CAS: 68168-23-0
分子式: (C6H10O5)7
中文名称:β-环糊精
beta-环糊精
英文名称: beta-cyclodextrinhydrate
cyclodextrin hydrate
性质描述: 环糊精是环糊精转葡萄糖基酶(CGTase)作用于淀粉的产物,是由六个以上葡萄糖以α—1,4—糖苷键连结的环状寡聚糖,其中最常见、研究最多的是α-环糊精(α-cyclodextrin)、β-环糊精(β-cyclodextrin)、γ-环糊精(γ-cyclodextrin),分别由六个、七个和八个葡萄糖分子构成,是相对大和相对柔性的分子。
经X射线衍射和核磁共振研究,证明环糊精分子成锥柱状或圆锥状花环,有许多可旋转的键和羟基,内有一个空腔,表观外型类似于接导管的橡胶塞。空腔内部排列着配糖氧桥原子,氧原子的非键电子对指向中心,使空腔内部具有很高的电子密度,表现出部分路易斯碱的性质。
分子构型为葡萄糖的C-1椅式构型,在它的圆筒内部有-CH-葡萄糖苷结合的O原子,故呈疏水性。葡萄糖的2位和3位的-OH基在圆筒的一端开口处,6位的-OH基在圆筒的另一端开口处,所以圆筒的二端开口处都呈亲水性,这样,环糊精的筒形体的内部上层、中层、下层由不同的基团组成.
环糊精的性质有点类似淀粉,可以贮存多年不变质。在强碱性溶液中也可稳定存在,在酸性溶液中则部分水解成葡萄糖和非环麦芽糖。由于环糊精没有还原性末端,总的来说,其反应活性是比较低的,只有少数的酶能是它明显水解。环糊精在室温下的的溶解度从1.8-25.6克不等,水溶液具有旋光性。环糊精的稳定性一般,200摄氏度左右时分解。
质量标准:
外观 白色结晶性粉末
鉴别 呈正反应
含量 ≥96.0-102.0%
pH值 5.0-8.0
干燥失重 ≤14.0%
澄清度 ≤2号浊度液
颜色 清澄无色
炽灼残渣 ≤0.1%
还原糖 ≤10ppm
氯化物 符合规定
重金属 ≤0.01%
比旋光度 +159°~+164°
细菌总数 ≤1000个/g
霉菌总数 ≤100个/g
致病菌 不得检出
用途: 广泛应用于分离有机化合物及用于有机合成,也用作医药辅料、食品添加剂等。
①可增加药物的溶解度,如薄荷油、桉叶油的β-CD包合物,其溶解度可增加30倍;
②增加药物的稳定性,特别是一些易氧化、水解、挥发的药物形成包合物后,药物分子得到保护;
③液体药物粉末化,便于加工成其他剂型,如红花油、牡荆油β-CD包合物均呈粉末状:
④减少刺激性,降低毒副作用,如5-氟尿嘧啶与β-CD包合后可基本恶心、呕吐状等反应:
⑤掩盖不良气味,如大蒜油包合物可掩盖大蒜的嗅味;
⑥可调节释药速度,提高生物利用度。
应用:
1、医药业
环糊精能有效地增加一些水溶性不良的药物在水中的溶解度和溶解速度,如前列腺素-CD包合物能增加主药的溶解度从而制成注射剂。它还能提高药物(如肠康颗粒挥发油的稳定性和生物利用度;减少药物(如穿心莲)的不良气味或苦味;降低药物(如双氯芬酸钠)的刺激和毒副作用;以及使药物(如盐酸小檗碱)缓释和改善剂型。
2、分析化学
环糊精是手性化合物,它对有机分子有进行识别和选择的能力,已成功地应用于各种色谱与电泳方法中,以分离各种异构体和对映体。环糊精在电化学分析中能改善体系的选择性。
3、日用化工
环糊精与表面活性剂一起用到洗发剂及厨房清洗剂中可以减少表面活性剂对皮肤的刺激;利用环糊精还可以去除织物上的油渍;在染色工艺中,使用环糊精能够显著降低染料的初始上染速率,提高匀染性及纤维的着色量。
4、环保
环糊精在环保上的应用是基于其能与污染物形成稳定的包络物,从而减少环境污染。其特有的分子结构可用于生物法处理工业废水。另外,空气清新剂可通过添加环糊精,达到缓慢释放气体分子,延长香味持续时间的作用。
5、农业
