结构式


CAS: 7686-77-3
分子式: C6H7O2
分子量: 111.1191

中文名称: 3-环戊烯-1-甲酸
3-环戊烯甲酸
3-环戊烯-1-羧酸

英文名称: 3-Cyclopentenecarboxylic Acid
cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid

性状描述：无色液体。沸点215℃，密度1.084 g/mL(25℃)，折射率 n20/D 1.469，闪点 >230 °F。

制备:
1、3-环戊烯-1,1-二腈的合成
在2L 三口烧瓶中, 依次加入无水碳酸氢钾(454g,4.54mol), 丙二腈(100g,1.52mol) 和DMF(800ml), 安装上机械搅拌装置和恒压滴液漏斗,搅拌下,缓慢滴加顺- 1,4- 二氯- 2- 丁烯(208g,1.66mol),滴加完后,升温到50℃,搅拌反应24h,冷却到室温。往反应液中加入2.5L 冰水,搅拌20min,加入500ml 乙酸乙酯,继续搅拌20min,滤除未溶解的固体,分相,水相再用200ml 乙酸乙酯分2 次萃取,合并的有机相用水洗涤到中性, 无水硫酸钠干燥.滤除硫酸钠,回收乙酸乙酯至尽.减压蒸馏,得到131g无色液体,bp85~90℃/10mmHg,收率66.7%.1HNMR(ppm):δ3.19(s,4H),5.78(s,2H).GC 分析,纯度95%,其余为丙二腈原料。

2、 3-环戊烯-1,1-二甲酸的合成
取3- 环戊烯- 1,1- 二腈(100g,0.85mol）于1L 烧瓶中, 加入120g 氢氧化钾的400ml 水溶液和400ml 乙醇, 加热回流72h 至无氨气发生为止.减压回收乙醇至尽,剩余物中补加200ml 水,用乙酸乙酯300ml 萃取,水相再用200ml 乙酸乙酯分2 次萃取,合并有机相,用100ml 饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥.过滤,回收溶剂至尽,得灰色带刺激性气味的固体,加入300ml 甲苯, 回流30min, 冷却到室温,过滤,少量甲苯洗涤,干燥,得淡黄色固体89g,收率68%,m.p.167~169℃(文献[1]:m.p.163~165℃)。

3、 3-环戊烯-1-甲酸的合成
在250ml 烧瓶中放入3- 环戊烯- 1,1- 二甲酸(80g，0.51mol), 于油浴170～175℃下加热搅拌1.5h,至不再放出气体为止. 减压精馏, 收集82～85℃/10mmHg 馏份, 得无色液体51.7g, 收率90%,GC 检测其纯度为98.3%.1H NMR (CDCl3, ppm):δ2.68 (m,4H),2.92~3.33 (m,1H),5.62 (s,2H),11.9 (s,1H)。

用途：3-环戊烯-1-甲酸是一种用途广泛的化工原料，可用于碳环核甘、前列腺素和其他许多药物的中间体。

储存：储放在阴凉干燥的地方。

参考文献：
1、3-环戊烯-1-甲酸的合成研究 张宏; 罗峰; 沈悦; 靳磊; 李子成 化工中间体 2009-04-15 期刊 1
2、3-环己烯-1-甲酸的手性拆分研究 徐春秀;石玉;张师愚;刘日;夏超 现代药物与临床 2013-03-30 期刊 1