CAS: 372-18-9
分子式: C6H4F2
分子量: 114.1
中文名称: 间二氟苯
1,3-二氟苯
英文名称: m-difluoro-benzene
1,3-difluorobenzene
m-difluorobenzene
1,3-difluoro-benzene
1,3-Difluorbenzol
性质描述: .为无色、有刺激性气味的液体。间二氟苯不溶于水，溶于乙醇等。熔点-59℃，沸点83℃，闪点2℃,相对密度（18/4℃）1.155。 苯环可发生亲电取代反应，如烃基化、卤化、硝化等。
常规生产：
1、间苯二胺法
将粉碎后的间苯二胺加入反应器中, 冰盐浴冷却, 控制温度一10 ℃ , 开动搅拌并加入浓盐酸和氟硼酸, 在一10 ℃ 下滴加亚硝酸钠水溶液( 浓度50 % ), 剧烈搅拌。
反应完毕后将反应液离心分离, 收集粉末状物料, 经洗涤、干燥, 得浅棕色粉末。把浅棕色重氮盐粉末加热分解, 馏出液用无水氯化钙干燥, 常压蒸馏收集80 ~ 83 ℃的馏分即为间二氟苯, 收率为30% 。
2、间二硝基苯胺法
用氟硼酸和亚硝酸钠将间硝基苯胺重氮化, 所得重氮盐经干燥、热分解得到间硝基氟苯。间硝基氟苯用硫氢化氨进行还原, 得间胺基氟苯。间胺基氟苯依照上述方法进行重氮化及热分解, 得间二氟苯, 总收率约50%。
3 2,4-二氯硝基苯法
将原料2,4-二氯硝基苯加入反应器中, 再加入氟化钾( 干燥的) 及乙睛, 控制反应温度在250 ℃ , 得到2,4-二氟苯胺, 后者再与NaNO2和NaH2PO4进行反应得到间二氟苯, 总收率达65%。
4 间二硝基苯法
将间二硝基苯、环丁砜、无水氟化钾、邻苯二甲酸氟化物加入反应器, 在1 80 ℃ 下反应, 得间硝基氟苯, 经还原则得间氟苯胺, 经Schie -mann 反应得间二氟苯, 总收率为40 %
用途: 合成含氟医药、农药等的重要中间体，如合成氟康哇和氟苯水杨酸等药物的重要中间体它是一种效果好、副作用小的抗真菌新药。
氟康哇在人体组织和胃肠中分布均匀, 很少与血浆蛋白结合, 90%以原形排出体外, 口服后血药浓度持续时间特别长, 有利于在人体组织中发挥抗真菌作用。另外由于其分子量较小, 较易进入脑脊髓液, 对脑部和中枢神经系统有较好的抑真菌作用。
氟苯水杨酸是一种新型的解热消炎镇痛药。该药与阿斯匹林相比镇痛作用强、持续时间长、毒性更低,镇痛强度比阿斯匹林约强4倍。
参考文献:
1 间二氟苯的合成 于素玉;刘庆晨 辽宁化工 1993 (3),36-37,40
2 从间苯二胺合成间二氟苯的研究 傅建龙;丁光月;罗德超 化学试剂 1995 (4),233-234
3 一种简便的间二氟苯合成方法 郁琦清;曹伟 有机氟工业 2000 (4),6-8,36
4 毛细管气相色谱法测定间二氟苯 蒋元森 浙江化工 2000 (4),30-30