CAS： 72-40-2
分子式： C4H7ClN4O
分子量： 162.59
中文名称： 4-氨基-5-胺碳酰盐酸盐
4-氨基-5-甲酰胺咪唑盐酸盐
4-氨基咪唑-5-碳酰胺盐酸盐
阿卡盐酸盐
4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐
英文名称： 4-amino-5-imidazolecarboxamid hydrochloride
5-amino-1h-imidazole-4-carboxamid monohydrochloride
性状描述： 白色结晶粉末，无嗅，极易溶于水，遇光变淡红色或淡紫色，易被空气氧化，含有一分子水为结晶体，熔点为169℃，110℃左右易脱水，其氨基较活泼，遇酸易成盐，遇碱易分解，在有机溶剂中微溶。
制备：
氰乙酸乙酯(5)
按文献[3]制得, 收率88% , bp104～106℃ /2.66kPa , n22D = 1.4175 (文献[3]: 收率82%～84% , bp91～92℃ /1.33k Pa; 文献[6]:n20.5D = 1.4179)。
β-亚氨基-β-乙氧基丙酸乙酯盐酸盐(4)按文献[4]制得,收率73.5% ,mp99～101℃(文献[4]: 收率76% ,mp99～101℃)。
α-脒基乙酰胺盐酸盐(3)按文献[1]制得, 收率75% ,mp170～175℃(文献[1]: 收率76% ,mp169～175℃)。
2-脒基-2-苯偶氮基乙酰胺盐酸盐(2)
将苯胺( 12.2ml, 0.13mol)溶于6mol/L HCl(75ml)中,于5℃以下加入亚硝酸钠(10 g, 0.14mol)溶于水( 58ml)的溶液,在5℃以下反应5min。加尿素( 2 g)分解过剩的亚硝酸,将反应液倒入3( 18 g, 0.18mol)溶于水( 87ml)的溶液中。用饱和乙酸钠溶液调pH约为4,析出黄色针状结晶。冰箱中放置过夜, 过滤,用少量水洗涤,干燥,得2( 28.5g , 91%) ,mp 198.5～199.5℃(文献[1]: 收率90% ,mp 199～200℃)。红外光谱符合结构特征。
4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐(1)
锌粉( 15 g , 0.23mol)和88%甲酸( 67.5ml)混合, 在搅拌下分批加入2( 7.5 g, 0.03mol)至偶氮物颜色褪去。过滤除去锌粉,并用少量甲酸洗涤。滤液回流8 h,减压蒸去过量的甲酸,加水( 250ml)使其溶解,通硫化氢气体至沉淀完全。过滤,滤液减压蒸至近干,加入2mol /L HCl(50ml) ,回流15min,减压蒸干。用95%乙醇( 50ml)溶液,加乙醚( 50ml)析出结晶,过滤,用乙醚洗涤, 干燥,得粗品1( 2.6 g) ,用二甲苯精制得1( 2.1 g,38.9%) ,mp 251～253 ℃ (文献[2]: 收率27% ,mp 254℃。
质量标准：
红外光谱 符合标准
干燥失重 ≤0.5%
重金属 ≤20mg/kg
5%(aq) 澄清
含量 ≥98.5%
用途： 医药中间体。用于生产治疗肝炎、肝硬化的药物氮烯咪胺和阿卡明。
参考文献：
1 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐的合成 庞华;张君仁;帅翔;贺伟;赵丽 中国医药工业杂志 1999-08-21 期刊