结构式
CAS:79-14-1
分子式:C2H4O3
分子量:76.05
中文名称: 乙醇酸
羟基乙酸
甘醇酸
英文名称: hydroxy-Acetic acid
2-hydroxyacetic acid
acide hydroxyacetique
性状描述: 纯品为无色易潮解晶体,可燃。熔点80℃,沸点100℃(分解),闪点300℃(分解),相对密度1.49。溶于水、乙醇及乙醚。工业品为70%水溶液,淡黄色液体,具有类似烧焦糖的气味。熔点10℃。
乙醇酸 glycolic acid 在细菌的戊糖发酵或植物的光合作用中,经乙醛酸酶还原而形成乙醇酸。在高等植物中可通过广泛在的乙醇酸氧化酶氧化形成乙醛酸。再进一步氧化而成草酸,脱羧变成甲酸。
制备:
(1)羟基乙酸的水解反应。在配有温度计,机械搅拌和滴液漏斗,回流冷凝器的烧瓶中加入15mL浓硫酸和50mL的水,搅拌下滴加100mL羟基乙腈水溶液,加完后在50#60℃下保温4h,冷却至室温,得到羟基乙酸和硫酸氢铵水溶液;
(2)中和反应。搅拌情况下加入浓氨水进行中和反应,至反应体系的pH为6.5#7.5;
(3)除盐。步骤(2)的产物中加入300mL无水异丙醇,于室温下搅拌0.5小时,抽滤,将抽滤得到的滤饼烘干,滤液收回,加入5g针剂炭进行脱色后得到无色透明液体;
(4)回收醇。将步骤(3)得到的无色透明液体在40#75℃,真空度2#8#KPa下进行脱醇1h;
(5)析晶。以降温速度为1℃/min开始降温,料液温度到5#20℃时,停止降温,在此温度下保温1小时,进行抽滤,滤饼用100mL蒸馏水洗涤,即得到羟基乙酸湿品,在30℃下真空干燥6h,得到固体羟基乙酸。
用途: 有机合成的原料,可用于生产乙二醇。羟基乙酸主要用作清洗剂。2%的羟基乙酸和1%的甲酸混合配成的混合酸,是一种效率高成本低的洗涤剂,适合于清洗空调机;可制取纤维染色剂、清净剂、焊接剂的配料、清漆配料、铜蚀剂、粘合剂、石油破乳剂和金属螯合剂等;羟基乙酸的钠盐、钾盐用作电镀液添加剂。其他的用途还有电解研磨、金属酸洗、皮革染色和鞣革剂等。也可用作化学分析试剂。
甘醇酸为果酸(Alpha Hydroxy Acid)的一种,存在於甘蔗汁中,可使皮肤表皮表层之黏胶性脂质松软,以利去除老旧角质,有加速细胞再生、减少皮肤皱纹及疤痕,增加皮肤光泽、美白等作用,由於甘醇酸在果酸中属分子较小者,容易渗透进入皮肤内,是果酸当中作用最迅速的,常用於皮肤或头发产品中。甘醇酸略有刺激性,有些人使用後会有红斑点的过敏反应。
参考文献:
1 α-羟基乙酸氧钒钾的晶体和分子结构 周康靖 结构化学研究生毕业论文摘要汇编 1981 1-4
2 α-羟基乙酸氧钒钾K2[VO(C2H3O3)2(C2H2O3)].H2O的晶体和分子结构 周康靖;黄金陵;卢嘉锡 中国科学B辑 1984 (12),1067-1072
3 以二苯基羟基乙酸测定钪的重量法及水溶液中钪的浮选富集法的研究 王志;梁树权;钟攸兰
4 治疗糖尿病并发症的羟基乙酸衍生物 中国专利 1987 专利号:CN87100191|1987.1.16|1987.9.9|
5 二对氯苯基羟基乙酸重排反应的研究 司宗兴 农药 1987 (4),16, 26
6 羟基乙酸酯的新合成法 李绍白;李宇;王富江;崔育新 化学试剂 1988 (3),129-130 ;图0表2参10
7 羟基乙酸酯的合成 郑其煌;曾陇梅 中国医药工业杂志 1990 (2),76-77
8 羧甲基纤维素钠的生产废液制备羟基乙酸 阎丽;刑伯军;关世强;宁新军 化学工程师 1991 (6),10-11
9 羧甲基纤维素钠的生产废液制备羟基乙酸 阎丽;邢伯军 化学工程师 1991 (6),10-11
