结构式
CAS: 54078-29-4
分子式: C11H6N2O
分子量: 182.18
中文名称:1,8-二氮杂-9-芴酮
1,8-二氮-9-芴酮
DFO
英文名称: 1,8-diazafluoren-9-one
1,8-diazafluoran-9-one
性质描述: 橙黄色结晶,熔点229-231℃,与氨基酸形成高荧光衍生试剂,激发波长470nm,发射波长570nm,广泛用于潜指纹检测,特别对纸质材料上的潜指纹有非常高的灵敏度。
合成步骤:
第1步:由2-甲氧基苯胺合成2-甲氧基-4-硝基苯胺;
第2步:2-甲氧基-4-硝基苯胺还原生成2-甲氧基对苯二胺硫酸盐;
第3步:2-甲氧基对苯二胺硫酸盐进行两次Skraup喹啉环合成,生成5(6)-甲氧基-4,7-二氮杂菲;
第4步:5(6)-甲氧基-4,7-二氮杂菲氧化生成4,7-二氮杂菲-5,6-二酮;
第5步:4,7-二氮杂菲-5,6-二酮在碱性水溶液中缩环,得到1,8-二氮-9-芴酮。
用途: DFO属于氨基酸、多肽荧光分析试剂。DFO与α-氨基酸反应,生成一种呈现强荧光的红色产物。近年来,在汗指纹显示鉴定方面获得新应用,检测灵敏度远优于现有的汗指纹检验试剂。
作为发光层材料应用于有机电致发光器件上,它的衍生物具有有机电致发光器件具有良好的光电性能,能够满足面板制造企业的要求。
参考文献:
1、
4,5-二氮芴-9-酮衍生物及配位聚合物的合成、结构与性质研究 邵奎占 东北师范大学 2005-06-01 硕士 1