结构式:
CAS: 584-13-4
分子式: C2H4N4
分子量: 84.08
中文名称: 4-氨基-1,2,4-三唑
4-氨基-1,2,4-三氮唑
英文名称: 4-Amino-4H-1,2,4-triazole
4H-1,2,4-Triazol-4-amine
4-triazole, 4-amino-4h-2
4-Amino-1,2,4-triazole
[1,2,4]Triazol-4-ylamine
性质描述: 具吸湿性的针状结晶,熔点83~85℃,溶于水和乙醇。其氨基可与醛缩合,与亚硝酸反应时脱掉氨基,有毒。它具有很强的螯合性,光敏性以及生物活性。由于分子式中的不饱和NC键容易被空气中的氧气氧化生成红棕色的NO2。
制备:
1 N,N-二甲酰肼的合成。在装有温度计、机械搅拌器和回流冷凝器的250mL 三口反应瓶中先加入质量分数为0.88 的甲酸 29.8 g(0.5mol),冰浴冷却下从滴液漏斗中缓慢滴加质量分数为0.85 的水合肼 57 .8 g(1.1mol),控制温度在 10 ℃以下,缓慢升温至120 ℃,恒温反应 2 h,冷却至 50 ℃后加入 100ml无水乙醇,加热至回流1h 后,自然冷却,放入冰箱过夜, 大 量白色 固体析 出,抽滤,真 空干燥 得40.6 g,收率 92 .3%(文献收率 91%).m .p .:158~ 160 ℃.
2 4-氨基-1,2,4-三氮唑的合成。在装有 温度计、搅拌器和 回流冷凝器 的250mL的四口反应瓶中先加入 44.0 g(0.5mol)N,N-二甲酰肼, 搅拌下加入85%的 水合肼32.35 g(0.55mol),慢慢加热升温控制反应温度不超过 85 ℃.继续在 85 ℃下搅拌 2 h,然后逐渐提高反应温度, 在 2~3 h 下加温至 160 ℃,此过程中,有大量的水从蒸馏装置中排出 .在 160 ℃下保温 3 h 后改常压蒸馏为减压蒸馏,用水泵减压使真空度逐步提高,直至最大压力达 55 kPa 、无液体蒸出,在此条件下继续蒸馏1h.停止蒸馏,使系统与大气相通,室温下冷却至 60 ℃,大量的白色结晶固体析出,用 75mL 异丙醇重结晶,母液浓缩后,抽滤,真空下干燥得4-氨基-1,2,4-三氮唑42.1 g .收率95.6%,m.p.:86~88 ℃。
质量标准:
外观 白色针状结晶
含量 99%(HPLC)
水份 ≤1%
熔点 81~83℃
用途: 用于有机合成,农药及医药中间体。
保存: 密封置于暗处。
参考文献:
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2 4-氨基-1,2,4-三氮唑的合成 刘安昌; 刘芳; 谭珍友; 肖庆; 张良 武汉工程大学学报 2008-07-15 期刊
3 4-氨基-1,2,4-三氮唑二硝基胍盐的合成及量子化学研究 金兴辉; 胡炳成; 贾欢庆; 刘祖亮; 吕春绪 火炸药学报 2013-12-15 期刊
4 4-氨基-1,2,4-三氮唑并芳香醛类希夫碱的合成与表征 赵庆山; 周惠良; 毛菊林; 胡奇林 化学世界 2008-12-25 期刊
5 4-氨基-1,2,4-三氮唑合成研究 王友兵; 叶志虎; 周杰文 应用化工 2009-12-28 期刊
6 4-氨基-1,2,4-三氮唑的铁/钴混金属配合物的合成与晶体结构 苟玉婷; 岳凡; 陈华梅; 孙都成; 刘罡 化学试剂 2012-10-15 期刊
7 制备4-氨基-1,2,4-三氮唑的一种新方法 史益强; 于颖; 关琦; 王志祥 化工时刊 2003-09-25 期刊
8 4-氨基-1,2,4-三氮唑杂化的八钼酸盐基锌配合物的合成及性能 林宏艳; 宋歌; 曾凌; 王青林 渤海大学学报(自然科学版) 2017-03-15 期刊