CAS： 78119-82-1
分子式： C11H8O2
分子量： 172.18
中文名称：6-羟基-2-萘甲醛
英文名称： 6-Hydroxy-2-naphthaldehyde
质量标准：
外观 灰白色结晶粉末
含量 ≥99%
熔点 182-185℃
用途：解热、镇痛及抗炎药物萘丁美酮的中间体。
附: 萘丁美酮的制备
1 6-甲氧基-2-萘甲醛(3)的制备 将0.40 g(10 mmol)氢氧化钠溶解于5 mL 蒸馏水中, 加入1.72 g(10mmol)6-羟基-2-萘甲醛, 搅拌下缓慢滴加硫酸二甲酯1.26 g(10mmol), 混合物回流2 h .利用二氯甲烷(50 mL ×3)萃取反应液, 无水硫酸镁干燥, 减压浓缩, 无水乙醇重结晶, 得白色固体1.67 g ,收率为90 %, 熔点为79 ℃～ 80 ℃[ 5] .
2 2-氯甲基-6-甲氧基萘(4)的制备 将1.49 g(8 mmol)化合物3 溶解于10 mL 甲醇中, 置于冰浴中, 加入0.2 g(5.4 mmol)硼氢化钠, 搅拌2 h .减压蒸除甲醇, 加入5 mL 蒸馏水, 乙醚萃取(10 mL ×3),合并有机相, 无水硫酸镁干燥, 过滤, 减压浓缩, 真空干燥, 得白色固体1.43 g , 收率为96 %.将此固体溶解于10 mL 乙醚中, 搅拌下滴加氯化亚砜0.8 mL(11mmol), 回流2 h , 蒸除溶剂及过量氯化亚砜, 真空干燥, 得浅黄色固体1.32 g , 收率为89 %, 熔点为92 ℃～ 93 ℃.
3 2-(6-甲氧基-萘-2-甲基)-3-氧代-丁酸乙酯(5)的制备 将1.24 g(6 mmol)化合物4 溶解于15 mL乙腈中, 加入乙酰乙酸乙酯1 mL(9 mmol)、四乙基溴化铵0.04 g (0.2 mmol)、无水碳酸钾0.41 g(3 mmol)及氢氧化钠0.08 g(2 mmol), 氮气保护下回流3 h , 过滤, 洗涤, 减压蒸除溶剂, 无水乙醇重结晶, 得浅黄色固体1.46 g , 收率为81 %, 熔点为136 ℃～ 137 ℃.
1H-NMR (300 MHz , CDCl3 )δ7.72～6.94(m , 6H), 4.35～4.30(m , 2 H), 3.93(s , 3H), 3.65～3.63(t , 1H), 3.37～3.32(m , 2H),2.15(s , 3 H), 1.31(t , 1 H).IR(KBr), cm-1 :1 735(υC=O);1 677(υC=O);1 625(υC=C);1 276(υC-O-C).MS(m/z):301.53(M+).
4 萘丁美酮的制备 将1.21 g(4 mmol)化合物5溶解于10 mL 乙醇中, 加入5 mol/ L 盐酸溶液4mL , 回流6～8 h , 减压蒸除溶剂, 溶解于适量乙酸乙酯中, 用碳酸钠溶液洗涤有机相至pH 8～9 , 再用蒸馏水洗至中性, 用无水硫酸镁干燥, 减压蒸干, 得浅黄色固体, 经无水乙醇重结晶得白色针状结晶体0.74 g , 收率为61 %, 熔点为79 ℃～80 ℃。
参考文献:
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2 羟基-1-萘甲醛丙氨酸钾及其铜(11),镍(11)络合物的合成和表征 严振褰;吴自慎 广西化工 1989 (4),53-54
3 含2-羟基-1-萘甲醛半碳酰腙配位体的铜(Ⅱ)配合物的合成与结构 张文兴;李健;司书峰;李建军;马长勤;蒋德华 无机化学学报 1999 (5),571-576
4 2-羟基-1-萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙化合物C_(19)H_(16)N_2O_3的合成及表征 范乃英;高山;霍丽华;赵经贵 黑龙江大学自然科学学报 2004 (2),128-130,134
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6 2-羟基-1-萘甲醛的微波合成 赵胜芳;陈年友;梅水华;孙国建;郝卫东 武汉理工大学学报 2006 (11),73-75
7 2-羟基-1-萘甲醛缩氨基硫脲稀土金属配合物的合成 何冰晶;邵海峰 合成化学 2007 (3),365-367
8 2-羟基-1-萘甲醛缩氨基胍铜配合物的合成及表征 杨卫民;刘利军;拓守脘;刘艳 化学研究与应用 2008 (11),1476-1479
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