结构式
CAS: 32315-10-9
分子式: C3Cl6O3
分子量: 296.75
中文名称: 三光气
固体光气
二(三氯甲基)碳酸酯
二(三氯甲基)烷酸酯
英文名称: bis(Trichloromethyl) carbonate
Bis(trichloromethyl)carbonate
性状描述:是一种稳定的白色晶体,熔点78-82℃,沸点203-206℃。有类似光气的气味,分子式为CO(OCCl3)2 ,分子量为296.75,固体比重为1.78g/cm3 ,熔融状态下比重为1.629g/cm3
由于一摩尔BTC在一定条件下可产生三摩尔光气,所以又叫“三光气”,因该产品是固体的,所以又叫“固体光气”。
BTC不溶于水,可溶于苯、甲苯、乙醇、乙醚、氯仿、四氢呋喃、二氯乙烷等有机溶剂,遇热水及氢氧化钠则分解。BTC的反应活性与光气类似,可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羟胺等多种化合物反应,还可环化缩合制备杂环化合物。总之,BTC在化学反应中完全可替代剧毒的光气和双光气,合成相关的化工产品。
安全性:
1、本产品为二级有机毒品,联合国编号:2811,GB6944危险物品各表分类属:第六类,编号61908二级有机毒害品,特殊规定:73。
2、本品在常温下极其稳定,应密封包装,储存于干燥、阴凉、通风处,禁止与碱性化合物混放。
3、在使用、接触本品时,操作者应佩带涂塑手套和防毒面具,人员也尽可能在上风口。
4、如眼部刺激或皮肤接触可用清水冲洗,误食或吸入者可安静休息、吸氧,严重者注射20%与洛托品20ml。
使用时,视具体反应体系而定,一般说来体系中若含有引发其分解的物质(有机胺,活性碳,有机碱)时,无需加任何引发剂,反应即可顺利进行。否则,则加入1-5%(本品重量)的DMF或吡啶等有机碱于另一相(一般分为两相反应,一相为固体光气溶液,另一相为与光气反应物质),控制一相滴加到另一相的速度来控制反应进行的速度。BTC的溶剂有苯、氯仿、二氯乙烷、环已烷等,该溶剂应不是引发其分解的物质,而另一相的溶剂最好是以引发其分解的溶剂。
用途:1、在农药方面可制得一系列氨基甲酸类农药,异恶隆,利各隆等脲类除草剂,灭草定,恶草灵和恶草酮等除草剂、杀虫剂氯唑磷,抗真菌剂恶霜灵等;另外,还可制得一系列苯甲酰脲类杀虫剂,磺酰脲类除草剂。
2、在医药方面用于制造抗溃疡药西米替丁的中间体腈基酯,抗感染药头孢唑啉的中间体四氯唑乙醇,合成安眠药氨苄青霉素碳酯,非甾体抗炎安比昔康和抗高血压药等;还可合成抗菌药阿唑西林,哌拉西林和头孢哌酮,抗忧郁与镇痛药卡马西平,抗癫痫药酰胺咪嗪;还可制得机肉松驰剂氯唑沙腺等。
3、在有机合成方面可制得酰氯、卤化物、特殊的醛和睛。
4、在染料方面可代替光气制作多种直接染料,如直接黄,直接耐晒红,及染料中间体猩红醇,红色基GC。
5、在合成高分子材料方面与二苯醚反应得到的4,4-二苯氧基二苯甲酮,是生产高聚物重要的中间体,可用来制得化学稳定性和热稳定极佳的多聚醚,醚酮(PEER),可制得碳酸酸酯、制备嵌段高分子共聚物,官能化聚苯乙烯与相应的胺反应制得TDI、MDI等一元或多元异氰酸酯,作为合成各种聚氨酯的重要单体。还可用于生产海绵橡胶的液体发绝剂偶氮二甲酸二乙酯、二异丙酯及二丁酯等橡胶加工助剂的合成。
近年来,BTC作为新型化工原料已成功地在很多方面得到广泛应用。
相关文献:
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2 三光气合成工艺的改进及利用 石铭兆;陈家骏;杨学敏;王素娜;黄勤业 中国专利 1999 专利号:CN-1224709
3 三光气的制备方法与技术研究进展 金友华;董亮 安徽化工 2000 (4),5-6
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5 三光气法合成磺酰脲类除草剂的研究 赵邦斌;姚日生;何普泉;吴永虎;越国平;邓胜松 农药 2003 (7),9-10;参4
6 三光气的应用及其合成方法研究 王正平;刘天才 化学与粘合 2002 (6),269-270,287;参6
7 光气的绿色替代品——三光气和碳酸二甲酯 郑冬芳;李强 浙江化工 2003 (6),14-15;参7
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11 三光气合成四溴双酚A聚碳酸酯 喻发全;常志 高分子材料科学与工程 2006 (2),104-106,110
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13 三光气法合成丙酰氯的研究 邢凤兰;徐孙见;徐群 精细与专用化学品 2006 (13),14-15,25
14 三光气代替光气合成系列化合物的研究和应用 邢凤兰;徐群;徐孙见 精细与专用化学品 2006 (21),11-15
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16 三光气保护酚羟基合成双(2-甲基苯酚)碳酸酯 何光裕;王均雷;陈海群 精细石油化工 2010 (2),1-3,4
17 室温下三光气作环合剂合成5-取代-1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物 王晓庆;李伟杰;梅青刚;赵志刚 化学研究与应用 2010 (3),361-363