结构式
CAS: 364-76-1
分子式: C6H5FN2O2
分子量: 156.12
中文名称:4-氟-3-硝基苯胺
3-硝基-4-氟苯胺
英文名称: 4-Fluoro-3-nitroaniline
4-fluoro-3-nitro-aniline
4-fluoro-3-nitro-benzenamine
3-nitro-4-fluoroaniline
4-Fluoro-3-phenylnitramine
性状描述:淡桔黄色结晶。熔点96-98℃。不溶于水,溶于苯、甲苯、乙醇和乙醚。可溶于酸性溶液,不溶于碱性溶液。
制备: 在装有温度计、冷凝器、搅拌器的三颈烧瓶中加入126g对硝基苯、93.2g氯化钾、400ml二甲基亚砜, 升温至180 ~ 190℃, 保持6h。
反应结束后, 水汽蒸馏得到油状物, 干燥、精馏得到对氟硝基苯, 二甲基亚砜要回收。
(1)还原
在三颈烧瓶中装上搅拌、冷凝器、温度计、滴液漏斗,然后投入水、铁粉、盐酸、氯化铵搅拌, 升温至回流, 滴加对氟硝基苯, 滴毕回流保持4h。水汽蒸馏、减压蒸馏、收集80 ~ 82℃/20mmHg的馏分,该馏分即为对氟苯胺。
(2)酸溶
在装有搅拌、温度计、滴液漏斗的反应器中投入浓硫酸, 升温、滴加对氟苯胺, 滴毕保持反应1h。
(3)硝化
酸溶保持结束后, 降温至0℃, 滴加混酸, 滴毕,在<5℃条件下保持反应1h。
(4)提纯
酸化后, 烧瓶内液体缓慢滴入装有冰块的大烧杯中,不断搅拌冰, 进行冰解, 冰解后的液体用分液漏斗分出,加入590ml的NaOH进行中和,再用水洗,经氯化钙干燥后蒸馏, 即可得到3 -硝基-4-氟苯胺。
质量标准:
含量 ≥99%
熔点 94~96℃
铁离子 ≤50ppm
水份 ≤0.5%
用途: 用于特种染料和功能性染料的原料,如用作毛发染料和液晶染料的合成原料;还可用作医药的合成。
由于氟元素与碳形成的 C-F 键具有键能大、键短、无伸缩性、极化率低、折光率小等特点,当氟原子引入到染料分子中后,会使其具有色泽鲜艳、耐晒、耐烟熏、不易褪色等优点,所以在织物染料和功能性染料中都有广泛应用。