2-甲基苯并咪唑合成方法(成环缩合)
在100ml三口烧瓶中,投入9g邻苯二胺及10ml乙酸。混合物于电热套100℃下反应2h,冷却后缓慢加入40%的氢氧化钠溶液,摇动烧瓶使之混合均匀,用pH试纸检验混合液,使其刚好显碱性(pH=10),静置出现淡黄色固体,将粗产物过滤并用蒸馏水洗涤几次既可。
2-甲基苯并咪唑纯化方法
将上步粗产物于250ml烧杯中,加入120ml水在电磁炉上搅拌溶解,冷却后加入活性炭进行脱色,再煮沸15min后趁热过滤(抽滤前预热漏斗),然后将滤液冷却至10~15℃,冷抽虑得固体产品(用少量冷水洗涤),最后于100℃下烘干后称重。
邻苯二胺和乙酸的物质的量比对产率的影响
邻苯二胺与乙酸的反应可使一种反应物过量,来促进反应向生成产物2-甲基苯并咪唑方向进行,从而提高产率,由于乙酸较邻苯二胺便宜,为了降低成本,我们选择了乙酸过量(10.5g)、邻苯二胺定量(9g)的方法。在其它反应条件一定的情况下(100℃加热搅拌2h,加碱中和后pH=10),产率随乙酸量的增加而升高,当乙酸与邻苯二胺的物质的量比达到2.77:1时,产率高达82.4%,随着物质的量比的继续增大,产率基本不变。
实验中乙酸与邻苯二胺的物质的量比小于2.77:1,故造成产率偏低。
产率影响因素
反应时间对产率的影响
在其它条件一定情况下,乙酸与当反应时间为2h时转化率高达82.4%,再增加反应时间,转化率基本保持不变。实验中控制时间在两小时,因此反应时间对该实验的产率影响不大。
反应温度对产率的影响
在其它反应条件一定的情况下(乙酸:邻苯二胺=10.5:9,加热搅拌2h,加碱中和后pH=10),产率随着反应温度的升高而提高,当反应温度为100℃时,产率达到最高值,随着反应温度的继续升高,产率逐渐下降,这是因为温度超过100℃后,邻苯二胺在光和空气中氧化速度加快,导致产率降低。此实验过程中有一段时间反应温度高达120℃,从而导致了产率降低。
加碱中和后pH值对产率的影响
由于产物2-甲基苯并咪唑溶于酸性物质、浓的苛性碱和热水等,因此反应后必须用氢氧化钠溶液把反应液中未反应完的酸中和掉,并调至弱碱性直至出现大量黄色固体。在其它条件一定的情况下(邻苯二胺:乙酸=9:10.5,100℃加热搅2h),用10%的氢氧化钠溶液调节反应冷却后的反应液的pH值,转化率随pH值的增大而升高,当pH值在10~11之间产率最高,pH值再升高产率会降低。实验在调节pH时,使碱过量导致pH高达12,从而使产率降低。
实验操作对产率的影响
由于邻苯二胺易于被氧化,称量时暴露在空气中导致原料损失;热抽滤不及时,使产品提前析出;脱色时活性炭用量太大;实验过程中转移损失等都造成了产率偏低。同时温度过高,碱量太大,脱色严重也导致了产物的颜色变淡。
结论:合成2-甲基苯并咪唑的最佳操作条件为乙酸与邻苯二胺的物质的量比2.77:1,反应时间为2h,反应温度为100℃,加碱中和后的pH值为10,2-甲基苯并咪唑的产率可达82.4%。