结构式


CAS: 35132-20-8
分子式: C14H16N2
分子量: 212.29

中文名称:(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

英文名称: (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine

性质描述: 无色针状晶体，无臭，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇，在空气中易氧化。

制备：
1、1，3，5-三苯基-2,4-二氮-1,3-戊二烯(1)的合成
在装有温度计和搅拌器的2500ml三口烧瓶中，加入1000ml的无水乙醇，冰水浴冷却下通氨气至不再明显被吸收为止，然后滴加苯甲醛100g(0.9434mol)，控制体系反应温度不超过20℃，加完后让体系自然升至室温，缓慢搅拌1d后，让固体充分析出，过滤，用去离子水洗涤二次，烘干得白色固体:91.6g，收率:97.8%，m.p.100.7～102.1℃。

2、外消旋体2,4,5-三苯基咪唑啉(2)的合成
将化合物(1)91.6g(0.3075mol)，DMF210ml，28%的甲醇钠11.9g(0.0617mol)加入到500ml的三口烧瓶中，在氮气保护下，慢慢升温至60℃，维持该温度8h后，升温直至回流，TLC跟踪至反应完全为止(所需时间约为12h)，冷却至室温，加入450ml水，析出固体，过滤，用去离子水洗涤两次，烘干得白色固体(2)84.5g，收率92.2%m.p.200.7～202.6℃。

3、(±)-1,2-二苯基乙二胺(3)的合成
在1000ml三口烧瓶中，加入化合物(2)84.5g(0.2835mol)，无水乙酸钠32.0g(0.3902mol)，醋酐120ml，升温回流6h后，冷却至室温，加入120ml水和80ml浓度为48%的氢溴酸，升温回流3h，再冷却至室温，继续加入300ml的48%氢溴酸，然后回流36h，TLC跟踪反应至完全，冷却至0℃，在该温度下缓慢搅拌3h左右，使固体充分析出，过滤，滤饼用冷的丙酮洗涤，得湿料，将湿料投入到500ml水中，升温溶解，加入5g活性炭，趁热滤去活性炭，滤液冷却至室温，慢慢加入氨水至pH为9～10，然后冷却至0℃，析出白色固体，过滤，去离子水洗，烘干得白色固体:42.7g，收率71.0%，m.p.80.5～81.6℃。

4、(±)-1,2-二苯基乙二胺的拆分
将混旋体化合物(3)42.7g(0.20mol)，溶于200ml无水乙酸中，加入(+)-酒石酸30.0g(0.20mol)，去离子水200ml，加热回流直至固体全部溶解，然后冷却至室温，慢慢有固体析出，进一步冷却至5℃左右，在该温度下让固体充分析出，过滤，用冷的乙醇洗涤，烘干得31.0g，将所得固体溶于200ml水中，加入氨水，调pH为9～10，析出固体，过滤，去离子水洗，得白色固体16.5g，收率:90.9%，m.p.81.8～83.4℃。

质量标准:
含量 >97%化学纯度
　　 >99%光学纯度
比旋光度[α]=-100～-103（c=1,EtOH）
熔点 83～85℃

用途:广泛用于不对称合成及光学拆分，如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。

参考文献:
1 抑制肿瘤的(1,2-二苯基乙二胺)--铂(II)络合物的制备方法 中国专利 1986 专利号：CN86100815|1986.2.22|1986.11.26|
2 (±)-N,N-二甲基-1,2-二苯基乙二胺的合成及其拆分 陈卫平;廖永卫 中国医药工业杂志 1995 (7),326-328
3 S,S-和R,R-N-对甲基苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺在卵类粘蛋白柱上手性拆分 王德发;宋雅茹;胡玉萍;杨亦平;侯冬岩 色谱 2003 (4),407-409;参12
4 1,2-二苯基乙二胺及与脱氢乙酸缩合生成的席夫碱化合物对映体的高效液相色谱法拆分 张磊;谢宝竹;阮源萍 色谱 2006 (5),531-532
5 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺修饰Ir/HAP催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应 张定林;杨朝芬;冯建;付海燕;陈华;李瑞祥;李贤均 物理化学学报 2009 (10),2039-2044