拟除虫菊酯是一类非常重要的杀虫剂,利用环糊精可以解决其不溶于水,需消耗大量的有机溶剂的问题,是解决拟除虫菊酯污染环境的有效途径。含不饱和脂肪酸的鱼饲料,用环糊精将脂肪酸包接,可防止其扩散入水。
6、食品
在食品制造方面,主要用来消除异味和异臭,提高香料、香精及色素的稳定性,增强乳化能力及防潮能力等。
相关标准:
GB/T 24832-2009 饲料添加剂 半胱胺盐酸盐β-环糊精微粒 Feed additive - Cysteamine hydrochloride beta-cyclodextrin beadlets
1 8-羟基喹啉衍生化β-环糊精键合硅胶液相色谱固定相的合成与 评价 冯钰QI;谢敏杰;达世禄 高等学校化学学报 1999 (20),1708-1713
2 缬草油β-环糊精包结物的工艺及稳定性研究 杨红武;毛衍平;邱应海;杨绍云;史自东 中国医院药学杂志 1998 (18),544-546
3 肉桂挥发油β-环糊精包合工艺的研究 张玲;单卫华;时延增;徐新刚;李春玲 中成药 1999 (21),561-563
4 β-环糊精衍生物构筑模拟酶在两相反应系统中水解青霉素的研究(II) 罗天顺;兰文智 中南民族学院学报 1999 (4),1-4
5 环糊精(CD)及其包结物的热分析 弋瑛;童林荟 化物报导 1983 (1),75-81
6 β-环糊精与碘化钾包结物的制备 金嗣芳;童林荟;周满瀛;杨依廉 化物报导 1984 (1),42-45
7 环糊精的制造及应用 李明威 化学世界 1984 (3),106-109
8 非手性芳香冠醚同β-环糊精配位时所诱导出的圆二色性(ICD)研究 胡靖;郭志全;童林荟 化学学报 1984 (3),246-252
9 β-环糊精与莨菪类药物包结反应的热力学研究 胡粹青 化学学报 1984 (9),856-860
10 环糊精与乙烯和三十烷醇包结物的研究 童林荟;王仁礼 有机化学 1984 (1),29-32
11 荆条油--β-环糊精包结物的研究 石庭森;高永良;徐桂芳;许春华 中草药 1984 (12),537-539
12 环糊精在有机合成中的应用 安静娴 国外药学<合成药、生化药、制剂分册> 1985 (6),346-347
13 糖淀粉和环糊精催化的 -酮酸酯的去质子反应以及在糖淀粉体系中首次观察到的"位置效应" 程贤恩;蒋锡夔;顾建华;沈友娣 化学学报 1985 (1),99-102
14 部花菁染料与糖淀粉、羧甲基糖淀粉和环糊精包结络合物的初步研究 顾建华;程贤恩;惠永正 化学学报 1985 (5),494-497
15 环糊精在生化研究、农业、药物及食品加工中的应用 芮海凤 生物化学与生物物理进展 1985 (1),27-31 ;图9参20
16 核磁共振技术在药物与环糊精包含物的结构分析中的应用 缪振春 药物分析杂志 1985 (5),316-319
17 苯磺酰脲衍生物和β-环糊精的组合物及其制备方法 中国专利 1986 专利号:CN85104674|1985.6.18|1986.12.24|
18 含非还原糖的环糊精及其制备方法 中国专利 1986 专利号:CN86100056|1986.1.6|1986.10.15|
19 双核铜(II)-环糊精络合物的EPR研究 FENG LIANGPO;TUNG LINHUI;汪汉卿 分子科学学报 1986 (2),203-205
20 β-环糊精-新型的微包装材料 化学试剂 1986 (2),99
21 在DMSO-H2O体系中β-环糊精催化酯水解加速程度误差问题的研究 章道道;梁贵柏 化学学报 1986 (11),1179-1181
