CAS: 40187-51-7
分子式: C9H9NO3
分子量: 179.175
中文名称: 5-乙酰水杨酰胺
5-乙酰基水杨酰胺
5-乙酰基-2-羟基苯甲酰胺
英文名称: 5-acetyl salicylamide
5-acetyl-2-hydroxybenzamide
5-asa
性状描述: 白色或浅粉红色结晶性固体,mp/220-222℃(融化时分解),不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯、四氢呋喃等有机溶剂,熔点222-227℃。
生产过程:
1)、NaCl/AlCl低熔点混合熔盐体系的制备:将无水氯化铝和氯化钠放入容器内,加热搅拌直至无水氯化铝和氯化钠均熔融,得NaCl/AlCl低熔点混合熔盐;所述无水氯化铝与氯化钠的摩尔比为0.3~2.0:1;
2)、在NaCl/AlCl低熔点混合熔盐中加入水杨酰胺,于120~160℃搅拌至水杨酰胺熔融;所述无水氯化铝与水杨酰胺的摩尔比为1.0~3.0:1;
3)、于120~160℃的温度和搅拌条件下,在步骤2)所得物中滴加酰化试剂,滴加时间为10~15分钟;滴加完毕后保温反应0.5~2h;所述酰化试剂与水杨酰胺的摩尔比为0.8~1.5:1;
4)、按照每5.00g的水杨酰胺配用55~65ml酸液的用量比,立即向步骤3)所得的反应产物中缓慢加入酸液,酸液加入完毕后于室温继续搅拌直至不再新产生固体为止,得悬浊液;
5)、将步骤4)所得的悬浊液进行过滤,所得滤饼经洗涤和烘干,得5-乙酰水杨酰胺粗产品。
质量指标:
外观 白色或浅粉红色结晶性固体
熔点 220-222℃
含量 ≥99%
水分 ≤0.2%
灰分 ≤0.2%
水杨酰胺 ≤0.5%
铁离子 ≤20ppm
重金属 ≤10ppm( 以铅计)
用途: 可用作抗过敏药和抗消炎药,用作心血管药物Labetalol的中间体。
参考文献:
1 5-溴乙酰水杨酰胺合成新路线 毛建平;潘寒旭;吴艳;滕益坚 江苏化工 1990 (3),41-42
2 5-溴乙酰水杨酰胺的合成 毛建平;潘寒地;吴艳;滕益坚 中国医药工业杂志 1990 (11),514-514
3 盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体催化酰基化合成乙酰水杨酰胺 陈维广;殷恒波;祈艳 精细石油化工 2009 (6),19-21