10 固-液相转移催化法合成羟基乙酸酯 郑其煌;曾陇梅 化学试剂 1991 (4),252-253
11 合成羟基乙酸的新工艺 中国专利 1992 专利号:CN-1066650|1992.06.10|1992.12.02|
12 母液制备羟基乙酸酯的研究 吕瑶姣;张季爽 化工环保 1992 (2),111-112
13 新型热释电材料:羟基乙酸硫酸三甘肽晶体生长与性能 王希敏;常新安;张克从;王民 科学通报 1992 (21),2007-2010
14 从含无机酸及其盐的水溶液中提纯羟基乙酸的方法 中国专利 1993 专利号:CN-1084159|1993.06.26|1994.03.23|
15 从含有机酸及其盐的水溶液中提纯羟基乙酸的方法 中国专利 1993 专利号:CN-1084503|1993.06.26|1994.03.30|
16 混合配体、希土三元配合物的研究8: 羟基乙酸、邻菲罗啉、铕三元固态配合物的合成、性质和量化研究 王流芳;任艳平;李一志;彭周人;吴集贵 无机化学学报 1993 (2),123-127 ;图2表3参10
17 溶剂萃取法提取羟基乙酸 张平;蔡水洪;张秋华;骆 椿 华东理工大学学报 1994 (2),148-153
18 水解法合成羟基乙酸 杨艳平;张毅安 陕西化工 1994 (1),37-38
19 羟基乙酸在化学清洗中的应用 程文军 化学清洗 1998 (4),30-32
20 乳酸、羟基乙酸共聚物的制备 张灿;吉民;黄文龙;郭岩 中国药科大学学报 1998 (1),17-18
21 羟基乙酸在电站锅炉化学精洗中的应用 窦照英 化学清洗 1999 (1),12-14
22 羟基乙酸钠X射线粉末衍射数据的精确测定与指标 化研究 王希文;卢小泉;高锦章;康敬万 高等学校化学学报 2000 (6),934-936
23 同时合成羟基乙酸甲酯和甲氧基乙酸甲酯的方法 贺德华;黄卫国;刘金尧;朱起明;罗文群 中国专利 1998 专利号:CN-1180067
24 聚乳酸与聚乳酸-羟基乙酸多孔细胞支架的制备及孔隙的表征 石桂欣;王身国;贝建中 功能高分子学报 2001 (1),7-11
25 羟基乙酸在赤铁矿与霓石浮选中抑制性能的研究 梅光军;麦笑宇;余永富 矿冶工程 2000 (4),35-37,41
26 苯羟基乙酸修饰电极的研制及应用 吴婧;刘国东;黄杉生;俞汝勤 化学传感器 2001 (4),9-16
27 羟基乙酸在化学清洗中的应用 程文军 化学清洗 1998 (4),30-32
28 羟基乙酸在电站锅炉化学精洗中的应用 窦照英 化学清洗 1999 (1),12-14
29 聚乳酸及乳酸/羟基乙酸共聚物微球研究进展 朱颐申;胡一桥;查晶 中国药科大学学报 1999 (1),73-77
30 聚羟基乙酸及其共聚物的研究进展 陈莉;赵保中;杜锡光 化工新型材料 2002 (3),11-15;参44
31 胰岛素乳酸/羟基乙酸共聚物纳米粒的制备及口服药效学研究 潘妍;徐晖;赵会英;魏刚;郑俊民 药学学报 2002 (5),374-377;参8
32 羟基乙酸均聚物PGA的合成及表征 杜锡光;陈莉;梁奇志;陈学思 东北师大学报.自然科学版 2003 (3),119-124
33 H+在羟基乙酸甲酯合成中的催化作用研究 陈栋梁;翟羡臻;白宇新;杜碧林;储伟;于作龙 石油与天然气化工 2002 (2),55-57,60;参8
34 乳酸-羟基乙酸共聚物在控释制剂研究中的应用与进展 王新春;张志荣;袁勇;王阳 华西药学杂志 2003 (1),42-44;参12
35 中心多点等距设计法优化雌二醇聚乳酸羟基乙酸微球的制备工艺 赵刚;平其能;栾杨;李六文 中国药科大学学报 2004 (2),122-126