22 取自台湾亲碱菌的环糊精葡萄糖转移酶的纯化和表征 NOMOTO,MASAO;CHEN CHISHCHENG;SHEU DEYCHYI 农业和生物化学 1986 (11),2701-2707
23 高效液相色谱法测环糊精 钱晓红;盛世淑 色谱 1986 (6),383-384 ;图2,文献5。
24 β-环糊精降低糖果的吸潮性 章道道;黄乃聚;张茹平 食品与发酵工业 1986 (5),36-40
25 香豆素衍生物和β环糊精分子络合过程的稳态和时间分辨荧光研究 张兴康;陈建新;万超志;刘丽;徐广智;唐有祺 物理化学学报 1986 (6),493-498
26 环糊精的微环境效应II.环糊精对萘嵌戊烯光化学二聚反应的影响 佟振合;甄珍 有机化学 1986 (1),44-46
27 药物/环糊精包合物 王桂和 药学通报 1986 (10),622-625
28 β-环糊精交联树脂的合成及性质的研究 徐文英;汪月生;单军 中国科学技术大学学报 1986 (1),44-49
29 β-环糊精增强丙酸苯酯激基缔合物的形成和催化作用的研究 章立民;陈尚贤 催化学报 1987 (4),379-383
30 利用环糊精提高植物保护剂活性的方法 中国专利 1987 专利号:CN86100966|1986.2.21|1987.9.2|
31 2-硝基氧甲基-6-氯吡啶与β环糊精的吸留化合物制备方法 中国专利 1987 专利号:CN85102133|1985.4.1|1987.1.17|
32 用环糊精制成的7-异丙氧基异黄酮包藏复合物的制备方法 中国专利 1987 专利号:CN86106889|1986.9.9|1987.7.15|
33 环糊精对显色反应的作用及其应用的研究I. 应用于光度分析的初探 戚文彬;朱利中 化学试剂 1987 (4),208-211,202
34 疏水-亲脂作用对反应性的影响III:环糊精对碳氟表面活性剂的熵驱动包结以及亲脂作用对形成糖淀粉型包结物的贡献 蒋锡夔;顾建华;程贤恩;惠永正 化学学报 1987 (2),159-165
35 环糊精(CD)-酚酞包结物的电子光谱 童林荟;胡靖;刘育
36 非光学活性胆红素-蛋白模型化合物与环糊精包结物的诱导园二色性研究 谢枚强;马金石;蒋丽金
37 β-环糊精与茛菪类药物包接化合物的H-NMR研究 朱善农;胡粹青;张宪旺;周淑华
38 β-环糊精及其包结物的H-NMR谱图 谭新意;胡粹青;胡日恒
39 环糊精在有机合成中的应用 黄乃聚;尤晨;章道道 有机化学 1987 (6),482-488
40 环糊精及其包合物在药剂学上的应用 张崇璞;杨美惠 药学通报 1987 (2),101-104
41 β-环糊精与钨酸钠或钼酸钠的包结物 辛道道;黄国芳;卜海山;崔美芳;沈孝良;伍国贤 复旦学报(自然科学版) 1988 (1),27-32
42 β-环糊精催化含二茂铁基 羧酸苯酚酯水解动力学的研究(取代基效应的探讨) 章道道;梁贵柏 高等学校化学学报 1988 (2),140-143
43 -环糊精催化下联苯的气-固相溴反应 黄乃聚;郭清;章道道 高等学校化学学报 1988 (3),290-291
44 表面活性剂与环糊精在药物色谱分析中的应用 李志良 国外医学 1988 (6),345-349
45 环糊精纸层析量斑定量分析法 窦永泽;林瑞方;崔汉钧 工业微生物 1988 (18),36-38
46 环糊精对显色反应的作用及其应用的研究II.β-CD对某些酸性染料显色反应的影响 戚文彬;朱利中;陈笑梅;仇静 化学试剂 1988 (1),14-18
47 环糊精在分析化学上的应用 陈国亮;章道道 化学通报 1988 (7),1-5 ;图1表3参26
48 环糊精包络物的循环伏安法研究 董绍俊;张东波 化学学报 1988 (4),335-339
