结构式


CAS： 5720-05-8
分子式： C7H9BO2
分子量： 135.95

中文名称： 对甲基苯硼酸
4-甲基苯硼酸

英文名称： p-tolueneboronic acid
4-methylphenylboric acid
p-tolyl-boronic acid

性质描述： 类白色晶体，熔点256-263℃，可溶于水。

生产工艺：4-甲苯硼酸一般通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成，主要合成步骤为：以4-溴-2,6-二氟苄醇为起始原料，首先进行羟基的磺酰化反应，然后用烷基硼氢锂氢解磺酸酯，以两步制备中间化合物4-甲苯硼酸。

制备：在250ml的双颈瓶中加入处理过的Mg条(2.15g，90mmol)，2粒碘，氮气保护，抽真空3次。在加热条件下用注射器缓慢加入化合物对甲溴苯(化合物1,60mmol)的无水THF溶液，反应引发后处于回流状态，继续加入剩余溶液，加完后回流反应5小时，得到对溴甲苯的格式试剂(化合物2)，冷却至室温后，将反应装置转移到低温反应仪中，温度调节至-20℃，5分钟后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g，90mmol)的无水THF溶液，加完后室温反应3小时，之后加入100ml2mol/L的HCl溶液进行水解反应，TLC检测反应。

反应完全后，减压旋除THF，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并萃取的有机相，有机相用水、饱和食盐水洗至中性，再用无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液减压旋除溶剂，无水乙醇重结晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g，产率57％。

用途：4-甲苯硼酸为羧酸类衍生物，可用于suzuki反应。