CAS： 616-79-5
分子式：C7H6N2O4
分子量：182.14
中文名称：2-氨基-5-硝基苯甲酸
2A5NB
英文名称：2-amino-5-nitro-benzoic acid
2-amino-5-nitrobenzoic acid
5-Nitroanthranilic acid
性状描述：淡黄色结晶，熔点278℃，不溶于水。
生产工艺：先由邻氨基苯甲酸和乙酸酐反应制得邻乙酰氨基苯甲酸， 再经硝化、水解制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
制备：
路线一。首先利用对硝基苯胺与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应先制得对硝基(N-肟基乙酰)苯胺，再用浓硫酸关环生成5-硝基靛红，最后用过氧化氢氧化，制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
路线二。以靛红为原料，经发烟硝酸硝化到5-硝基靛红，再用过氧化氢氧化得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
1、合成对硝基(N-肟基乙酰)苯胺
将80g 无水Na2SO4（0.56mol） 与9.93g 水合氯醛（0.06mol） 依次溶于240ml 蒸馏水并转入500ml三口烧瓶。搅拌并滴加60ml 溶有5.52g 对硝基苯胺(0.04mol) 与适量浓盐酸的水溶液， 然后再滴加40ml 溶有8.90g 盐酸羟胺（0.128mol）的水溶液，滴加完毕后转移反应烧瓶至80℃ 的水浴中，搅拌反应1 小时。将产物抽滤、水洗至滤液为中性，并将粗产物用乙醇重结晶， 烘干后得淡黄色固体5.85g。产率70.3%，m.p.241～242℃。
2、合成5-硝基靛红
路线一： 将4.18g 对硝基(N- 肟基乙酰) 苯胺（0.02mol） 分批溶于40℃ 的适量浓硫酸之中， 升温至80℃ 搅拌反应半小时。然后冷却至室温，缓慢倒入约100ml 冰水中并继续水解半小时。最后抽滤、用冰水洗涤至中性， 滤饼烘干后， 得橙红色产物2.01g，产率52.1%，m.p.250～251℃。
路线二： 将5.88g 靛红（0.04mol） 分批溶于26ml 浓硫酸之中, 在电磁搅拌的冰浴情况下缓慢滴加2ml 发烟硝酸与3ml 浓硫酸的混合液， 并控制反应温度始终在0℃ 附近， 滴加完毕后继续反应2 小时。反应结束后倒入盛有100g 碎冰的烧杯中， 将混浊液抽滤、冰水洗涤至中性， 滤饼烘干后可得橙红色产物6.28g， 产率81.8% ，m.p.251 ～252℃。
3、合成2-氨基-5-硝基苯甲酸
在250ml 三口烧瓶中加入3.3g 5- 硝基靛红(0.017mol)， 用氢氧化钠溶液100ml (1mo1/L) 溶解后，缓慢滴加30%过氧化氢3ml(0.026mol)，冰水浴浴温在10℃ 左右，滴完后再搅拌反应2 小时, 用稀盐酸(1mol/L)中和至pH=3～4，抽滤得粗产物，经乙醇重结晶后得淡黄色针状晶体2.34g， 产率74.8%，m.p.267～268℃。
质量标准：
外观 淡黄色结晶粉末
纯度 ≥99.0%
干燥失重 ≤1.0%
灰份 ≤0.2%
熔点 ≥168.0℃
单一不纯物 ≤0.2%
NO2滴定含量98~102%
酸滴定含量 98~102%
溶解度 澄清透明溶液
用途：它是合成5-(4'-硝基-2'-羧基苯基偶氮)-2-硫代-4-噻唑啉酮、苯并嗪唑酮衍生物等染料的重要中间体，同时还可用作合成活性染料、偶氮染料、多种香料、各种酯类、紫外吸收剂等的中间体。
相关文献：
1 3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成 靳通收;马艳然;阎杏芬 化学试剂 1994 (5),314-315
2 3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成 靳通收;闫杏芬;杨保慧 合成化学 1995 (1),91-93
3 2-氨基-5-硝基苯甲酸的制备 张文官;杨联明;王文广;江和金 化学试剂 1998 (1),50,49
4 3-甲基-4-正丁酰氨基-5-硝基苯甲酸甲酯的工业合成 何晓强;邱志强 精细与专用化学品 2007 (12),6-7,10