结构式


CAS:4045-44-7
分子式: C10H16
分子量: 136.23

中文名称:五甲基环戊二烯
1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯

英文名称:1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

生产工艺:
1、四氢四甲基-γ-吡喃酮的合成。
在装有电动搅拌器、冰水隔套的恒压滴液漏斗的三口烧瓶中放入1500ml 甲醇、240gKOH 和32g LiCl,开动搅拌器使KOH溶解． 放出的热用水冷却，然后从烧瓶另一口加入1272g的二乙基基酮（12mol),再慢慢滴入20OOml乙醛，计16h加完． 反应12h以后，用1000ml水稀释350ml浓HCI的溶液中和深红色的油状混合物．分离红色有机层，并用3000ml水洗， 再用无水碳酸钠干操、减压蒸馏、取沸程60一Il0℃ ／3mmHg馏分，得粗产物1051g。产率56％．不进一步纯化，直接投入下一步反应。

2、四甲基环戊烯酮的合成
在2dm 烧瓶中放入1051g化合物Ⅲ的粗品溶于400ml甲苯中再加入128g对一甲苯磺酸进行回流， 在12h中由分水器分出140ml 水为反应终点． 然后用饱和Na2CO 3溶液慢慢中和，再用500ml 水，洗涤3次．进行2次减压蒸馏． 第1次取沸点125℃ ／1733．2Pa， 得粗品679g； 第2次取79-83℃／1733．2Pa的馏分， 得化合物Ⅳ572g．产率62％ ． 另外在53—65℃ ／1733．2Pa是化合物四甲基环戊烯酮．得86g。

3、四甲基环戊烯酮格式反应制成五甲基环戊二烯。

质量标准:
外观 无色至淡黄色液体
熔点 58℃
含量 ≥95%；
折射率 n20/D 1.474

用途:功能材料中间体。五甲基环戊二烯在配位化学，金属有机化学和有机合成以及催化反应中有着重要的应用。作为一种强的支持配体，它可以用于制备稳定的，但又具有催化活性的过渡金属配合物。五甲基环戊二烯与贵金属或锕系元素的配合物在均相催化中有着很广泛的应用。另外，五甲基环戊二烯还是形成金属茂类化合物的重要配体之一。在配合物种它替代环戊二烯能使配合物的性质加以改进。

参考文献：
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4 6-亚甲基环戊二烯酮与H2O，HCN和HNC反应机理的理论研究 刘颖 东北师范大学 2007-05-01 硕士
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10 甲基环戊二烯制备进展 李峰; 祁颖 石油化工应用 2017-02-25 期刊
11 甲基化反应合成甲基环戊二烯的研究 胡石金; 许祖俭 南昌工程学院学报 2006-09-30 期刊
12 甲基环戊二烯选择加氢的工艺研究 黄勇; 刘华兵 石油化工技术与经济 2008-10-25 期刊