CAS: 58-08-2
分子式: C8H10N4O2
分子量: 194.19
中文名称: 咖啡因
3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
咖啡碱
无水咖啡因
1,3,7-三甲基黄嘌呤
茶素
无水咖啡碱
英文名称: Coffeine
3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-Purine-2,6-dione
Guaranine
Theine
1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine
1,3,7-trimethylxanthine
coffein
coffeinum
性质描述: 本品含一分子结晶水，为白色或带极微黄绿色，柔韧有丝光的针状结晶，升华精制得六角形棱柱状晶体。熔点238℃，178℃升华。在133帕压力下，于160-165℃升华得很快。每克咖啡因可溶于46毫升水，5.5毫升热水（80℃），1.5毫升沸水，66毫升乙醇，22毫升热乙醇（60℃），50毫升丙酮，5.5毫升氯仿，530毫升乙醚，100毫升苯，或22毫升沸苯。极易溶于吡咯及含4%水的四氢呋喃。溶于乙酸乙酯，微溶于石油醚。
本品盐类在水中的溶解度，按苯甲酸盐、肉桂酸盐、柠檬酸盐、水杨酸依次增加、咖啡因的盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐均易溶于水或醇，并分解成游离碱和酸。咖啡因有风化性，无臭，味苦。相对分子量：194.2(无水)，212.2 (1分子水)。
生产方法:
1.尿素法 由氯乙酸经中和、氰化、酸化得到氰乙酸，然后与尿素缩合得氰乙酰脲，再经环合、酸化、亚硝化、还原、酰化、甲基化得到咖啡因。
2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲，再与氰乙酸缩合为1，3-二甲基乙酰脲，然后经环合、亚硝化、还原、甲酰化、环合、甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高、成本低、消耗少、周期短、设备要求不高、操作简便、容易控制，适合于工业生产。
此外，在生产低含量咖啡因的咖啡时，可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外，还有半合成法。人可可提取可可碱，然后甲基化得到咖啡因，这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸制备咖啡因也属于这类合成法。
用途: 本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用，对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏，使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢，使呼吸加快加深，使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，也是一种重要的解热镇痛剂，是复方阿司匹林和氨非加的主要成分之一，还有一定的利尿作用。
在美国等地，咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料，主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。
雄小鼠口服LD50为127毫克/公斤，雄大鼠355毫克/公斤；雌小鼠137毫克/公斤，雌大鼠247毫克/公斤；雄兔246毫克/公斤，雌兔224毫克/公斤。