CAS: 608-31-1
分子式: C7H5CL2NO
分子量: 190.03
中文名称:2,6-二氯苯胺
英文名称:2,6-dichloroaniline
2,6-dichlorobenzenamine
性质描述:.针状结晶。熔点35-39℃,沸点228℃,闪点118℃,水溶性1.6 g/L (20℃) ,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
制备:
1 3,5-二氯-4-氨基苯磺酰胺的合成
在反应瓶中加入对氨基苯磺酰胺5g(0.029 mol)、H2O 50mL和浓HCl 5mL , 搅拌溶解后, 再加入浓HCl45 mL , 缓慢升温至45℃, 加入过硼酸钠8.9 g(0.058 mol), 剧烈搅拌, 过硼酸钠迅速溶解, 2 min后开始析出沉淀, 反应放热, 温度逐渐升至60℃。在60 ℃下反应15 min , 冷却至室温, 过滤,水洗, 干燥, 得经棕色固体对氨基苯磺酰胺5 g , 收率为71 %, 熔点为204～205 ℃。
2 2,6-二氯苯胺的合成
将3,5-二氯-4-氨基苯磺酰胺 5g和25 mL 70%H2SO4 置于反应瓶中, 小火回流2 h , 冷却至室温, 缓慢倒入100mL 冷水中, 用水蒸汽蒸馏至无油状物馏出为止。冰浴冷却馏出物, 过滤, 水洗, 空气中晾干,得2,6-二氯苯胺2.8 g, 以,5-二氯-4-氨基苯磺酰胺计收率为83.3%, 熔点为39～40 ℃。
参考文献:
1 2, 6-二氯苯胺的合成 吴明书;张想竹 中国医药工业杂志 1996 (7),330-331
2 3, 5-二氯苯胺的电化学合成 马淳安;童少平;高晓萍;张文魁;陈骁军;沈明杰 有机化学 1998 (4),334-336
3 2，6－二氯苯胺的生产工艺探讨 吕宏初 浙江化工 2001 (1),48-49
4 2, 6-二氯苯胺的合成 聂辉;武引文;梅和珊;聂淼 河北化工 1999 (1),13
5 2, 6-二氯苯胺合成方法的改进 聂辉;武引文;梅和珊 中国医药工业杂志 1999 (10),471-471
6 2, 5-二氯苯胺防蛀剂的高效液相色谱分析 任经星;陈建海;王良弼 印染助剂 1999 (4),27-28
7 两种二氯苯胺对鱼类血清性类固醇激素水平的影响 李伟民;尹大强;杨捷;胡继峰;王连生 环境科学学报 2002 (6),799-801;参2
8 3，4-二氯硝基苯催化加氢制二氯苯胺 胡拖平;陈宏博 石油化工 2002 (1),6-9;参4
9 催化加氢制备2，5-二氯苯胺 陆跃进;单绍军;宋东明 染料工业 2002 (6),26-27;参4
10 二氯苯胺的毒性及对鲫鱼血清抗氧化酶的影响 李伟民;尹大强;刘新会;王连生 中国环境科学 2002 (2),97-100;参8
11 2-(2,6-二氯苯胺基）苯乙酸（3－硝氧甲基）苯酯的合成及抗炎镇痛活性 王未东;张奕华;张治国;季晖;于晓林;彭司勋 中国药科大学学报 2003 (1),13-16
12 2，6－二氯苯胺的合成新工艺 吕宏初 辽宁化工 2002 (2),58-59,77;参4
13 催化加氢法制备2，5－二氯苯胺 周海滨;陈宏博;陈琳 染料工业 2002 (2),32-33;参5
14 催化加氢法制备3，4－二氯苯胺工艺研究 林淑芝 染料工业 2002 (3),23-25;参4
15 2，6－二氯苯胺的合成新工艺 吕宏初 浙江化工 2002 (2),35-36;参5
16 2-(2,6-二氯苯胺基）苯乙酸4-（4-苯基-1，2，5-二唑-2-氧化物-3-）甲氧基苯甲酯的合成工艺改进 许忻;张奕华;王未东 中国药物化学杂志 2003 (4),222-223