结构式
CAS: 73-24-5
分子式: C5H5N5
分子量: 135.13
中文名称:腺嘌呤
6-氨基嘌呤
维生素B4
腺素
胰碱
腺碱
腺尿环
6-氨基尿环
英文名称: Adenine
6-Aminopurine
1H-Purin-6-amine
6-amino-9h-purine
1,6-dihydro-6-imino-9h-purin
性质描述: 白色针状结晶。220℃开始升华,360-365℃分解。1g溶于2000ml水,40ml沸水。溶于酸和碱,微溶于醇,不溶于醚及氯仿。水溶液呈中性。具有强烈的咸味。
合成步骤:
首先以丙二酸二乙酯(7)为原料,在碱性条件下与甲酰胺环合得到中间体4,6-二羟基嘧啶(6);
其次,采用硝酸硝化的方法得到中间体4,6-二羟基-5-硝基嘧啶(5);
接着在有机碱作催化剂条件下,采用三氯氧磷氯化得到中间体4,6-二氯-5-硝基嘧啶(4);
再而以Fe/HAc为还原体系将硝基还原成氨基而得到中间体4,6-二氯-5-氨基嘧啶(3);
最后采用“一锅法”,在碱性条件下与甲酰胺环合并直接氨解生成腺嘌呤(1)。
质量标准:USP34
鉴别 红外吸收
干燥失重 ≤1.0%
炽灼残渣 ≤0.1%
重金属 ≤0.001%
有机挥发杂质 符合USP26标准
有机杂质 符合USP26标准
氮限量 50.2-53.4%
含量 98.0~102.0%
用途: 核苷类抗病毒药物泰诺福韦、阿德福伟和植物生长激素6-苄氨基嘌呤的中间体。
腺嘌呤主要用于参加DNA和RNA的合成,用于放射治疗、苯中毒和抗肿瘤等引起的白细胞减少症,用于急性粒细胞减少症,医药及生化研究,如:嘌呤类药物合成及微生物法测定烟酸。
保质期二年。
参考文献:
1 腺嘌呤取代锌卟啉配合物的自组装研究 李瑛;阮文娟;郭先芝;王传忠;朱志昂;陈荣悌;李贺先;王国昌 高等学校化学学报 1999 (20),1677-1681
2 高效率高纯度6-苄基腺嘌呤合成的新方法 中国专利 1997 专利号:CN-1154967
3 多相催化交换法制备高比度氚标记腺嘌呤核苷 孙家秀;沈德存;孙志伟 原子能科学技术 1984 (5),568-571
4 腺嘌呤核苷酸2,5寡聚物的固相合成 何炳林;陈伟朱;刘克良;宗健昭;李乃宏
5 川芎中的分一类活性成分-腺嘌呤和腺苷 王义雄;高宣亮;王普善 北京医药工业 1985 (3),35-38
6 核酸的极谱研究* Ⅰ.DNA碱基腺嘌呤的极谱吸附波 胡胜水;李培标;周性尧 分析化学 1985 (8),578-581
7 川芎中的另一类活性成分:腺嘌呤和腺苷 王义雄;王普善;薮内洋一;高宣亮;福山爱保;山下修司 中草药 1985 (11),497
8 腺嘌呤电化学氧化及反应速度常数测定 周端赐;谢以恒 高等学校化学学报 1986 (12),1118-1121
9 腺嘌呤核苷的环磷酰化反应 吴劲昌;王春光;张礼和 化学学报 1986 (6),635-638
10 聚腺嘌呤核苷酸(Poly A)水化过程的傅立叶变换红外光谱研究 I:静态水化过程的特性 虞宝珠;郭海;吴瑾光 物理化学学报 1986 (3),207-213
11 半微分吸附阴极溶出伏安法测定腺嘌呤及其电化学行为的研究 汪大伍;吕荣山
12 聚腺嘌呤核苷酸(POLY A)水化过程的傅里叶变换红外光谱研究II:动态水化及脱水过程的特性 虞宝珠;郭海;吴瑾光 物理化学学报 1987 (6),642-647
13 含腺嘌呤核酸碱基为侧基聚(醚-氨酯)的合成 万开科;朱志健;陆承勋
14 腺嘌呤、腺苷和5'-腺苷酸电化学氧化行为的比较研究 常湘滨;周端赐;谢以恒 化学学报 1989 (2),158-162
15 非环状腺嘌呤核苷类似物的合成 陆承勋;朱志健 科学通报 1989 (21),1633-1635
16 腺嘌呤核苷3',5'环甲基膦酸与硫代环甲基膦酸的合成 王春光;戴远鹏;张礼和 药学学报 1989 (11),872-876
