CAS: 870-24-6
分子式: C2H7Cl2N
分子量: 115.99
中文名称: 2-氯乙胺盐酸盐
2-氯盐酸乙胺
英文名称: 2-chloroethylamine hydrochloride
2-aminoethyl chloride hydrochloride
性状描述: 无色至淡黄色结晶,熔点 140-150℃, 常温常压下稳定,溶于水、酸、氯仿、苯、甲苯等,不溶于醚和冷醇。精制时可用无水乙醇或甲醇、氯仿的混合溶液重结晶。
2-氯乙胺盐酸盐IR振动吸收峰位置(ν/cm-1):550~750(C-Cl),1050~1090(C-N),1130~1145(C-N+),980~1040和2960~3005(CH2Cl),3116和3500(N-H双峰)。
2-氯乙胺盐酸盐中活性氯原子可水解成醇,与醇缩合成醚,容易与醇钠、酚钠、硫醇(酚)钠盐、亚硫酸盐等反应;活性伯氨基易与羧酸、羧酸酯、酸酐等反应生成相应的羰基胺,可被各种氧化剂氧化成多种产品,与苯磺酰氯反应生成苯磺酰胺,与卤代烃及二烃基硫酸盐反应最终得到的产品为季铵盐;
制备:盐酸乙醇胺和氯化亚砜合成法、乙醇胺和氯化氢合成法。另外还有氮丙啶转化法、2-噁唑烷酮和氯化氢合成法、咪唑啉和盐酸合成法、盐酸乙醇胺和氯气合成法、乙胺和氯气合成法等。
1、氯化亚砜和盐酸乙醇胺在50℃反应1h得氯乙胺盐酸盐。
2、乙醇胺和氯化氢合成法。以乙醇胺和氯化氢在氯仿溶剂中反应制得2-氯乙胺盐酸盐,粗产品收率99%。
3、氮丙啶转化法。向含0.1mol苯甲醛的150mL氯乙烷溶液中加入0.1mol氮丙啶,2h内冷却到-10℃,收集沉淀并于30℃干燥得C6H5CH:NCH2CH2NC2H4,产率80~90%,再经适当处理得β-氯乙胺盐酸盐。
4、2-噁唑烷酮和氯化氢合成法。以丁醇为溶剂,2-噁唑烷酮和氯化氢在80~120℃反应3~4h,得2-氯乙胺盐酸盐,产率76.3%。
5、 盐酸乙醇胺和氯气合成法。以61g乙醇胺与盐酸作用转化为盐酸乙醇胺,过滤后粉碎滤饼,在烧瓶中用250mL氯仿溶解。取一定量溶液在搅拌下快速通入氯气,1h内从室温升温至35℃,悬浮晶体逐渐变为白色粘稠状。加入氯仿溶化粘稠液体,4h后停止通氯,继续搅拌1h,然后过滤,并用少量氯仿洗涤,得到白色易潮解晶体2-氯乙胺盐酸盐。
6、咪唑啉和盐酸合成法。用丙氧基咪唑啉ClCH2CH2N:C( OPr ) NHNO2( 1g) 和9mL 盐酸在蒸汽浴上温热5 m i n , 得9 3 % 产率的ClCH2CH2NHCONHNO2和NH2CH2CH2NHNO2,加入10mL5%NaOH沸腾5min后,得20%的2-氯乙胺盐酸盐,熔点147~147.5℃。
7、乙胺和氯气合成法。向11.25g乙胺和22g 20%的发烟硫酸混合溶液中通入氯气,反应温度控制在80~85℃,光照反应时间5h,所用催化剂为1g偶氮二异丁腈,得到2-氯乙胺盐酸盐,熔点135℃。
质量标准:
外观 白色或浅黄色晶体
熔点 140-150℃
含量 ≥99%
水份 ≤1.0%
用途: 含氯有机精细化工产品,作为中间体已被广泛应用于医药、农药、表面活性剂、染料等行业,也用于功能材料等领域中。 2-氯乙胺盐酸盐分子内脱氯化氢生成氮丙啶。
2-氯乙胺盐酸盐可用于合成头孢替安、马来酸氟伏沙明、牛磺酸、N,N-二甲基乙二胺、氮丙啶、N-氨乙基哌嗪、2-苯氧基乙胺、2-咪唑-1-基乙胺、季铵盐等。它还是氨基酸、缩二氨酸和核苷酸的衍生试剂。
N,N-二甲基乙二胺由2-氯乙胺盐酸盐和二甲胺反应生成,是合成药物、抗静电剂、表面活性剂、柔软剂、杀菌剂等的重要中间体。
牛磺酸由2-氯乙胺盐酸盐和亚硫酸盐反应而得,是一种特殊的氨基酸,是人体必不可少的一种营养素,有着平衡健康的奇妙功效。除眼睛外,牛磺酸还对其他器官具有重要功效。
马来酸氟伏沙明用于抑郁症、强迫症及相关症状的治疗。
头孢替安用于治疗敏感菌所致的感染如肺炎、支气管炎、胆道感染、腹膜炎、尿路感染以及手术后或外伤引起的感染和败血病。
N-氨乙基哌嗪由哌嗪和2-氯乙胺盐酸盐反应得到,用作聚氨酯的原料,环氧树脂固化剂,醇酸树脂的改良剂,有机化工和医药原料。
2-苯氧基乙胺由苯酚钠和2-氯乙胺盐酸盐反应得到,用作医药中间体。
2-咪唑-1-基乙胺由咪唑和2-氯乙胺盐酸盐反应得到,它是重要的药物中间体,如具有抑制γ-分泌酶作用的N-烷基磺胺类药物、具有多种药学活性的含氮稠杂环类和具有抗疟作用的Farnesyl蛋白转移酶抑制剂等都含有该结构片段。
氮丙啶用于制活性染料、药物及纤维、纸张助剂。
季铵盐用于制药和防腐剂的生产。
毒性:大白鼠经口LD50为2240mg/kg,兔经皮LD50>2240mg/kg。对人眼睛、皮肤和粘膜会造成强烈的腐蚀性影响,但无已知的敏化作用。
1 2-氯乙胺盐酸盐的合成工艺研究 祝一锋;胥洪原;王云峰;张华强;石明孝 精细化工 1998 (2),48-50