49 环糊精和糖淀粉衍生物与1,2-二酮的选择结合及对其氧化断裂反应的调节作用 惠永正;盖永华;程贤恩 化学学报 1988 (4),402-404
50 β-环糊精对酮的不对称诱导还原 张永敏;徐伟亮 杭州大学学报(自然科学版) 1988 (3),376-377
51 β-环糊精的包结复合作用对含吡啶基酯酰基转移的催化效应 章道道;邵达康;薛兆弘;房建平 科学通报 1988 (2),**
52 环糊精化学键合固定相对某些物质的高效液相色谱分离 陆懋荪;于东海;王吉顺;阎长泰 色谱 1988 (6),355-357
53 软腐芽孢杆菌D20产环糊精葡糖基转移酶的条件和酶性质 淡家林;徐纯锡;任永娥 微生物学报 1988 (2),136-142 ;图6表11参11
54 吡罗昔康与β-环糊精包合物结构的核磁共振研究 缪振春;杜泽涵;徐桂芬;石庭森 药学学报 1988 (9),682-687
55 酮基布洛芬-β-环糊精包合物的研究 张文惠;李超杰;洪元成;潘蕾 医药工业 1988 (3),102-106
56 环糊精对显色反应的作用及其应用─V:钼-硫氰酸盐-孔雀绿体系 黄辰龙;戚文彬 分析试验室 1989 (5),20-21, 25
57 毛细管气相色谱法测定冰片-β-环糊精包结物中冰片的含量 徐小平;宋玉如 华西药学杂志 1989 (1),55-56
58 环糊精对显色反应的作用及其应用研究 III: β-CD对Me-双硫腺显色反应的作用及其应用 朱利中;戚文彬;吴红丽 杭州大学学报(自然科学版) 1989 (3),296-301
59 环糊精超滤法生产及其应用 李吕梁 江苏化工 1989 (1),32-34
60 β-环糊精键合相的制备及其在液相色谱中的应用 旷昌渝;吴邦桂;周竞先 色谱 1989 (1),21-23
61 环糊精毛细管气相色谱柱对某些芳香族化合物的分离作用 陆懋荪;于东海;阎长泰 色谱 1989 (1),33-35
62 高效分离糖及糖和糖甙的α-,β-差向异构体的新型柱: β-环糊精化学键合相柱 金恒亮;阿姆斯屈隆德尼尔.W 色谱 1989 (4),204-208, 209
63 用β-环糊精交联树脂作催化剂选择合成对羟基苯甲酸 汪月生;金钫;夏树良 石油化工 1989 (6),378-380
64 β-环糊精与芦丁包合反应特征与机理的探讨 施顺清;杜成安;严襄陵 中成药 1989 (3),5-6
65 1.激基复合物、三分子激基复合物的研究2. 脂肪酸萘酯的环糊精催化水解研究 陈展翅;陈尚贤;胡日恒
66 环糊精及其包接性能 袁廷君;关复华 北京化工 1990 (4),17-25
67 用香料/环糊精配合物处理织物 中国专利 1990 专利号:CN-1046574|1990.4.12|1990.10.31|
68 α-环糊精对铜-[meso-四(4-甲氧基-3-磺酸基苯)卟啉]显色反应增敏作用的研究 陶宗祥;李涛;刘淑兰 分析化学 1990 (5),465-467 ;图2表1参1
69 β--环糊精对金属硫氰酸根络阴离子--碱性染料作用机理的探讨 黄辰龙;戚文彬 分析试验室 1990 (6),1-4 ;图2,表6,参8
70 β-环糊精催化下的不对称Darzens缩合 黄乃聚;黄永明;孟卫东;章道远 高等学校化学学报 1990 (1),96-98
71 β-环糊精与1,2-苯并蒽络合的荧光研究 郭俊;王文韵 光谱学与光谱分析 1990 (5),1-4 ;图3参9
72 模拟酶研究进展: 以环糊精为基础的模型研究 童林荟 化学进展 1990 (2),71-86
73 β-环糊精测定方法的研究 陈国亮;柴华丽;杨琦 化学试剂 1990 (5),308-310 ;图1表2参5.
