结构式


CAS: 4876-10-2
分子式: C10H8BrNO
分子量: 238.08

中文名称:4-溴甲基喹啉-2-酮
4-溴甲基喹啉酮
溴甲基喹啉酮
　　　 4-溴甲基喹喏酮

英文名称: 4-Bromomethyl-2-quinolinol
4-Bromomethyl-1,2-dihydroquinoline-2-one

性质描述: 白色或类白色晶体状粉末。

生产工艺: 以苯胺为原料，经双乙烯酮在甲苯中酰化得乙酰乙酰苯胺，在氯仿中溴化得溴乙酰乙酰苯胺，然后在浓硫酸中环合制得4-溴甲基喹啉酮。

制备:
1、乙酰乙酰苯胺的制备
将100ml甲苯、46ml苯胺依次加入反应瓶中，搅拌混合。在冷却下滴加37.5ml双乙烯酮溶于50ml甲苯的溶液，1h后滴加完毕，然后加热至80℃搅拌反应0.5h。减压蒸去甲苯，向剩余物中加入100ml50%乙醇，室温搅拌20min，冷却放置析晶。抽滤、干燥后得中间体2的白色结晶83.54g，mp82～84℃，收率94.4%。

2、溴乙酰乙酰苯胺的制备
将70.8g2、170ml氯仿依次投入反应瓶中，在加热搅拌下滴加70.4g溴素溶于65ml氯仿中的溶液，温度控制在60～65℃，2h滴加完毕，继续保温搅拌1h。反应毕，降温至室温静置析晶。抽滤，用少量氯仿、无水乙醇各洗涤一次，干燥后得溴化产物3的白色结晶73.7g，mp130～133℃(分解)，收率72%。

3、4-溴甲基-2(H)-喹啉酮的制备将64g溴化产物3、250ml浓硫酸依次投入反应瓶中，加热至80～85℃搅拌反应2h。冷却至室温，将反应液倒入大量冰水中，同时充分搅拌。抽滤，水洗至中性，干燥后得产品1的类白色蓬松固体54.7g，mp255～258℃(分解)，收率92%，含量98.6%(高效液相色谱法测定)。

质量指标:
外观 类白色粉末
纯度 ≥98%
干燥失重　 ≤0.5%

用途: 瑞巴匹特(Rebamipide)中间体R-2；是N-取代苯氧烷胺类心血管药物和抗胃肠溃疡药物的重要中间体。

参考文献:
1 基于2-喹啉酮的新型杂环化合物合成方法研究 赵伟 渤海大学 2014-06-01 硕士
2 反相高效液相色谱测定4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮的含量 刘贵花; 唐守万; 潘富友 应用化工 2010-08-28 期刊
3 基于2-卤甲基-3-喹啉甲酸乙酯的反应研究进展 符鑫博; 王东方; 赵雅楠; 李阳; 高文涛 化学研究与应用 2016-11-15 期刊
4 4-溴甲基-2(H)-喹啉酮的合成研究 李新阳; 严共高; 谢元城; 任瑞平 广东化工 2014-03-30 期刊
5 以2-氯甲基-4-甲基(4-溴甲基)-3-喹啉甲酸乙酯为骨架的杂环化合物的设计、合成与表征 邢学达 渤海大学 2015-06-01 硕士
6 含喹啉骨架的新型杂环化合物的合成与表征 李凤 渤海大学 2012-06-01 硕士
7 丙酮二羧酸及其衍生物的合成研究 余晓婷 浙江工业大学 2011-04-01 硕士
8 多取代喹啉衍生物的合成研究 张丽娟 华东师范大学 2011-04-01 硕士
9 苯并吡喃及喹啉酮衍生物的合成新方法研究 方亮亮 河南师范大学 2013-05-01 硕士