CAS: 591-19-5
分子式:C6H6BrN
分子量: 172.02
中文名称: 间溴苯胺
3-溴苯胺
1-氨基-3-溴苯
间氨基溴化苯
英文名称: m-Bromoaniline
3-bromo-Benzenamine
1-Amino-3-bromobenzene
3-bromoaniline
3-bromobenzenamine
m-aminobromobenzene
3-bromo-aniline
性质描述: 微黄色结晶。熔点18.5℃，凝固点16.7℃，沸点251℃，130℃（1.6kPa），相对密度1.5793（20.4/4℃），折光率1.6260（20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。
生产方法: 由间硝基苯胺经重氮化、溴化、还原而得。或以间氨基酚为原料，在浓硫酸存在下，与亚硝酸钠在5℃下进行重氮化反应，生成重氮盐，然后在氢溴酸中与溴化亚铜进行反应而得。
制备:
方法一、
1、间溴硝基苯的合成。在500mL四口烧瓶中加入73.8g(0.6mol)硝基苯，升温至120±3℃，同时滴加Br250g(0.3125mol)和50％的H2O225g，滴加时间在2小时左右。滴加完毕后保温反应2小时，然后降温至60℃，加入水200mL，加入少量亚硫酸钠溶液破坏多余的Br2和H2O2，降温至35℃有固体析出，抽滤、干燥得淡黄色固体产品109g，收率90％，mp：50.2-51.0℃。
2、间溴苯胺的合成。在1000mL四口烧瓶中加入间溴硝基苯101g(0.5mol)，甲醇250mL，FeCl32g，活性炭5g，升温回流，待回流开始时，慢慢滴加80％的水合肼50g，滴加时间4小时，滴加完毕后，反应、检测，待间溴苯甲醚完全反应后，降温抽滤除去催化剂和活性炭，滤液减压回收甲醇，待甲醇蒸毕后，得淡黄色液体，冷却后固化，得产品间溴苯胺82g，收率95.3％，mp：18.1-18.7℃。
方法二、
1、重氮化反应。在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入水200-400mL，98%浓硫酸130-260g，冷却下加入间溴苯胺69-138g，再补加水100-150mL，将反应液冷却至5℃以下，开始滴加由亚硝酸钠32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液，控制重氮化温度5℃以下，滴加时间控制在25min加完，而后继续搅拌反应10min，加入尿素3-5g分解过量的亚硝酸钠，搅拌10min，加入0℃的低温水270mL，搅拌均匀后备用；
2、水解反应。在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、蒸馏装置的反应瓶中，加入催化剂100-170g，98%浓硫酸130-200g，加热升温至110-130℃，滴加上步骤1的重氮盐溶液，同时由蒸馏装置收集馏出液，重氮液控制在3.5hr加完，收集到馏出液约400mL；
3、萃取。水解反应后蒸出水解物与水的混合物，用卤代烷烃进行萃取，冷却后用每次用150-300mL萃取溶剂进行萃取，萃取三次，合并萃取液，进行水洗，每次200mL，洗涤二次，再用10%氢氧化钠洗涤,每次用100mL，连续二次，合并留待下次循环使用，等待PH=2-3时，将这些液体合并用盐酸中和后，用萃取溶剂进行萃取，萃取液合并后蒸出萃取溶剂后，再真空精馏，真空度为1.6kPa，收集135-140℃馏份，制得间溴苯酚。
用途: 间溴苯胺为一种用途非常广泛的化工中间体，广泛的应用于医药、染料以及其他精细化工产品的合成。
在医药方面间溴苯胺可以制备胺苯磷酸类药物，用于抑制血栓的形成和制备氯喹啉噻唑二酮作为抗生素等。
在染料方便，用来制作多种偶氮染料以及多环大分子染料。
此外，还用于制备阻聚剂、各种感光材料，离子交换树脂。
间溴苯胺是一种农药及医药的原料，可用来合成间溴苯甲醚；它也是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体，并可用于其他医药、染料及有机合成中。
参考文献：
[1] 鲁莉华, 曲宝涵, 师进生, & 龚良玉. (2007). 液相催化加氢法制备间溴苯胺. 青岛农业大学学报(自然科学版)(02), 54-55+59.
[2] 赵斐文. (2012). 水杨醛缩间溴苯胺铜配合物的合成及晶体结构. 淮阴师范学院学报(自然科学版)(03), 40-44.
[3] 朱秀. (2015). 有机染料光敏剂的合成及其在光催化产氢体系中的应用. (Doctoral dissertation).