结构式


CAS: 71301-98-9
分子式: C11H14O4
分子量: 210

中文名称: R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯

英文名称: Ethyl (R)-(+)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionate

制备:
1　L -对甲苯磺酰乳酸乙酯的合成
在100 毫升三口瓶中加入对甲苯磺酰氯 22.8 克、L -乳酸乙酯 11.8克 、甲苯50 毫升 、催化剂 Tebac1.5克.在 0～ -5℃下滴加三乙胺 12 克 ,约 30min 后发现有白色固体析出, 保温 5h .将液体进气相检测看反应是否完成.当原料完全反应后, 撤去冰盐水.于室温下静置 12h 后 ,加水分层 ,分液,有机层加无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩降温析出白色晶体, 即为 L -对甲苯磺酰乳酸乙酯.水层加乙酸酯提取后干燥浓缩降温结晶,合并固体共 29.5 克.经测化学纯度为 98%,收率 98%.经正己烷重结晶纯度可达 99.5%以上.

2　2-(4 -羟基苯氧基)丙酸乙酯的合成
在干燥的 100毫升三口烧瓶中先加入60 毫升的甲醇, 再加入 22 克对苯二酚固体 ,搅拌溶解后再慢慢加入 9.2 克甲醇钠固体 ,加入催化剂TeAbc1 克,密封.升温到50℃后, 滴加 L -对甲苯磺酰乳乙酯 27.2 克和甲醇 20 毫升搅拌溶解后的混合物.保持温度在 60℃反应 1h,经色谱测定反应完毕后,用浓缩甲醇 、二氯乙烷提取, 加碱调 pH .分层 ,有机层加无水硫酸镁干燥, 过滤 ,浓缩 ,减压精馏, 得淡黄色粘稠液体 18.9克 .收率 90%, 含量 98%.

质量标准:
外观　　　浅褐色液体
含量　　　≥99.0
光学含量　≥99.0(D-L/D+L)
水份　　　≤0.5%

用途:用于合成芳氧苯氧丙酸酯类除草剂。

参考文献：
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3 2-[4-(羟基苯氧基)]丙酸乙酯的合成 那宏壮; 张晓晨; 金银东 化学工程师 2006-01-25 期刊 2
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6 微生物酶法制备芳氧苯氧丙酸酯类除草剂关键手性中间体的研究 姚侠 浙江工业大学 2012-05-01 硕士
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11 调料九里香的化学成分研究 马勤阁 北京协和医学院 2013-04-01 博士 10
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15 噁唑禾草灵及其代谢物在水环境中的立体选择性行为 荆旭 中国农业大学 2017-06-01 博士