CAS: 87-66-1
分子式: C6H6O3
分子量: 126.11
中文名称: 焦倍酸
焦性没食子酸
1,2,3-苯三酚
焦倍酚
焦棓酸
连苯三酚
邻苯三酚
英文名称: Pyrogallol
Pyrogallic acid
1,2,3-Benzenetriol
1,2,3-trihydroxybenzene
pyrogallic
pyrogallicacid
性质描述: 白色无臭晶体。有苦味。暴露于空气和光变成灰色。慢慢加热开始升华。熔点133-134℃，沸点309℃，相对密度1.453，折射率1.561。溶于水、乙醇、乙醚，微溶于苯、氯仿、二硫化碳。暴露在空气中时，水溶液颜色变暗，而其苛性碱溶液则变色较快。
其它性质:
1.水溶液在碱性条件下，能迅速自氧化，释放出CO2 ，生成带色的中间产物。反应开始后溶液先变成黄棕色，几分钟后逐渐转绿，几小时后又转变成黄棕色至深褐色；
2.焦性没食子酸中的羟基能形成亲电的氢键，当加入到自由基比较活泼的单体中时，使单体聚合速率降为零；
3.焦性没食子酸是很强的还原剂，它可以把感光后的卤化银还原成金属银；
4.焦性没食子酸能于锑、铋、铈、金、铁、钼、钛、钽等生成络合物沉淀或显色反应。
5.焦性没食子酸上的酚羟基，很易进行甲基化。
制备：以工业没食子酸为原料，采用常压溶剂法制备出焦性没食子酸，并经ＩＲ、ＵＶ、ＨＰＬＣ、ＴＬｃ以及熔点测定等进行了鉴定，其质量达到试剂级焦性没食子酸标准。
质量标准：
外观 白色粉未
水溶性 清亮
熔点 132.0~135.0℃
氯化物 ≤0.001%
硫酸盐 ≤0.005%
重金属 ≤5.0%
含量 ≥99.50%
水分 ≤0.5%
铁 ≤0.5%
钠 ≤0.5%
灼烧残渣 ≤0.02%
用途:化学试剂及化工、医药中间体。广泛应用于精细化工、新型感光材料、食品保鲜、心脑血管疾病治疗新药、抗肿瘤新药、老年痴呆治疗药物、治疗精神障碍药物、纺织印染、轻工日化、彩色印刷制版、微电子产业、稀有金属分析、气体分析、照相显影等行业，吸收一氧化碳。
具体应用：
1、化学分析上，是煤气、烟道气、炼焦煤气、水煤气等气体的除氧剂，故是氮肥、炼焦、冶炼、石油化工中不可缺少的除氧分析试剂。
2、在分析金、银、汞盐等中作强还原剂。
3、在摄影工业中，焦性没食子酸作显影剂已是很古老的显影剂了。焦性没食子酸显影速度快，在温度较高和pH值较大时，仍能显影出优良图象，这是它的显影特点。
4、焦性没食子酸可作为红外线照相术的热敏剂。用硬脂酸铁、焦性没食子酸溶于乙基纤维素醇溶液中，作为热敏乳胶膜固着于片基上，干燥后，再在上面涂一层浓度极小的光敏氯化银乳胶膜，红外线曝光后，不必经过湿法显影，底片上即能显出微弱的照相，再经热处理，最后显出深兰色的图相，这是国防上很重要的摄影术。
5、在塑料工业中，用焦性没食子酸与甲醛缩合可制成氧化、还原型的交换树脂。用它来作氧化、还原反应，在化学工业中是一个重要创举。
6、用焦性没食子酸代替苯酚作为环氧型树脂，其性质超过一般环氧树脂。
7、焦性没食子酸用在高分子化学中可作为阻聚剂及防老剂。如：在丁苯合成橡胶中作防老剂；在氯丁橡胶硫化剂中加入0.5～1%焦性没食子酸，可有效防止过早硫化；在聚异戊二烯橡胶中加入1.0～1.5%的焦性没食子酸，可有效地抑制橡胶的氧化降解，改善其加工性能。
8、PVC聚合釜在反应前用含焦性没食子酸乙醇液按8.8g/m2的用量涂在釜内壁上烘干，可减少聚合过程中PVC在釜内壁的结垢量，使聚合釜内壁光亮如初。不经处理的釜内结垢可达225g/m2。
9、由于焦性没食子酸是一种优良的吸氧剂，所以它可用于食品加工及食品保鲜。例如：焦性没食子酸、K2CO3、活性炭三种材料按1：2.5：2.5的比例混匀，用布或其它多孔物质包好，放入食品包装袋内，密封，可使袋内氧气很快被吸收，防止食物变质。另外，食品包装或合成树脂的抗氧剂，通常也含有焦性没食子酸。
10、在国防工业上，焦性没食子酸与铅盐作为火箭燃料中稳定剂，它能促使燃烧时平稳正常，不致发生爆炸或熄火现象。
11、在染料工业上，焦性没食子酸用于制造偶氮染料、蒽醌染料、呫吨染料等。用焦性没食子酸与二羟代苯砜缩合，可得黄棕色的染料,它是染制皮毛、皮革的优良染料。