74 荧光光谱法测定环糊精包络物的形成常数 江云宝;黄贤智;陈国珍 化学通报 1990 (9),46-49,60 ;图1,参23
75 荧光探针法研究脲素对β-环糊精内腔微环境的影响 江云宝;黄贤智;陈国珍 化学物理学报 1990 (3),201-206
76 环糊精及其包络物的分子力学研究 吕天雄;张东波;董绍俊 化学学报 1990 (11),1071-1074
77 甲基化环糊精的制备和应用 章道道;徐国耀 精细化工 1990 (6),17-19
78 荧光探针法测定β-环糊精内腔极性及其芘包络物形成常数 江云宝;黄贤智;陈国珍 科学通报 1990 (2),120-122
79 中国冠醚文献题录: 包括冠醚、开链冠醚、卟啉、酞菁和环糊精 谭干祖;焦天权
80 冠醚对映体在β-环糊精柱上的分离 金恒亮;Armstrong, D.W 色谱 1990 (1),8-11
81 使用环糊精固定相的高效液相色谱 朱道乾 色谱 1990 (1),33-35
82 核磁共振法研究β-环糊精及其衍生物对苯丙氨酸的包和过程 曹宁军;伦世仪;陶冠军;丁绍东;祝耀初 无锡轻工业学院学报 1990 (4),30-35
83 荧光光谱法测定环糊精包络物离解常数 江云宝;黄贤智;陈国珍 厦门大学学报 1990 (2),188-192 ;图2参8
84 β-环糊精存在下Na2S2O4对酮的不对称还原 黄万聚;章道道;温世英;徐良衡 有机化学 1990 (2),139-141
85 酚酞作为探针研究水溶液中β-环糊精与低分子脂肪醇的互相作用 童林荟;刘育 有机化学 1990 (5),432-435
86 氟脲嘧啶和呋氟脲嘧啶的β-环糊精包合物的组成稳定常数的核磁共振研究 温敬铨;崔文 药学学报 1990 (5),345-348 ;图2,表1,参7
87 WB852-β环糊精包合物的研究 王思玲;赤德森;计志忠 药学学报 1990 (6),477-480 ;图5,表2,参4
88 新型多功能主体化合物的合成与鉴定1: 具有二乙二醇胺部分的β-环糊精衍生物 SHEN BAO JIAN;TONG LIN HUI;JIN DAO SEN CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (3),205-208
89 氨烷基亚氨基作为活性中心的环糊精对醛醇缩合反应的催化 YUAN DEQI;XIE RUGANG;ZHAO HUAMING CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (8),617-620
90 含有小颗粒环糊精配合物的固体消费产品组合物 中国专利 1991 专利号:CN-
91 环糊精配合物的非存坏载体 中国专利 1991 专利号:CN-1057275|1991.5.9|1991.12.25|
92 β-环糊精诱导室温膦光法测定痕量7-甲基喹啉的研究: 以1-溴环己烷作重原子微扰剂 分析化学 1991 (5),533-537 ;图5表0参4
93 水溶性β-内酰胺对映体在β-环糊精键合固定相上的手性分离 黄天宝;旷昌渝;周竞先;芍大明 分析化学 1991 (6),687-689 ;图1表2参8
94 在β-环糊精-十二烷基硫酸钠水溶液中荧光光度法测定痕量硒 路丹红;郑用熙 分析化学 1991 (9),1023-1026 ;图1表2参5
95 铍-桑色素-β环糊精-苯-包结配合物荧光体系的研究 吴 华;何应律;赵锦端 分析化学 1991 (10),1133-1136 ;图3表3参5
96 β-环糊精对显色反应作用的研究 Ⅰ.铬天青S和埃铬菁R体系 戚文彬;康继韬 分析化学 1991 (11),1234-1237
97 β-环糊精诱导室温 光法测定痕量苊的研究--以环氧溴丙烷作重原子微扰剂 双少敏;刘长松;冯克聪;张苏社 分析化学 1991 (11),1265-1268 ;图4表2参7
98 β-环糊精键合固定相的制备和评价 黄天宝;吴邦桂;龙远德;旷昌渝;周竞先 分析化学 1991 (11),1275-1260 ;图4表3参6
99 用环糊精化学键合固定相对某些糖类化合物进行高效液相色谱分析 李志良;林辉概;林润国;石乐明;钱锋 分析仪器 1991 (3),64-66, 63 ;图4表参8
100 荧光各向异性法研究环糊精包络物 江云宝;黄贤智;陈国珍 高等学校化学学报 1991 (7),961-964