CAS: 2942-59-8
分子式: C6H4ClNO2
分子量: 157.55
中文名称: 2-氯烟酸
2-氯尼酸
2-氯-3-吡啶甲酸
2-氯吡啶-3-甲酸
英文名称: 2-chloro-3-pyridinecarboxylic acid
2-chloronicotinic acid
2-Chloro nicotinic acid
2-Chloropyridine-3-carboxylic acid
性质描述: 白色或原白色结晶性粉末, 熔点176-178℃，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。
制备：
（1）二异丙胺基丙烯醛的制备
在0.5L的高压反应釜中依次加入51g二异丙胺51g、28g丙炔醇、2.5g二氧化锰和200mL甲苯，关闭反应釜。升温到80℃后通入氧气，保持反应釜内压0.1-0.2Mpa，保温8-10h。经检测原料反应完全后，过滤反应液，少量溶剂洗涤滤饼后与滤液合并，得到酒红色溶液，可直接进行下步反应。反应液经外标检测收率85.2％。
（2）2-氰基-5-二异丙胺基-2,4-戊二烯酸乙酯的制备
在500mL三口烧瓶中，装上温度计和恒压滴液漏斗，依次加入二异丙胺基丙烯醛溶液、1g哌啶、2.5g乙酸和52.2g氰基乙酸乙酯，升温至回流，保温4-6h，冷却后先用5％的碳酸氢钠水溶液洗涤后，水洗两次，有机相用20g无水硫酸钠干燥。过滤后滤液浓缩，纯度>96％，收率88.2％。
（3）2-氯烟酸乙酯的制备
在2L的高压反应釜中依次加入事例2中的2-氰基-5-二异丙胺基-2,4-戊二烯酸乙酯，250mL无水乙醇，关闭反应釜。在5-25℃下，缓慢通入干燥的氯化氢气体，保持压力1Mpa，搅拌8h后检测原料完全消失。先用氮气赶走体系中残存的氯化氢气体，除去乙醇，250mL甲苯溶解后用氨水洗涤至中性，水相用50mL甲苯萃取两次后合并有机相。16g无水硫酸钠干燥后浓缩得到2-氯烟酸乙酯，收率94.6％。
（4）2-氯烟酸的制备
在500mL三口烧瓶中，装上温度计，依次加入43g2N的氢氧化钠和15g2-氯烟酸乙酯，升温到80度，保温2小时冷却，盐酸调节PH到1-2，有白色固体析出，过滤后到清水洗涤，烘干后得到2-氯烟酸，收率为95.2％，纯度>99.5％。
质量指标
含量 ≥99.0%
熔点 178-180℃
干燥失重 ≤0.5%
用途: 用作医药中间体，用于制造烟甲灭酸、氟尼酸等；农药中间体，用于制造烟嘧磺隆、吡氟草胺等。
参考文献:
1 2-氯烟酸及其衍生物的合成 张敏;王彰九;魏俊发;陈涛 精细化工中间体 2003 (3),35-36;参10
2 4，6-二氯烟酸乙酯的合成新方法 李昌新;莫卫民;胡宝祥;刘盛辉;孙楠 浙江化工 2003 (8),14-15;参6
3 2-氯烟酸的合成 张敏;魏俊发;王彰九 中国医药工业杂志 2004 (5),267-268
4 成环法合成2-氯烟酸 魏顺金;吴会梅;翟巧丽;高君肖 河北化工 2004 (4),23-24
5 2-氯烟酸的合成及应用 王萍 河北化工 2006 (9),31-32
6 2-氯烟酸合成工艺研究 聂文娜 河北化工 2006 (10),14-15
7 2-氯烟酸的合成 杨建;黄书卷;石卫兵 合成化学 2009 (2),252-254
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3 2-氯烟酸的合成 张敏;魏俊发;王彰九 中国医药工业杂志 2004 (5),267-268
4 成环法合成2-氯烟酸 魏顺金;吴会梅;翟巧丽;高君肖 河北化工 2004 (4),23-24
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6 2-氯烟酸合成工艺研究 聂文娜 河北化工 2006 (10),14-15
7 2-氯烟酸的合成 杨建;黄书卷;石卫兵 合成化学 2009 (2),252-254