结构式


CAS: 79277-27-3
分子式: C12H13N5O6S2
分子量: 387.39

中文名称: 噻吩黄隆
噻磺隆甲酯
阔叶散
噻黄隆

英文名称: Thifensulfuron methyl

性质描述: 纯品为白色结晶体。m.p.186℃，相对密度1.49，蒸气压3.6×10-4Pa (25℃)。在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷27.5g/L，丙酮11.9g/L，乙腈7.3g/L，乙酸乙酯2.6g/L，甲醇2.6g/L，乙醇0.9g/L，二甲苯0.2g/L，己烷<0.1 g/L；在水中的溶解度为：pH值4时为24mg/L，pH值5时为260mg/L，pH值6时为2400mg/L。分配系数为3.3 (pH=5)、0.027 (pH=7)。<55℃稳定，对光也稳定。45℃时水解反应半衰期为4.7h (pH=3)、38h (pH=5)、250h (pH=7)、11 h (pH=9)，在土壤中半衰期为1～4d。

生产方法: 3-氨基-2-羧甲基噻吩的制备 丙烯腈在DMF存在下，于10～12℃通氯反应6～7h，得2，3-二氯丙腈；巯基乙酸在浓硫酸存在下，与无水甲醇于室温下反应8h，得巯基乙酸甲酯。

将巯基乙酸甲酯、无水甲醇和甲醇钠冷至10～15℃，滴加二氯丙腈和无水甲醇溶液，滴毕于10～15℃继续反应5h，减压蒸出甲醇，残余物冷却后加入冰水，过滤，产品收率55%，m.p. 58～61℃。

2-羟甲基-3-磺酰氯噻吩的制备 将冰醋酸及少许盐酸在泠却下通入二氧化硫，置冰浴中待用。

将3-氨基-2-羧甲基噻吩于0～5℃加入到盐酸、冰醋酸混合液中，搅拌，将亚硝酸钠水溶液慢慢滴入，继续反应30min，于0℃将待用的二氧化硫溶液加入，再加少许氯化亚铜，控制温度自然升至25～30℃，反应10h，将反应液倒入冰水中，过滤、洗涤、干燥，收率75.7%，m.p.66～68℃。

2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩的制备 以二氯乙烷为溶剂，将所得的磺酰氯噻吩溶解，冷却至5℃，通入氨气。氨解产物过滤，滤液浓缩处理得产品，收率95%，m.p. 110～114℃。

噻磺隆的合成 将2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩与3-甲氧基-5-甲基三嗪异氰酸酯反应，制得噻磺隆。

用途: 噻磺隆属内吸传导型苗后选择性除草剂，是支链氨基酸合成抑制剂，能抑制缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，阻止细胞分裂，使敏感作物停止生长。主要用于防除禾谷类作物小麦、大麦、燕麦、玉米田间的阔叶杂草，如反枝苋、马齿苋、播娘蒿、荠菜、猪毛菜、猪殃殃、婆婆纳、牛繁缕等，对刺儿菜、田旋花及禾草等无效。小麦、大麦2叶期到孕穗前，杂草出齐至2～4叶期，用75%干悬剂0.25～0.41g/100m2，对水4.5kg，加入液量0.2%的非离子表面活性剂，茎叶喷雾处理。