17 腺嘌呤核苷脱氨酶及核苷运转系统对精子运动的调节作用 凌晓阳;HOSKINS D D 生物化学杂志 1990 (6),493-498 ;图5参9
18 三十烷醇和6-苄基腺嘌呤对湿地松幼苗硝酸还原酶的效应 俞德超;汪安琳 植物生理学通讯 1990 (6),34-36 ;图2表2参7
19 荸荠球茎中腺嘌呤的高效液相色谱测定 陶国清;崔QING;马庆虎 植物生理学通讯 1990 (5),60-62 ;图6参7
20 8,2'-O-环化-9β-D-腺嘌呤阿拉伯糖苷的NMR及结构研究 江忝益;张志亮;杨宪斌;闵吉梅 波谱学杂志 1991 (2),173-177 ;图3表1参5
21 木呋喃醣基腺嘌呤同系物的快原子轰击质谱法研究 PANG JI HAI;YANG BIN CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (1),35-36
22 6-甲基腺嘌呤的极谱伏安行为Ⅲ. 嘌呤类化合物的电化学行为研究 刘燕娥;潘景诰;孔祥科 分析化学 1992 (3),329-331 ;图1表1参4
23 小鼠肝组织中单胺氧化酶碱解产物(次黄嘌呤、腺嘌呤)的高效液相色谱分析 周海欧;龙耕野;陈晓光;刘诗月;王本祥 分析化学 1992 (4),413-415 ;图2表1参2
24 自动变换波长反相高效液相色谱法同时定量测定生物样品中磷酸肌酸和腺嘌呤核苷酸 闵庆旺;张振清;阮金秀 色谱 1992 (4),237-239 ;图1表2参2
25 二腺嘌呤核苷酰基亚硫酸酯的合成研究 WANG LAIXIN;ZHANG LIHE CHINESE CHEMICAL LETTERS 1993 (2),101-104
26 腺嘌呤核甙3',5'-环烷基膦酸类似物的立体化学研究 杨宪斌;陈欣;王春光;张礼和 高等学校化学学报 1993 (6),795-800
27 生物小分子的电分析化学研究 Ⅱ.鸟嘌呤、腺嘌呤和次黄嘌呤在粗热解石墨电极上的分子定向和表面相互作用 朱世民;瞿文川;陈洪渊 化学学报 1993 (6),594-601
28 固-液相转移催化法合成腺嘌呤类药物 王植材;林电伟;郑其煌 应用化学 1993 (3),42-46 ;图0表1参10
29 铜的腺嘌呤络合物在悬汞电极表面上的吸附形态和氧化还原行为 陆宗鹏;刘建源 分析化学 1994 (4),323-327 ;图4表1参14
30 M(Ⅱ)(ATP)2-与核酸碱基(腺嘌呤, 胞嘧啶)三元混配配合物稳定性研究 乐学义;毋福海;宋粉云;计亮年 高等学校化学学报 1995 (10),1500-1503
31 尿中3-甲基腺嘌呤的毛细管气相色谱—质谱分析 许后效;金秀兰 环境化学 1995 (3),211-214 ;图2参7
32 聚腺嘌呤核苷酸在金电极上的吸附氧化 肖以金;高小霞;钟发平;方晔 化学学报 1995 (5),450-454
33 反相高效液相色谱法测定药物"金水宝"中腺苷及腺嘌呤含量 李来生 色谱 1995 (4),305-306 ;图2表1参3
34 取代腺嘌呤和腺苷的合成及生物活性 邓红凤;姜芸珍;赵知中 药学学报 1995 (5),347-356 ;图4, 表3, 参7。
35 N+离子束对腺嘌呤核苷的辐照损伤研究 邵春林;余增亮;李碧琳 辐射研究与辐射工艺学报 1996 (3),157-161, 156
36 铜(Ⅱ)-腺嘌呤的配位吸附波 吴志斌;倪亚明;张祖训 分析化学 1996 (9),1011-1014
37 稀土元素对腺嘌呤及鸟嘌呤单核苷酸的水解断裂作用 朱兵;李新民;赵大庆;吴亦洁;倪嘉缵 化学学报 1996 (11),1089-1093
38 马铃薯体内腺嘌呤代谢物的薄层色谱法 乌云;李秉真;田瑞华;索兰弟;刘梦云 色谱 1996 (1),75~76 ;图1, 表1, 参5。
