CAS： 455-67-4
分子式： C9H9FO
分子量： 152.17
中文名称：间氟苯丙酮
3-氟苯丙酮
间氟苯基丙酮
英文名称： 3-fluoropropiophenone
性质描述： 淡黄色液体。
合成方法：主要有以下几种。
（1 ）间氟苯基衍生物与丙酮在催化剂如醋酸锰存在下反应得到。
（2 ）α氰基丙酮基间氟苯与硫酸反应也能得到。
（3 ）由起始原料间氟甲苯通过侧链溴代,水解得到间氟苯甲醛,再经过与硝基乙烷加成反应,水解后得到间氟苯丙酮。
步骤1 制备间氟二溴甲苯
在配有滴液漏斗,回流冷凝管,温度计和搅拌器的500mL 烧瓶中,加入间氟甲苯250g,少量AIBN,升温至沸,滴加加入500g溴素,生成的HBr气体用碱水吸收。滴加完毕,GC中控反应至一溴代物3%,二溴代物为90%,三溴代物1%。反应完毕后将二溴代物蒸馏出来,收集110℃/8mmHg馏分。
步骤2 制备间氟苯甲醛
取50g间氟二溴苄和67gCaCO3,100mLH2O 加热回流, 保温回流反应1h后水蒸汽蒸馏产品,得到物质分层,有机相即为产品间氟苯甲醛, 而水相可用甲苯萃取得到产品。收率:67%。
步骤3 制备1-（邻氟苯基）-2-硝基-1-丙烯
向装有分水器, 搅拌装置和温度计的500mL烧瓶中加入150mL甲苯,60mL间氟苯甲醛,45g硝基乙烷,10mL正丁基胺,加热回流带水至没有水带出。反应完全后所得的甲苯液可直接用于下步反应。
步骤4 制备间氟苯基丙酮
向一个装有2个回流冷凝管,一个滴液漏斗和电动搅拌的1L四口烧瓶内加入上步甲苯溶液,250mL水,100g铁粉,和2g FeCl3。加热至75℃,滴加浓盐酸180mL,滴加完毕,剧烈回流至反应完全。将物料转移至2L烧瓶中,水汽蒸馏将产品带出,收集物静置分层,水相用1L甲苯萃取,合并有机相,减压浓缩除甲苯后得到产品。产品可蒸馏提纯。收率:60%～67%。
用途：合成新型抗疟疾, 喹啉酮等医药的重要中间体。
参考文献：
1、间氟苯基丙酮合成方法的研究 武亚明; 吴怡祖 科技资讯 2009-09-23 期刊
2、3,5-二甲基-2-(3-氟苯基)-2-吗啉醇盐酸盐的不对称合成及晶体结构解析 李禄新;陈川;肖新荣;陶源;郑友霖 南华大学学报(自然科学版) 2013-06-30 期刊