12、焦性没食子酸与蒽类染料混合，在适当条件下反应可制得一种象萤火虫一样能发光的化学物，而且光度颇强。
13、石油工业中，焦性没食子酸在碱性溶液中能很快地除去汽油中的硫醇，是汽油脱硫醇工艺中最简易、最经济的办法。
14、在医药工业中，焦性没食子酸可作为生产治疗心血管疾病和治疗病毒性肝炎新药（同时也是保健品）辅酶-Q10的抗氧化稳定剂，可做治疗癣药8-甲基补骨脂素的重要辅料，也是合成治疗心绞痛药物三甲氧苄嗪和治疗老年痴呆症药物脑复康的重要中间体。
15、在一些金属防腐涂料中也配有焦性没食子酸，这样可以增强涂料的防腐性和粘结性。焦性没食子酸与铁螯合在金属表面后，能形成一层牢固的薄膜，故可起到抑制氧化的作用。
16、在中性电镀液中加入适量的焦性没食子酸，既能增强涂层与金属之间的粘合，又可提高涂层的防腐性能。如：焦性没食子酸用在电镀铝工艺中可使镀材非常光亮平滑。也可将焦性没食子酸加入到金属镀锌、镀锰的电解槽中，改进电镀产品的质量。
17、焦性没食子酸和糠醛经缩聚作用而制成的塑料制品具有高度的黑色光泽，质地坚固，并具有卓越的耐热及解电性能，可以代替部分金属的用途，还可用作高级电工绝缘材料；
18、焦性没食子酸在二硝基重氮酚生产中也是重要的辅料，被列入二硝基重氮酚国家生产标准。
19、焦性没食子酸在重量分析上用以测定Bi及Sb，并用作磷钼钨酸的还原剂；焦性没食子酸在比色测定中用于No2、Mo、No、Ti、Bi、Ce、Cn、Ag、V、Fe、C13等的显色反应。
20、焦性没食子酸易氧化变色的特点，常被用于皮革，头发等的染色中。例如，媒染染料红紫倍精就是由焦性没食子酸经电解氧化，水解等过程而得到的；由对苯二胺（0.105%）、间氨基苯酚（0.18%）、焦性没食子酸（0.015%）、水（90.8%）及其它添加剂制成的染发剂，具有快速、均匀、不伤头发的优点。
21、焦性没食子酸可用于放射性元素捕集、矿物浮选。例如：焦性没食子酸与甲醛在水溶液中，于85℃～90℃缩合，可制成酚醛树脂，该树脂可用于分离放射性元素Ge68和Ga67。用焦性没食子酸和其它物质可合成各种纤维材料，这类材料上含有能够同金属形成络合物的组分，用于从水溶液中提取重金属和稀土金属。
22、焦性没食子酸可用于治疗皮肤病如银钱癣、牛皮癣、红斑狼疮等。例如，β-（3,4,5-三甲苯基）丙腈常用作杀菌剂，N-烷基-或N-胺基烷基-3,4,5-三甲氧基苯胺用作外科治疗剂效果较好。
23、焦性没食子酸是合成农药杀虫剂恶虫威的主要原料。
24、焦性没食子酸在强酸条件下是测定废水中COD的最佳试剂。
25、焦性没食子酸上的酚羟基，很易进行甲基化，焦性没食子酸的甲基化产物1,2,3-三甲氧基苯是制取抗心绞痛药物三甲氧基苄嗪的重要中间体。
26、用焦性没食子酸为主要原料还可制备2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,2,3,4-四羟基二苯甲酮等化工中间体，这些中间体目前正被日益广泛地应用在各类高新科技领域。
其中如：2,3,4-三羟基二苯甲酮（gallobenzophenone,2,3,4-trihydroxybenzophenone）有广泛的用途，可用于制造高清晰度光刻胶、药物、药物中间体、印染助剂、紫外线吸收剂、食品工业抗氧化剂、彩色成像助剂和生物领域。用它作为中间体生成的药物可以治疗出血和溃疡；它可以与萘醌二迭氮化合物反应生成的一种光敏性物质，用于照片成像。
27、转基因工程中焦性没食子酸也能一显身手。转基因工程中农杆菌介导法目前以根癌农杆菌使用的较多，尤其在早期的双子叶植物的遗传转化研究中上发挥了重要作用。近年来人们对农杆菌介导法机理作了深入研究，发现了焦性没食子酸等酚类化合物在外源基因导入植物细胞中的作用。尤其是日本烟草公司的Hiei等人在水稻遗传转化上应用农杆菌介导法获得了明显的进展，使这一转化方法在单子叶植物中也有了成功的应用。农杆菌介导法与其它方法比较，具有转入的基因经常是单拷贝，因而表达水平高并可以转入大的DNA片段（可达150Kb），不需要贵重仪器等优点。
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