39 硫酸铈对5'-腺嘌呤及5'-鸟嘌呤核苷酸的水解断裂的催化作用 朱兵;李新民;吴亦洁;赵大庆;倪嘉缵 无机化学学报 1996 (1),1-6
40 棒束孢属菌(Isaria sp.)中游离尿苷、腺嘌呤、腺苷的HPLC测定 楮西宁;张强;陈巧梅;罗建颖;袁静明 药物分析杂志 1996 (4),249-251
41 9-(2-膦酰甲氧乙基)腺嘌呤及其位置异构体3-(2-膦酰甲氧乙基)腺嘌呤的合成和抗病毒活性研究 刘晓辉;王琳;贯宝和;孔漫;张兴权;陶佩珍;陈鸿珊 药学学报 1996 (2),112-117
42 腺嘌呤衍生物的合成及体外抗疱疹病毒活性 钟蒙;刘兆鹏;徐丽君;王志玉;王桂亭 药学学报 1996 (11),837-843 ;图2表2参13
43 高效毛细管电泳-电化学法检测烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 许丹科;陈洪渊 分析化学 1997 (4),456-459
44 金电极上钴-2,2'-联吡啶的电化学特性及其与生物小分子腺嘌呤的相互作用 赵广超;王雪梅;陈洪渊 高等学校化学学报 1997 (4),547-549
45 N4-(9'-乙醛基-腺嘌呤)-苄基缩氨基硫脲的研究 钟蒙;刘洛生;文晓霞;凌沛学;梁世平 华西药学杂志 1997 (2),85-86,91
46 S-9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤类似物的合成及其对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抑制活性 王光星;王琳;赵知中;章天;陶佩珍 药学学报 1997 (3),188-192
47 8-氮杂腺嘌呤的极谱伏安行为 张勇;孔祥科;樊惠芝;周革荣;潘景浩 分析化学 1998 (4),401-403
48 铜离子对植物激素6-苄基腺嘌呤的电催化氧化 王宏;胡胜水;周性尧 高等学校化学学报 1998 (2),213-215
49 稀土元素对3'-腺嘌呤及3'-鸟嘌呤核苷酸的水解断裂作用 朱兵;李新民;吴亦洁;赵大庆;倪嘉缵 化学学报 1998 (1),47-51
50 豆科植物促长剂中6-苄基腺嘌呤的RPLC研究 赵树兰;韩蕴华;乔艳红;多立安 天津师大学报 1998 (1),43-46
51 腺嘌呤取代锌卟啉配合物的自组装研究 李瑛;阮文娟;郭先芝;王传忠;朱志昂;陈荣悌;李贺先;王国昌 高等学校化学学报 1999 (11),1677-1681
52 高效率高纯度6-苄基腺嘌呤合成的新方法 丁鉴;魏志洪;魏华锋;丁鉴;魏志洪;魏华锋 中国专利 1997 专利号:CN-1154967
53 高效液相色谱法测定红细胞保存液中腺嘌呤含量 董晓东;侯宛玲;张玉彬;苏绍哲 分析化学 2000 (11),1448
54 番茄施用异戊烯基腺嘌呤类调节剂试验效果 赵德友;李美;于建垒;宋国春;庄乾营;李以三 农药 2000 (12),39
55 对硝基苯甲酰甲苯胺蓝修饰碳糊电极检测还原型 烟胺腺嘌呤二核苷酸 邬建敏 分析化学 2001 (1),117
56 侧链键接腺嘌呤的高分子核酸类似物对N-磷酰化氨 基酸偶联尿苷反应的模板效 应 相红旗;胡建军;江洋;杨成对;赵玉芬;苏炳禄;王光辉 高等学校化学学报 2001 (10),1672-1676
57 三七水煎液中还原型谷胱甘肽及腺嘌呤的分离与鉴定 纪建国;叶蕴华;邢其毅 化学学报 2001 (10),1614-1618
58 9-(2-膦酰甲氧乙基)腺嘌呤及其口服前药阿地福韦双特戊酰氧甲酯的 合成 张勇;李欣;宫平;汪玉梅 沈阳药科大学学报 2001 (2),95-97
59 羟基自由基与DNA中腺嘌呤碱基间反应的AM1研究 居学海;逯萍;戴乾圜 环境化学 2001 (6),529-536
