结构式


CAS: 454-89-7
分子式: C8H5F3O
分子量: 174.12

中文名称:间三氟甲基苯甲醛
3-三氟甲基苯甲醛

英文名称:3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
alpha,alpha,alpha-trifluoro-3-tolualdehyde

性质描述: 无色透明液体，密度1.301 ，沸点83-86℃，折射率1.4639-1.4659，闪点68℃。

生产工艺:
1. 三氟甲基苯经溴化后制成格氏试剂,然后与N-取代甲酰胺反应而得到；
2. 间-三氟甲基苯经氯甲基化,水解为苄醇后与合成气作用得到；
3. 间-三氟甲基苯经硝化还原为间-三氟甲基苯胺,重氮化并与CuCN 作用制得间-三氟甲基苯甲腈,最后用SnCl2还原得到；

制备:
步骤1　间三氟甲基硝基苯的制备
按文献[4 ]制备,粗品经气相色谱分析( OV-1
柱,柱温125℃ ,汽化温度180℃ ) ,含量为92% ～95%。经减压蒸馏纯化, 收集102～ 104℃ /
5.53k Pa馏分,产率86% ～ 90%。

步骤2　间三氟甲基苯胺的制备
按文献[4 ]用铁粉还原2制备,用水蒸气蒸馏方法分出粗品,用KO H干燥后蒸馏纯化,收率约90%。

步骤3　间三氟甲基苯重氮盐的制备
在冷却和搅拌下,向32.2g ( 0.2mol )间-三氟甲基苯胺和20mL水的混合物中滴加46mL浓盐酸, 滴毕, 加碎冰80g , 在0℃左右滴加13.8( 0.2mol)亚硝酸钠在20mL水中的溶液,得含少量米黄色固体的重氮盐溶液,最后用40%醋酸钠溶液调节pH值至中性,备用。

步骤4　间三氟甲基苯甲醛的制备
将9.2g ( 94% , 0.3mol ) 多聚甲醛、21.2g( 0.3mol)盐酸羟胺和136mL水混合,加热使之溶解,稍冷后加入40g 水合醋酸钠,微沸15min 即制成10%甲醛肟溶液。向此温热溶液中加入4.8g结晶硫酸铜、0.8g 无水亚硫酸钠、78g 无水醋酸钠和150mL水,将混合物冷却至10℃并维持在10～ 15℃滴加上述重氮盐溶液,滴加过程中不断有氮气放出。加毕在冰浴下搅拌2h,撤去冰浴,加入185mL浓盐酸,微沸加热搅拌2h,停止反应。用水蒸气蒸馏蒸出粗产物醛,蒸出的水层用食盐饱和并用乙醚萃取( 30mL× 3)。醚层与有机层合并,用无水硫酸镁干燥。蒸除乙醚后余物在氮气保护下减压蒸馏,收集66～ 70℃ /1.47k Pa 馏出液,得产物13.5g , 产率38.5% (按3的用量计算)。n20D 1.4660。

质量标准
含量 98.5％min
水分 0.5％max
外观 无色至淡黄色透明液体。

用途:是一种重要的有机合成试剂和医药、农药中间体,在许多领域有着广泛的应用。

参考文献:
1 甲醛肟酰化法合成间-三氟甲基苯甲醛 尚雪亚;黄筱玲 化学试剂 2000 (5),305,310