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2-噻吩甲酸

规格:99%
包装:1kg/瓶
最小购量:1
CAS:527-72-0
分子式: C5H4O2S
分子量:128.15

结构式


CAS: 527-72-0
分子式: C5H4O2S
分子量: 128.15

中文名称:2-噻吩甲酸

英文名称: 2-Thiophenecarboxylic acid
    2-carboxythiophene
2-thenoic acid

性质描述:无色针状结晶。 溶于热水、乙醇、乙醚、略溶于氯仿。熔点128-130℃,沸点260℃ 。

生产工艺:以噻吩为原料,经吡啶溴氢酸溴盐溴化得2-溴噻吩,以新型的绿色溶剂2-甲基四氢呋喃为溶剂制备格氏试剂,再和原甲酸三乙酯加成、水解制得2-噻吩甲醛,最后以双氧水氧化得到2-噻吩甲酸。

制备:在装配有磁力搅拌子的25mL玻璃管中加入1mmol的2-乙酰噻吩、0.1mmol的I2、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、2mL的DMSO,用氧气置换玻璃管中的空气后密封玻璃管,随后将密封玻璃管放入预先加热至110℃的油浴锅中,并开启磁力搅拌器,反应12h后,取出密封玻璃管,待其冷却至室温,反应液中加入水淬灭反应,然后用浓度为0.1mol/L的氢氧化钠溶液调pH到11左右,用乙酸乙酯洗涤三次,水相用浓度为0.1mol/L的盐酸溶液把pH值调到2左右,再用乙醚萃取三次,合并这三次的乙醚萃取液,减压蒸除乙醚,再进行柱层析分离,以乙酸乙酯/石油醚体积比1:25的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂即得产物噻吩-2-甲酸,分离收率为43%。

用途: 用作消炎镇痛药中间体,有机合成试剂

噻吩-2-甲酸可用于制备具有下述结构的2-酰氧基苯胺类衍生物N-嘧啶基-(2-噻吩甲酰氧基)-苯胺。

将N-苯基-2-嘧啶(86mg,0.5mmol),噻吩-2-甲酸(77mg,0.6mmol),对伞花烃二氯化钌二聚体([Ru(p-cymene)Cl2]2)(15mg,0.025mmol),四丁基四氟硼酸铵(165mg,0.5mmol)和三氟乙醇(4mL)加入反应瓶中,并插入网状玻璃态碳电极和铂电极,电流调整为恒流10mA,氮气保护下75℃反应搅拌4小时,经硅胶柱层析(洗脱剂为正己烷:乙酸乙酯=10:1,体积比)分离得到白色固体N-嘧啶基-(2-噻吩甲酰氧基)-苯胺99mg,收率67%,熔点136-138℃。

参考文献:
1 4-氯-2-噻吩甲酸的区域选择性合成 中国专利 1993 专利号:CN-1093704|1993.11.22|1994.10.19|
2 三苯基锡2-噻吩甲酸酯的合成、性质和晶体结构 尹汉东;朱德忠;王勇;马春林;刘国富 有机化学 2002 (8),590-593;参16
3 4-巯基-3-噻吩甲酸甲酯的合成 Liu Xinyong;Xu Wenfang;Molina Maria Teresa;Vega Salvador 中国药物化学杂志 2003 (1),21-24,43
4 有机锡化合物二{氧合-二[杂环羧酸二丁基锡(Ⅳ)]}的合成、表征和二{氧合-二[2-噻吩甲酸二丁基锡(Ⅳ)]}的晶体结构 尹汉东;王传华;邢秋菊 有机化学 2004 (7),770-774
5 纳米结构TiO2/3-甲基噻吩和2-噻吩甲酸共聚物复合膜电极光电化学性能 郝彦忠;武文俊 高等学校化学学报 2005 (6),1098-1101
6 3-己基噻吩和2-噻吩甲酸共聚物修饰纳米结构TiO2薄膜电极的光电性能研究 郝彦忠;蔡春立 化学学报 2006 (4),283-286
7 有机锡化合物二丁基锡(Ⅳ)二噻吩甲酸酯的合成表征及晶体结构 尹汉东;王传华;李考贞 化学试剂 2006 (8),475-477
8 重稀土2-噻吩甲酸配合物的合成及Tb3+的发光 宝金荣;朱晓伟;王智亮;布仁 化学试剂 2006 (8),489-490
9 铕、铽-2-噻吩甲酸-2,2'-联吡啶配合物的合成、表征及荧光性质研究 宝金荣;赵永亮;朱晓伟 光谱学与光谱分析 2007 (3),539-542
10 钐、镝-2-噻吩甲酸-2,2'-联吡啶三元配合物的合成及Dy(3+)的荧光性质研究 朱晓伟;布仁;宝金荣 化学试剂 2007 (6),361-362,365
11 铕、铽-2-噻吩甲酸-1,10-菲咯啉三元配合物的合成及荧光性质的研究 宝金荣;朱晓伟;王智亮;赵永亮 稀土 2007 (3),38-41
12 在铕-2-噻吩甲酸-邻菲咯啉三元配合物中La(3+)对Eu(3+)的发光影响 宝金荣;朱晓伟;王新波;赵永亮 光谱学与光谱分析 2008 (3),527-529
13 稀土2-噻吩甲酸系列配合物的合成及其Eu(3+)的发光 宝金荣;朱晓伟;张浩峰;赵永亮 稀土 2008 (2),11-14
14 铽-2-噻吩甲酸-邻菲罗啉三元配合物中Er(3+)对Tb(3+)的发光影响 宝金荣;朱晓伟;王新波;赵永亮 稀土 2008 (4),45-48
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