CAS：6674-22-2
分子式：C9H16N2
分子量：152.24
中文名称：二氮杂二环
1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7
1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯
1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯
DBU
英文名称：1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene
1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
DBU
性状描述：无色或微黄色油状液体。 可溶于水，熔点-70℃，沸点80-83℃，比重1.07(25℃)，折光率n20/D1.523，闪点96℃。
DBU催化剂即1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7，是清澈的，淡黄色，相对低浑发性的略带氨味的液体，易与水混合，溶于大多数有机溶液。
贮存在密封容器中，贮存期为一年。
制备：
1DBU(Ⅰc)的合成
1.1N-(β-氰乙基)-ε-己内酰胺(Ⅰa)的合成
向250mL带机械搅拌的反应瓶中投入22.6g(0.20mol)ε-己内酰胺，120mL甲苯为溶剂，再加入0.56g(0.01mol)氢氧化钾。在恒压漏斗中放入16.9g(0.24mol)丙烯腈和少量对苯二酚，待ε-己内酰胺融化时滴加丙烯腈，20min内滴完，油浴控制反应温度在70℃左右，保温反应24h，停止反应，有机相水洗至中性，无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，减压蒸馏得产品34.0g，收率98.1%，纯度97.8%。
1.2N-(γ-氨基丙基)-ε-己内酰胺(Ⅰb)的合成
取30g(0.18mol)N-(β-氰乙基)-ε-己内酰胺加入高压釜中，250mL无水甲醇为溶剂，再加入30g镍，通入氢气，保持釜内压力2MPa，搅拌机转速450r/min，保持温度80~100℃反应5h。后处理:将反应料液抽滤除去镍，干燥，旋蒸得到产品27.9g，收率91.1%，纯度98.0%。
1.3APC成环反应
向250mL带机械搅拌的反应瓶中投入20.0g(0.12mol)N-(γ-氨基丙基)-ε-己内酰胺(APC)和1.03g对甲基苯磺酸，120mL二甲苯为溶剂，油浴控温150~160℃反应8h，停止反应，向烧瓶中加入少量水停止反应，有机相水洗至中性，无水MgSO4干燥，过滤，减压旋蒸除去溶剂得产品17.4g，收率91.4%，纯度大于95.4%。
1.48-苄基-1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷(Ⅱa)的合成
1.4.1取代合成氯盐反应
在带搅拌的100mL四口烧瓶中，称取4.0gDBU，加入50mL甲苯，室温下搅拌。取3.5g氯苄，以20mL甲苯溶解，转移至25mL的恒压滴液漏斗内，约30min滴完，升温至90℃，反应6h，抽滤，滤饼用新鲜甲苯洗涤，除去溶剂得白色固体季胺盐7.2g。
1.4.2亚胺还原反应
在带搅拌的100mL四口烧瓶中，取4.0g白色固体季胺盐，加入50mL无水THF。控温25℃搅拌反应，称取0.273g氢化锂铝分批加至烧瓶中，搅拌过夜，薄层层析(TLC)磷钼酸显色跟踪反应至原料反应完全。后处理:料液温度降至0℃，依次滴加1.0mL水，1mL10%的NaOH水溶液，1.0mL水，继续反应1h。反应料液抽滤，收集有机相，蒸除溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，少量去离子水洗2~3遍，收集有机相干燥，过滤，旋蒸得浅黄色油状液体2.7g产品，产率76.7%，液相分析纯度93.2%。
用途：该产品用于聚氨基甲醇乙酯及其他化学制品生产的催化剂，如氨和二氯乙烷在它的存在下反应生成哌嗪，是一种优良的脱水剂，环氧树脂硬化剂，防锈剂，还可配制高级缓蚀剂。当前广泛用于头孢半合成抗生素药的生产。还用于有机合成反应和半合成抗菌素。
具有强凝胶能力 低气味。三聚催化剂，适用于常规异氰酸酯指数和高异氰酸酯的硬泡。
相关文献：
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10 N-二氯乙酰基-3,6-二甲基-3-乙基-9-氧代-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬烷的合成及生物活性研究 孙太凡;叶非;冯世德 分子科学学报 2010 (1),58-61