结构式
CAS: 28920-43-6
分子式: C15H11ClO2
分子量: 258.700
中文名称:氯甲酸-9-芴甲酯
氯甲酸-9-芴基甲酯
英文名称: Fmoc-Cl
9-Fluorenylmethyl chloroformate
chloro-formic acid fluoren-9-ylmethyl ester
性质描述: 白色晶体,熔点62-64℃,可溶于二氧甲烷、乙醚等有机溶液、吸湿引起分解。 比重1.403,能溶于醇;苯等有机溶剂中。
制备:两步法由芴合成氯甲酸-9-芴甲酯(Fmoc-Cl)。
第1步由工业芴用氢化钠还原法制备-9-芴甲醇;
第2步由9-芴甲醇与双光气合成FmocCl。
当工业芴83.0g与氢化钠65.0g,甲酸乙酯500mL反应时,芴甲醇收率87.0%;当双光气与9-芴甲醇摩尔比为6∶1,反应时间8h,反应温度50~60℃时,Fmoc-Cl收率90.2%。
用途: 用于有机合成(氨基酸保护基团),氨基酸衍生试剂,荧光检测,能有效的用HPLC检测出反应产物,但会产生二肽和三肽杂质,且该试剂不易保存。
参考文献:
1 取代氨基甲酸-9-芴基甲酯类化合物的合成研究 褚建波; 陈启云 河南科技大学学报(医学版) 2016-03-25 期刊
2 小肽不同高效液相色谱柱前衍生化反应的实验研究 谢孟峡; 丁雅韵; 邵华 北京师范大学学报(自然科学版) 2002-02-28 期刊