CAS： 5117-12-4
分子式： C7H11NO2
分子量： 141.17
中文名称：N-丙烯酰吗啉
英文名称： 4-Acryloylmorpholine
性状描述： 无色或淡黄色透明液体，比重1.122，折光率1.4723，熔点 -35℃，沸点158℃，折射率 1.512，闪点130℃，溶于水和其他常见的有机溶剂。不溶于正己烷。
生产工艺: 在反应温度为85℃，吗啉与丙烯酸甲酯的摩尔比为3.5∶1，甲醇钠的加入量为丙烯酸甲酯物质量的0.3%，反应时间为3.5 h的条件下，由丙烯酸甲酯与吗啉反应合成丙烯酰吗啉。
制备:
1、丙烯酰氯的合成。三氯化磷的三个氯原子分别与丙烯酸的羟基发生亲核取代反应,生成丙烯酰氯中间体。
在装有球形冷凝器和搅拌器的干燥的四口烧瓶中,加入丙烯酸和三氯化磷,水浴升温至40℃,在40～45℃保持3～3.5h。静止分层,分离上层清液。加入氯化亚铜进行减压蒸馏,收集30～40℃/18.7kPa的馏分,重蒸1次,收集30～32℃/18.7kPa的馏分,即得到丙烯酰氯产品。
2、丙烯酰吗啉的合成。在缚酸剂的作用下,丙烯酰氯与吗啉在0～5℃条件下进行酰基化,合成N-丙烯酰吗啉。
将等体积的吗啉和氯仿加入四口烧瓶,并加入碳酸氢钠搅拌,降温至0℃以下,取与吗啉等摩尔的丙烯酰氯和等体积的氯仿混合,缓慢滴加,控制反应温度在0～5℃,3～4h加完,再保持3h。过滤,减压精馏,最终得到99.5%以上的N-丙烯酰吗啉产品。
用途： 纤维、絮凝剂／油田用聚合物、ＵＶ树脂反应稀释剂。N-丙烯酰吗啉是合成树脂的优良助剂和改性剂，用于紫外线固化树脂的反应稀释剂，还是丙烯酸酯树脂和明胶的有效改性剂，以其为原料的多丙烯酰吗啉聚合产品应用于油田助剂、油墨助剂、造纸助剂和粘合剂等领域。是某些水处理领域替代有毒的丙烯酰胺单体及其聚合产品。
参考文献:
1 N-丙烯酰吗啉在可聚合叔胺-过硫酸钾水溶性引发体系引发下的水溶液聚合 高青雨;杨更须;张福莲;范培玲;杨旭东;张举贤 化学研究 1997 (3),17-21
2 4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物的合成及杀菌活性 慕长炜;袁会珠;李楠;傅滨;肖玉梅;马永强;齐淑华;覃兆海 高等学校化学学报 2007 (10),1902-1906
3 N-丙烯酰吗啉的合成 郑志强 云南化工 2007 (5),10-12
4 聚甲基丙烯酰吗啉枝化壳聚糖梳型聚合物的pH敏感性及其对辅酶A的控制释放 郭保林;张晓丽;袁金芳;高青雨 功能材料 2007 (7),1136-1138,1142
1 N-丙烯酰吗啉在可聚合叔胺-过硫酸钾水溶性引发体系引发下的水溶液聚合 高青雨;杨更须;张福莲;范培玲;杨旭东;张举贤 化学研究 1997 (3),17-21
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3 N-丙烯酰吗啉的合成 郑志强 云南化工 2007 (5),10-12
4 聚甲基丙烯酰吗啉枝化壳聚糖梳型聚合物的pH敏感性及其对辅酶A的控制释放 郭保林;张晓丽;袁金芳;高青雨 功能材料 2007 (7),1136-1138,1142