60 还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸在细胞保护中的应用及其机制 徐萌;张积仁 中国生化药物杂志 2001 (6),316-318
61 Cu(phen)22+和Cu(bpy)22+与6-巯基嘌呤、腺嘌呤相互作用 的研究 张荣丽;朱俊杰;赵广超;陈洪渊 高等学校化学学报 1998 (9),1363-1368
62 腺嘌呤电氧化反应特性的研究 谈廷凤;梅燕 河北师范大学学报.自然科学 2002 (2),159-161;参5
63 低能氮离子对腺嘌呤水溶液损伤作用的光谱分析 石怀彬;邵春林;王相勤;余增亮 光谱学与光谱分析 2002 (2),278-280;参15
64 腺嘌呤及其β-环糊精包结物的光谱研究 续浩;陈亮 光谱学与光谱分析 2002 (2),292-295;参10
65 毛细管区带电泳法测定冬虫夏草中的腺苷、腺嘌呤和尿嘧啶 杨更亮;李海鹰;刘海燕;王德先;李保会;陈义 分析化学 2002 (9),1081-1084;参10
66 高效液相色谱法测定红细胞添加剂中腺嘌呤的含量 李群;代红;姚英 中国生化药物杂志 2002 (6),299-300;参2
67 6-苄基腺嘌呤对平菇和香菇菌丝体4种胞外酶活性的影响 邱昌恩;邵锦震;陈少英;姚发兴 武汉植物学研究 2002 (3),233-235;参8
68 腺嘌呤、嘌呤和四并苯的表面增强拉曼光谱随温度的可逆变化 瞿金蓉;胡明安;P M Fredericks 光谱学与光谱分析 2003 (1),61-63;参8
69 咖啡酸玻碳修饰电极对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的电催化氧化 张玉忠;赵红;袁倬斌 分析化学 2003 (11),1380-1384
70 碳纳米管修饰电极差示脉冲阳极溶出伏安法测定腺嘌呤 赵阁;刘快之;张彭湃;郭新勇;张治军 化学研究 2003 (2),55-58;参9
71 腺嘌呤类物质补料方式对鸟苷发酵的影响 朱晓宏;杜郭君;王红连;张一平;柏建新;邓崇亮 食品与发酵工业 2004 (4),55-57,65
72 气相和溶液中金属离子与腺嘌呤配位选择性的理论研究 赵亚英;周立新 结构化学 2004 (5),560-569
73 腺嘌呤类细胞分裂素的合成及结构-活性关系 陈传兵;李君一;汪焱钢 化学试剂 2004 (5),271-274
74 双稳定态化学振荡体系测定尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 董彦杰;盖轲;巩新兴 分析化学 2004 (7),923-926
75 3-[二(羧甲基)氨甲基]-1,2-二羟基蒽醌-3-甲基胺-N,N-二乙酸与腺嘌呤的分光光度法研究 迟燕华;庄嫁;白进伟;戴世琨;赵洪;李克安 分析科学学报 2005 (5),524-526
76 HPLC/APCI/MS法测定水果中6-苄基腺嘌呤 金米聪;陈晓红;李小平;姚浔平 分析仪器 2005 (3),29-31
77 配合物[Pd(phen)Cl2]与腺嘌呤的键合作用研究 高恩君;刘祁涛 化学学报 2005 (8),725-728
78 液相色谱法测定苦碟子注射液中腺嘌呤核苷的含量 曹爱民;张娜;孟宪生;沙明 中成药 2005 (4),422-424
79 9-(2-羟乙基)腺嘌呤的合成 赵阳;蒙晋宁 化学试剂 2006 (5),318-318
80 9-β-D-阿拉伯呋喃糖-2-氟腺嘌呤的合成改进 徐肖冰;王悦球;沈永嘉 精细与专用化学品 2006 (7),16-18
81 1,2-萘醌修饰的碳纳米管对β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸电化学氧化的催化作用 杜攀;石彦茂;吴萍;陆天虹;蔡称心 分析化学 2006 (12),1688-1692
