宾等反应中的相转移催化剂。
用于从烷基碘中制备终端石蜡的试剂，有机合成中作氟化剂、醇的硅烷化催化剂，在烷基化反应、羟基化反应中作碱性试剂。良好的阳离子型相转移催化剂。
在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂，也经常被用为相转移催化剂以及温和的有机碱。在加热的条件下，它可以使酰胺烷基化。
由于氟离子是非常强的氢键受体（夺取氢离子的能力很强），所以加热方法脱去水合物里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到77℃ ，会发生β脱氢消去反应生成氟化氢根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低温（40℃）干燥的条件下得到的产物仍然含有 10-30 mol%的结合水以及大约 10%的氟化氢根。
制备无水TBAF很有意义，因为不同于水合氟离子，“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子溶剂中的碱性可以增加20个PK单位以上（成为中强碱）。
2005年，一种制备无水TBAF的方法被报导，该方法利用四丁基氰化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代反应，制得的无水TBAF本身与其在乙腈和二甲基亚砜中的溶液都比较稳定，并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。
利用四丁基氰化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代反应，制得的无水TBAF本身与其在乙腈和二甲基亚砜中的溶液都比较稳定，并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。
参考文献：
1 己内酰胺-四丁基氟化铵离子液体表面张力研究 杨昆;张鹏;刘利宾;杨迪;郭青 煤炭与化工 2014-07-26 期刊
2 一种新的温和氟化试剂:四丁基氟化铵四叔丁醇复合物 [TBAF（t-BuOH）4] Kim DW; 李瑞鹏 中国医药工业杂志 2016-06-10 期刊
3 四丁基氟化铵在H2O-DMF中的电导研究 徐珍; 吕早生; 孙昱 化学通报 2016-02-18 期刊
4 纳米钯/四丁基氟化铵体系催化合成对甲基肉桂酸丁酯的研究 周芸; 刘卉; 陶李明 湘南学院学报 2014-10-25 期刊
5 四丁基氟化铵在DMF中的活度系数测定 徐珍; 吕早生 化学与生物工程 2014-12-25 期刊
6 四丁基氟化铵（TBAF）促进的β-卤代-α，β-不饱和醛/酮的一些新反应和氟代反应研究 张静丽 华中科技大学 2011-04-01 博士