CAS： 81334-34-1
分子式： C13H15N3O3
分子量： 261.28
中文名称： 灭草烟
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸
英文名称： imazapyr acid
imazapyr
2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinic acid
性质描述： 本品的异丙胺盐为无色固体，熔点128-130℃，蒸汽压0.013mPa(60℃）。溶解性(15℃)：水9.74g/l，（25℃）11.3g/l，丙酮6g/l，乙醇72g/ l，二氯甲烷72g/l，二甲基亚酰胺473g/l，二甲基亚砜665g/l，甲醇230g/l，甲苯3g/l。
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg（原药）imazapyr/kg，对兔皮肤中等刺激作用，对兔眼睛的刺激是可逆的。
制备方法一
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后，残液减压蒸馏，收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏，收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃，维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦，温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。
制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后与（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反应，生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解，升温环合，合成咪唑烟酸。
用途： 本品属于咪唑啉酮类除草剂，是侧链氨基酸合成抑制剂，是新型广谱除草剂。本品芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性。