82 8-氮杂腺嘌呤及其金属配合物与DNA的作用机理 席小莉;杨曼曼;杨频 光谱学与光谱分析 2006 (12),2272-2275
83 合成2-氟腺嘌呤的新方法 汪江节;孙小燕;陈建兵 合成化学 2007 (4),506-507
84 腺嘌呤对大肠杆菌DH5α及其耐乙酸突变株DA19生长和代谢的影响 张晓云;张艳军;李志敏;夏月兰;叶勤 微生物学报 2007 (3),430-434
85 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的聚亚甲基蓝/单壁碳纳米管修饰电极差分脉冲伏安法检测 杨怀成;魏万之;曾金祥;刘晓颖;王莹;杨明华 分析测试学报 2008 (2),135-138
86 核酸水解产物中腺嘌呤的荧光猝灭法测定及机理研究 张敏;赵虎;吕庆銮;岳宁宁;张苗;王怀友 分析测试学报 2008 (3),263-265,269
87 铜(Ⅱ)与芳基取代酰基吡唑啉酮、腺嘌呤三元配合物吸附波的研究 张丹;李锦州;张永 分析测试学报 2008 (5),553-556
88 黄素腺嘌呤二核苷酸在热石墨柱电极上电化学行为及吸附溶出分析 吴韶华;聂法慧;林志彬;戴慧明;张德风 分析化学 2008 (9),1228-1232
89 含腺嘌呤的杯芳烃衍生物的合成、表征及其对核苷碱基的分子识别性质 张海燕;史慧杰;施宪法 高等学校化学学报 2008 (9),1777-1780
90 右旋肌醇甲醚腺嘌呤核苷类似物的合成 詹天荣;杨慧娟 化学通报 2008 (2),150-153
91 纳米ZnO修饰电极上低电位检测酰胺腺嘌呤二核苷酸和乙醇 白红艳;包建春;戴志晖;刘可 化学学报 2008 (15),1786-1790
92 利用Michael加成合成腺嘌呤无环衍生物 彭云铁;刘琼;张逸伟;林东恩 化学试剂 2008 (6),418-420
93 溶液中Zn(2+)与腺嘌呤异构体间相互作用的理论研究 艾洪奇;杨爱彬;李允刚 物理化学学报 2008 (6),1047-1052
94 灵芝胶囊中腺苷、腺嘌呤的TLC鉴别及腺苷的HPLC法含量测定 严华;张聿梅;宋金翠;鲁静 药物分析杂志 2008 (11),1800-1803
95 肾衰养真胶囊对腺嘌呤致CRF营养不良模型大鼠营养状态的影响 邓聪;魏连波;龚春水;李玉明;黄丽雯 中成药 2008 (3),333-337
96 茯苓多糖硫酸酯L-鸟氨酸盐对腺嘌呤致大鼠肾衰竭的防治作用 杨中浩;陈群;焦庆才 中国药学杂志 2008 (1),31-35
97 石榴皮鞣质对腺嘌呤性慢性肾衰大鼠保护作用的研究 周本宏;郭志磊;王慧媛;冯琪 中国药学杂志 2009 (22),1699-1703
98 碱基腺嘌呤与胸腺嘧啶在Au(111)电极上的共吸附 伍三华;徐英明;张柏林 分析化学 2009 (11),1671-1674
99 金纳米微粒共振光散射光谱探针测定维生素B_4-水溶性腺嘌呤的研究 郭艳丽;阎宏涛 分析试验室 2009 (1),48-52
100 多璧碳管/聚中性红修饰电极的制备及对鸟嘌呤和腺嘌呤的应用研究 黄强;刘红英;张翠红;方宾 分析试验室 2009 (9),31-34
101 腺嘌呤和质子化腺嘌呤的结构和振动光谱 梁晓静;崔丽;吴德印;田中群 物理化学学报 2009 (8),1605-1610
102 HPLC法同时测定补益中药中尿苷、腺嘌呤、鸟苷和腺苷的含量 张元杰;钱正明;陈肖家;杨丰庆;李绍平 药物分析杂志 2010 (1),33-36
103 (R)-9-[2-(磷酸甲氧)丙基]腺嘌呤合成方法的改进 高慢;巫婷;任晓莉;沈永嘉;叶传永;叶波 华东理工大学学报. 自然科学版 2009 (3),407-410
104 微波辅助提取-高效液相色谱法测定蔬菜中6-苄基腺嘌呤 黄利坚;汪尔康 分析化学 2010 (2),147-147