CAS: 5680-79-5
分子式: C3H8ClNO2
分子量: 125.55
中文名称:谷氨酸甲酯
甘氨酸甲酯盐酸盐
英文名称: glycine methyl ester hydrochloride
Methyl aminoacetate,hydrochloride
性质描述: 白色结晶体粉末。易溶于水，微溶于乙醇，熔点165-172℃。
制备：在500mL四口烧瓶中安装四氟搅拌浆、0℃~100℃温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗，在冷凝管上方出口处安装尾气吸收装置，将尾气导入氢氧化钠溶液中(注意安装尾气吸收装置时必须有防止倒吸装置)。安装完毕后向500mL四口烧瓶中加入160mL甲醇，搅拌，冷却下慢慢滴加二氯亚砜46.4g(0.39mol)，此时放热较多，控制体系温度在35℃以下。二氯亚砜滴加完毕后，拿下恒压滴液漏斗，加入D-(-)-苯甘氨酸45.3g(0.3mol)，用5mL甲醇冲洗瓶壁，盖好塞子，设定油温65℃~70℃，开始用W-O恒温油水浴锅加热升温，当反应体系温度升到45℃以上时，可以观察到苯甘氨酸固体快速溶解并有少量二氧化硫气体冒出，当体系温度提高到52℃以上时二氧化硫气体冒出速度加快，且反应体系中苯甘氨酸固体迅速溶清呈淡黄色的澄清透明液体，物料澄清后20~40min，体系自动析出白色针状固体，加快搅拌速度使固体分散开，控制温度在55℃~60℃回流反应2~3h，此时二氧化硫基本不逸出。反应完毕后将物料降温到常温，用布氏漏斗过滤抽干，母液洗涤一遍抽干。收集母液待套用(可循环套用10次以上)，滤饼用异丙醇50mL洗涤，充分抽干，在70℃以下真空烘干，得到57.5g(0.285mol)白色针状结晶性粉末，纯度99.5%以上。
质量标准:
含量 ≥98%
熔点 173-176℃
干燥失重 ≤0.5%
硫酸盐 ≤0.02%
重金属(Fe计) ≤0.001%
甘氨酸盐酸盐 ≤1.0%
游离酸 ≤0.2%
用途:头孢克洛活性侧链。制备菊酸和二氯菊酸的重要中间体，也是杀菌剂异菌脲的中间体。
D-(-)-苯甘氨酸甲酯是酶法合成头孢克洛、头孢氨苄的侧链活性酯。苯甘氨酸甲酯上氨基易氧化变质、易聚合，稳定性较差不利于保存，从而有必要将其氨基进行保护，比如制备成盐酸盐形式或硫酸盐形式。
参考文献:
1 (+)-邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐的合成工艺研究 熊维;申东升;王国华 化学试剂 2008 (12),927-928,934
1 (+)-邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐的合成工艺研究 熊维;申东升;王国华 化学试剂 2008 (12),927-928,934