CAS: 611-20-1
分子式: C7H5NO
分子量: 119.12
中文名称: 邻羟基苯甲腈
2-氰基苯酚
水杨腈
2-羟基苯腈
邻羟基苯腈
邻氰基酚
英文名称: 2-cyanophenol
2-Hydroxybenzonitrile
2-hydroxy-benzonitrile
水杨腈性质:灰白色粉粉末状固体,极具刺激性气味,少量即可让人呼吸受到影响,气味苦涩。熔点92-95℃(102-102.5℃),沸点149℃/1.9kPa(14mmHg)。
若在无通风状态下将少量水杨腈敞开,气味可迅速遍布整个室内。故操作时一定要做好防护措施,减少对呼吸道的刺激。
水杨腈工艺: 用水杨醛与盐酸羟胺缩合,生成水杨醛肟,然后与乙酐反应并水解制得该品。
水杨腈制备:水杨醛为原料一步法生产水杨腈。61.5 g (0.5 mol) 水杨醛、42 g (0.6 mol) 盐酸羟胺和500 mLN-甲基吡咯烷酮,110~115℃下反应5 h,得产品邻羟基苯甲腈,摩尔收率91.2%,产品含量99%。
方法如下: 将7.3 g盐酸羟胺溶于20 ml水中,分批加入8.3 g 碳酸氢钠搅拌至澄清,加入20 ml 95%乙醇,滴加12.2 g水杨醛,加热回流一小时后,停止加热,稍冷后旋蒸除去大部分乙醇,冷却即有晶体析出,抽滤,水洗,干燥后得白色晶体13.2 g,熔点57-59℃。不经纯化可直接用于下一步反应。
取上述制得的水杨醛肟2.7 g,加入到4.5 ml乙酸酐中回流三小时左右,稍冷后旋蒸除去大部分乙酸酐,加入20 ml左右的10%KOH水溶液回流5小时冷却后,乙醚洗涤,水层用浓盐酸酸化后二氯甲烷萃取多次,饱和氯化钠洗至中性,无水硫酸钠干燥,除溶剂后得棕红色固体2.3 g,脱色后用苯/正己烷=4:1重结晶,得无色晶体2.0 g,熔点92-95 ℃,产率85.5%。
水杨腈质量:
外观 透明至淡白粉末
含量 ≥95%、99%
水杨腈用途:医药、农药、香料、液晶的重要中间体,农药上是甲氧基丙烯酸酯杀菌剂嘧菌酯的关键中间体,也用于布尼洛尔合成。
注: 嘧菌酯目前已发展为世界上销量最大的杀菌剂,它广泛用于谷物、水稻、葡萄、马铃薯、蔬菜、果树等,防治几乎所有真菌纲病害如白粉病、锈病、网斑病、黑星病等。
水杨腈检测:
仪器和试剂气相色谱仪 Fuli9790型气相色谱仪,数据处理机,浙大N2000型双通道色谱工作站,氢火焰离子化检测器(FID),色谱柱:Angilent DB-624毛细管色谱柱(30m×0·25mm×1·40μm)
载气 氮气(纯度99.999%) 30mL/min
氢气流量 30mL/min;
空气流量 300mL/min;
汽化室温度 250℃;
检测器温度 FID检测器,250℃
升温程序 初温70℃,,保持2min
升温速率 20℃/min,终温230℃,保持5min
分流进样 分流比为30∶1
进样量 1.0μL
以上色谱条件系典型操作参数,可根据不同仪器的特点作适当调整。
参考文献:
1 四唑基苯酚配体配合物的合成、结构及性能研究 杜层层 新疆大学 2017-05-27 硕士