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1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:41762-76-9
分子式: C5H7ClN2O5S
分子量:242.64

结构式 


CAS: 41762-76-9
分子式:C5H7ClN2O5S
分子量:242.64

中文名称: 1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮
氯甲酰物

英文名称: 3-chlorocarbonyl-1-methanesulfonyl-2-imidazolidinone
1-Chlorocarbonyl-3-Methylsulfonyl-2-Imidazolidone
1-Chloroformyl-3-methylsulfonylimidazolidinyl-2-one

性质描述:白色结晶粉末,熔点178℃,遇水分解,溶于热的丙酮,微溶于四氢呋喃,不溶于卤代烷等有机溶剂。

生产方法:通过对咪唑烷酮进行磺酰化、酰氯化得到,其中酰氯化是1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮与三光气( 三氯甲基碳酸酯) 在有机溶剂( 氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、丙酮) 中,加入催化剂( 三乙胺、吡啶、N-N 二甲基甲酰胺) 反应生成。

1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮的生产在500 L 搪瓷反应锅中,加入四氢呋喃150 L,打开搅拌,加入1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮20 kg 及催化剂适量,开冷冻盐水降温,控制反应锅内温在0 ℃~ 10 ℃,滴加三光气的四氢呋喃溶液( 15 kg 溶入25L 四氢呋喃内) ,滴加过程控制反应温度不超过20℃,加毕。关冷冻盐水,用夹层水浴缓慢升温,控制反应内温在42 ℃ ~45 ℃进行保温反应3 h,待反应结束,降温至5 ℃ ~ 10 ℃,抽滤,用少量预冷的四氢呋喃洗涤,烘干,得白色晶体。

质量标准:
外观 白色至浅黄色的结晶
纯度 ≥ 99%(HPLC)
水分 ≤ 0.5%

用途: 医药中间体,主要用于合成美洛西林。美洛西林钠为半合成青霉素类抗生素,对铜绿假单胞菌、大肠埃希菌、肺炎杆菌、变形杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、沙雷菌属、不动杆菌属以及对青霉素敏感的革兰阳性球菌均有抑菌作用,大剂量有杀菌作用。

参考文献:
1、1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮的工艺改进 傅志慧; 姜小林; 吕拥军; 郑育飞; 应志洪 化工时刊 2014-09-26 期刊 1
2、美洛西林钠的合成 陈凤英 高校化学工程学报 2003-08-25 期刊 9
3、2-咪唑烷酮衍生物的合成研究进展 任玉杰; 刘马 上海应用技术学院学报(自然科学版) 2011-09-15 期刊

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