36 羟基乙酸的市场分析与发展前景 王莉;张晓阳 河北化工 2004 (3),24-25
37 聚乳酸羟基乙酸载药微球的研究进展 陈国广;任皓;李学明;赵刚;韦萍 华西药学杂志 2006 (2),181-183
38 氯乙酸溶剂法合成聚羟基乙酸 于娟;万涛;李世普 武汉理工大学学报 2006 (6),38-40,49
39 羟基乙酸的合成与应用 李峰;杨仲春 精细与专用化学品 2006 (9),1-6
40 感耦等离子体质谱法和发射光谱法测定卡铂-乳酸/羟基乙酸共聚物微球中卡铂含量的研究 徐风华;欧阳荔;刘雅琼 药物分析杂志 2006 (6),790-792
41 注射用葫芦素B聚乳酸-羟基乙酸纳米球的制备 王丹蕾;陈大为;郭涛;罗轶凡;赵秀丽;张敬一 沈阳药科大学学报 2006 (6),335-339
42 替莫唑胺乳酸-羟基乙酸共聚物微球的制备及表征 张翮;高申;丁雪鹰;俞媛;高静 中国医药工业杂志 2006 (6),391-393
43 聚乳酸-羟基乙酸药物控释微型装置的制备 钱良山;王小鹏;陈天宁 中国医药工业杂志 2006 (5),322-324
44 影响聚乳酸、聚羟基乙酸嵌段共聚物微球中蛋白、多肽类药物释放的因素 尹东锋;钟延强 中国药学杂志 2006 (14),1049-1052,1062
45 聚乙烯亚胺-乳酸羟基乙酸共聚物阳离子纳米粒介导宫颈癌细胞基因转染效率的研究 冯敏;王玉洁;彭辉 中国药学杂志 2007 (8),585-589
46 聚乳酸-羟基乙酸微球内葡激酶突变体(K35R)的稳定性研究 贺进田;王改珍;冯美彦;宋后燕 中国药学杂志 2007 (8),593-597
47 含高浓度羟基乙酸溶液的络合萃取分离 孙后勇;施云海;曹海甬;徐学林 高校化学工程学报 2007 (1),26-30
48 聚羟基乙酸接枝淀粉共聚物的合成和性能 郑敦胜;郭锡坤;舒旭 高分子材料科学与工程 2007 (1),68-71
49 2,2-二苯基-2-羟基乙酸苯胺加合物的合成及其晶体结构 哈森其木格;邢瑞光 合成化学 2007 (4),442-446
50 氯乙酸碱性水解法合成羟基乙酸单体的研究 赵锐峰 山西化工 2007 (5),17-18
51 乳酸-羟基乙酸共聚物微球的研究进展 陈英杰;许向阳;周建平 中国药科大学学报 2007 (2),186-189
52 α-羟基乙酸合成与分析方法综述 胡基埂 化工进展 2007 (4),496-500
53 聚乳酸-羟基乙酸/改性纳米羟基磷灰石复合多孔支架材料的研制 黄艳霞;陈楚;任杰;任天斌 功能材料 2007 (4),629-632
54 从乙二醛经康尼查罗反应合成羟基乙酸的新方法 廖川平 合成化学 2008 (4),470-471
55 2,2’-二(α-呋喃基)-2-羟基乙酸钾的合成与表征 哈森其木格;王继明 化学世界 2008 (10),604-607
56 聚(乳酸-羟基乙酸-L-赖氨酸)的制备与表征 严琼姣;殷义霞;李娟;李世普 武汉理工大学学报 2008 (7),10-13
57 药用载体星状聚乳酸-羟基乙酸共聚物的合成与表征 肖玉婷;冷迪;李翔;邱立朋;潘卫三;王东凯 沈阳药科大学学报 2010 (1),11-14
58 甲氨蝶呤-聚乳酸-羟基乙酸共聚物纳米囊的制备及其体外释药的研究 吴建锋;於得红;方超;贾连顺;李家顺;许国华 中国药学杂志 2010 (2),119-123
59 壳聚糖修饰的载胰岛素聚乳酸-羟基乙酸共聚物纳米粒的生物黏附性及毒性评价 郑爱萍;曹德英;毕芸祺$D崔旭$E张晓燕;孙建绪 中国药学杂志 2010 (13),1005-1010
60 聚乳酸羟基乙酸共聚物/磷酸钙骨水泥多孔复合支架的制备 漆小鹏 复合材料学报 2010 (3),73-77