结构式


CAS:503-66-2
分子式:C3H6O3
分子量:90.08

中文名称:3-羟基丙酸
3-HP

英文名称:3-Hydroxypropionic acid

性质描述:是一种具有三个碳原子的非手性有机酸，酸解离常数(pKa)为4.5，呈液态，具有黏性，无色无味，可溶于水、乙醇、乙醚。

制备:1、取30％(质量百分比)3-羟基丙酸溶液150g，有机溶剂450g(其中三辛铵182g，八炭醇45g，煤油223g)放于三口烧瓶内，于80℃进行真空浓缩，浓缩至不再有冷凝水出来后，得到了含有3-羟基丙酸的有机溶剂。将含有3-羟基丙酸的有机溶剂转移至另一个三口烧瓶中，加水与含有3-羟基丙酸的有机溶剂在90℃混合然后将有机溶剂分离得到含有3-羟基丙酸的溶液。

2、向pH值为7的含有3-羟基丙酸的发酵液中加入浓度为20g/L的聚合硅酸铝铁溶液，在浓度为8g/L的海藻酸钠的存在下，温度为30℃下静置30min得到上清液，其中含有3-羟基丙酸的发酵液与聚合硅酸铝铁溶液的体积比为9:1；将上清液使用体积分数为35％的三辛胺的正十二醇溶液，在温度为10℃、pH值为4下进行络合萃取，其中三辛胺的正十二醇的溶液与上清液的体积比为1.2:1，收集有机相，然后使用浓度为3mol/L的氢氧化钠溶液与有机相混合，氢氧化钠溶液与有机相的体积比为4:1，在温度为40℃下反萃，收集水相，得到3-羟基丙酸。

提纯:
1、将含有3-羟基丙酸的粗品水溶液500mL与1.5L有机溶剂混合,在混合溶液中加入15倍体积的冰乙醇沉淀聚3-羟基丙酸，进行萃取；3-羟基丙酸的粗品水溶液的质量百分比经检测为25%；
2、得到的沉淀物用乙醇清洗后，真空干燥45min，得到高纯度的聚3-羟基丙酸；
3、将步骤1中萃取之后剩余的溶液中加入组合溶剂，然后蒸馏浓缩，进而进行重结晶；
4、将步骤3中重结晶完成的溶液进行过滤，提取所得的3-羟基丙酸。

生产工艺:
1、向密闭耐压的氰化反应釜中加入20％的氢氰酸水溶液275g(2.04mol)和三乙胺0.5g(催化剂)，保持温度在15-20℃加入环氧乙烷(纯度99％)88.9g(2.0mol)，反应2h；取样GC分析显示环氧乙烷含量小于1％时，停止反应，向反应液中加入50％的氢氧化钠溶液168g(2.1mol)，加完后升温至60-65℃反应3h，再升温至沸腾反应1h，直到无氨气溢出，蒸馏直到蒸出液pH显中性，冷却至室温，用双极膜电渗析分离(采用三室型双极膜电渗析装置，盐室中装有3-羟基丙酸钠溶液，酸室和碱室初始溶液均为蒸馏水，极室采用阴阳两极室联通，用电导为5000～10000μs/cm的NaOH溶液作为循环液，实验过程中酸碱盐室的流速保持一致，阴阳两极室的流速保持一致，双极膜由杭州蓝然环境技术有限公司提供，流速40L/h，电压15v)得到氢氧化钠溶液和3-羟基丙酸溶液，得到氢氧化钠溶液蒸发浓缩后可直接应用于水解反应釜中。将3-羟基丙酸溶液减压蒸馏浓缩、结晶后得到固体产品164.6g，含量98.5％(采用HPLC外标法测定)，收率为90.1％(以环氧乙烷计)。
2、将3-羟基丙腈加入氢氧化钠溶液中在30℃反应，反应混合物减压蒸发至干，继续升高温度直至产物变为糊状。冷却，加硫酸搅拌，用乙醚提取生成的3-羟基丙酸，蒸除乙醚，得含量75-80%的糖浆状3-羟基丙酸，收率28-31%。

用途:可以用于丙烯酸等多种化学品的合成。3-HP和乳酸是同分异构体，但3-HP的化学性质更为活泼。3-HP氧化、氢化、脱水、酯化反应等可以将其转化为多种重要的化学物质，如丙烯酸、1，3-丙二醇、丙二酸、聚3-HP等，3-HP还可作为食品或饲料的添加剂和防腐剂。

参考文献
[1][中国发明]CN201810746259.9一种利用溶剂蒸馏法提取3-羟基丙酸的方法
[2][中国发明]CN201910040391.2一种3-羟基丙酸的分离提纯方法
[3][中国发明]CN201910464861.8一种提取3-羟基丙酸的方法
[4][中国发明]CN201910881572.8一种3-羟基丙酸的制备方法