结构式


CAS: 6232-88-8
分子式: C8H7BrO2
分子量: 215.0366

中文名称:对溴甲基苯甲酸
4-溴甲基苯甲酸
4-(溴甲基)苯甲酸

英文名称: Alpha-Bromo-p-toluic acid
4-(Bromomethyl)benzoic acid

性状描述：白灰片状结晶，熔点224-229 °C。

生产方法：将异丙基甲苯经氧化、溴化而得。

1.异丙基甲苯氧化将硝酸和对异丙基甲苯加入反应锅中，慢慢升温，至80-90℃反应4h，90-95℃反应6h。冷却，上层酸水可以套用。下层固体物用水洗后，过滤。滤饼加甲苯，加热回流半小时。趁热过滤。滤液冷至室温以下。将结晶滤出，在100℃以下干燥，得对甲基苯甲酸，熔点180-181℃。收率50%以上。对甲基苯甲酸也可以由对二甲苯氧化而得。在环烷酸钴存在下，二甲苯用空气氧化，在110-115℃反应20h，冷至室温，过滤，滤饼用二甲苯洗涤，干燥即得。此法收率40%。

2.溴化将对甲基苯甲酸加入反应锅与氯苯溶解，加入溴素慢慢加热回流。反应结束时，冷至70℃，排尽溴化氢，继续冷至室温以下，过滤，滤饼用氯苯洗涤，干燥，得对溴甲基苯甲酸。收率75%以上。

用途：对溴甲基苯甲酸作为有机合成原料和医药中间体，可用于合成具有显著生物活性的γ-内酯类天然产物，也是合成杀菌剂醚菌酯的原料。

参考文献：
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2、对溴甲基苯甲酸合成工艺研究 郑凤然;庞朝海;施小艺;钟远林;方功 广东化工 2015-09-30 期刊
3、邻溴甲基苯甲酸的合成研究 王娟; 杨云龙; 王萍; 刘福德 天津理工大学学报 2011-06-20 期刊
4、(2S,4R)-2-(溴甲基)-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧环戊环-4-甲基苯甲酸酯的合成及晶体结构 裘雅渔; 李巧玲; 姚彤炜 结构化学 2004-06-30 期刊
5、4’-溴甲基-2-联苯甲酸叔丁酯的合成 林迎明; 刘素云 中国医药工业杂志 2006-05-10 期刊 9
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7、4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯的合成 林迎明; 曲有乐; 周淑晶 黑龙江医药科学 2006-02-28 期刊 1