CAS: 39236-46-9
分子式: C11H16N8O8
分子量: 388.29
中文名称: N,N'-亚甲基双[N'-3-(羟甲基)-2,5-双氧代-4-咪唑基]脲
咪唑烷基脲
双咪唑烷基脲
极美115
英文名称: Imidazolidinyl urea
n,n''-methylenebis(n'-(1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-urea
germall 115
性质描述: 白色或类白色粉末,无味或略带特征性气味。易潮解,极易溶于水,在油中溶解度很低。对皮肤无刺激性, 在水中溶解度高, 在油中溶解度低。在较宽的pH范围内稳定, 且具有抑杀菌活性。
制备:
1、尿囊素的制备
在装有电动搅拌器、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中,加入0.25mol30%乙二醛,搅拌升温至40℃,滴加0.20mol稀硝酸,0.5h内加完,保温反应一定时间后,蒸馏出一定量的水后静置,析出的草酸作为副产物回收。在滤液中加入0.8mol脲,在搅拌下加入混酸催化,加热到75℃,继续反应3h后冷却,过滤,水洗,干燥得尿囊素,收率52%,熔点236℃~237℃。
2、咪唑烷基脲的制备
在装有搅拌器和回流冷凝器的三口烧瓶中加入0.2mol尿囊素甲醛溶液,加热,搅拌回流1h,然后将回流装置改为减压蒸馏装置,蒸出水,干燥得咪唑烷基脲38.3g。
性质描述:
外观 白色流动性粉末,具有吸湿性,无味或有特征性气味
含氮量 26.0-28.0%
干燥失重 ≤3.0%
灼烧残渣 ≤3.0%
pH值 6.0-7.5(1%水溶液):
用途:一种常用的防腐剂,无色、无味、无嗅、无毒、无刺激,不易引起过敏反应,几乎能与化妆品中大多成分复配。它在油中溶解度很小而在水中的溶解度很大。它不受介质pH 的影响,其抗细菌作用超过抗霉菌和酵母菌的作用,对革兰氏阳性菌和阴性菌均有效。它还能与尼泊金酯复配使用,能大大提高抗菌活性并扩大其抗菌范围。
目前,我国许多化妆品厂所使用的JM 系列防腐剂,主要成分就是咪唑烷基脲及其衍生物,其用量(以质量分数计,下同) 一般为0.12%~0.16%,我国《化妆品卫生规范》( 2007年版) 中允许的最大用量为0.6%,
化妆品防腐剂。应用于膏霜、露液、香波、调理剂、液态化妆品和眼部化妆品中,与尼泊金酯复配会构成极其良好的广谱抗菌体系。
抗菌性能:广谱抗菌活性,能抑制革兰氏阴性、阳性细菌、酵母菌及霉菌。
配伍性:可与化妆品中存在的各种组分相配伍,试验结果表明其抑菌能力不受化妆品中表面活性剂、蛋白质以及其它特殊添加成分的影响。
应用:可用于乳霜、香波、露液、调理剂等产品,可单独使用,也可与尼泊金酯类、IPBC等配合使用,增强其防腐效果。pH值使用范围为3~9,一般添加量为0.2~0.4%,最大允许添加量为0.6%。
检测方法:
1、原理。咪唑烷基脲在Nash's 试剂中会释放出甲醛,用分光光度法测定所释放的甲醛含量,建立甲醛释放量与咪唑烷基脲浓度的关系,从而可以通过测定甲醛的含量来判定化妆品样品中咪唑烷基脲的含量。
2、主要仪器与试剂
UVmini - 1240 紫外可见分光光度计,日本岛津公司;
5810R 型离心机
3、 实验方法
3.1 溶液的配制
甲醛标准储备溶液: 用移液枪量取0. 5 mL 福尔马林,加水稀释到500 mL,按照《化妆品卫生规范》( 2007年版) [8]中的方法滴定甲醛的质量浓度。此溶液4 ℃保存可稳定3 月。
3.2咪唑烷基脲储备溶液:
称取0. 2 g 咪唑烷基脲样品,加水定容至100 mL,得到质量浓度为2 g·L - 1 的咪唑烷基脲储备溶液。Nash's 试剂: 称取15. 4 g 乙酸铵,加入0. 3 mL 冰乙酸,加水定容至100 mL,摇匀,备用。
3.3 咪唑烷基脲溶液的处理
取2 g·L - 1的咪唑烷基脲储备溶液配制成一系列质量浓度的样品液。取样品液10 mL,加入10 mLNash's 试剂,摇匀后置于60 ℃水浴中反应一定时间,冷却至室温,测定甲醛质量浓度3 次,取平均值。
3.4 样品中咪唑烷基脲的测定
分别称取品牌滋养乳、精华水、清洁霜、精华素、保湿菁华水、洗发水各1 g,置于50 mL 比色管中,加水30 mL,再加入Na2SO4 12. 5 g,溶解,加水定容至50 mL,在40 ℃下水浴( 不断搅拌) 1 h。将样品溶液放入冷水中快速冷却,转入离心管中,3 000 r·min - 1离心10 min,过滤,取上清液10 mL,加入Nash's 试剂10 mL,60 ℃水浴1 h,冷却至室温,测定甲醛质量浓度。以H2O 代替Nash's 试剂作空白对照,结果为3 次测量平均值。
取化妆品样品1 g 置于50 mL 比色管中,分别加入2 g·L - 1的咪唑烷基脲储备溶液5 μL, 0. 25 mL 和1. 25 mL,同上述步骤操作后测定甲醛的质量浓度。
相关标准:
GB/T 29667-2013 化妆品用防腐剂 咪唑烷基脲
GB/T 29668-2013 化妆品用防腐剂 双(羟甲基)咪唑烷基脲
相关文献:
1 高效广普防腐剂咪唑烷基脲的制备 胡艾希;古圳;冯琼花 日用化学工业 1998 (5),57-58