结构式

CAS：281-23-2
分子式：C10H16
分子量：136.23

中文名称：金刚烷
　　　　　三环[3.3.1.13.7]癸烷

英文名称: adamantane
　　　　　tricyclo[3.3.1.13,7]decane
　　　　　Diamantane

性状描述： 白色结晶粉末；溶于有机溶剂，不溶于水；有升华性，具有樟脑味。熔点268℃，相对密度1.07，折光率1.568。容易结晶。具较高的挥发性和化学惰性。

金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，它是一种高度对称和非常稳定的化合物。

　　天然存在于石油中，其含量为万分之四。其桥头碳原子上的氢具有较高的化学活性，可以发生取代反应。

金刚烷具有以下特点：
(1)对光非常稳定；
(2)润滑力好；
(3)极度亲油：
(4)基本无臭味，是升华物；
(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。

用途： 在医药﹑高分子材料﹑润滑油﹑表面活性剂﹑感光材料﹑催化剂﹑农药等领域有广泛有途，为新一代精细化工原料。

金刚烷用于合成金刚烷衍生物。常用作药物中间体，亦可用作光敏材料原料；环氧树脂固化剂；化妆品及表面活性剂的中间体等。

金刚烷具有以下特点：
(1)对光非常稳定；
(2)润滑力好；
(3)极度亲油：
(4)基本无臭味，是升华物；
(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。

金刚烷主要用于抗癌、抗肿瘤等特效药物的合成等。也可用来制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。它的桥头碳原子( 即1,3,5,7）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用，生成1-溴金刚烷；与二氧化氮在 175℃下反应，生成 1-硝基金刚烷 ；用三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚烷醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作药物，例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

相关文献：
1 金刚烷及其在高聚物合成方面的进展 黎自能 化学通报 1983 (6),9-15
2 含金刚烷胺 Pt[II],Pt[IV]配合物的合成,表征及时L-1210白血病的抑制作用 唐雯霞;曲筠;戴安邦;藉秀娟;张福荣;刘煜 南京大学学报(自然科学版) 1984 (3),471-478
3 金刚烷胺和三氮唑核苷对A3和B型流感病毒耐药株的诱导 陈昌杰;陈鸿珊 药学通报 1984 (8),462-65
4 N-取代苄基金刚烷胺衍生物的合成及其抗症活性 李广云;张秀平 医药工业 1986 (9),413-415
5 金刚烷及其衍生物 彭贵存 河北师范大学学报 1987 (2),209-211, 193
6 伯胺(金刚烷胺)涂丝传感器的研制及应用 刘万忠;杜爱珍;周性尧 化学传感器 1989 (3),37-40
7 反式-4-取代-2-氮杂金刚烷高氯酸盐的合成和立体化学 王广义;Grob, C.A 化学学报 1990 (4),382-387
8 金刚烷胺的流动注射分析研究 刘万忠;高军强;周性尧 分析化学 1991 (2),200-202
9 取代金刚烷的异构体计数 谷方致;王建基 高等学校化学学报 1991 (5),677-680
10 冠醚型PVC膜电极对金刚烷胺响应功能及机理的研究 龚本玲;赵文宽;周性光 化学传感器 1991 (1),33-35
11 金刚烷合成和应用研究进展 孟启;何明阳 金陵石油化工 1991 (5),33-36
12 金刚烷的制备和应用的研究进展 李同信;王雪梅;任志新 石油化工 1992 (1),55-62 ;图4参51
13 示波极谱法测定盐酸金刚烷胺及其制剂的含量 宋宏春;王伟;杨永明;史志强 药物分析杂志 1993 (6),401-402 ;图1参4
14 用MID/GC/MS检测原油和烃源岩抽提物中金刚烷类化合物及其地质意义探索 赵红;王占生;朱俊章;陈奇;王培荣 质谱学报 1994 (4),43-48 ;图3表1参6
15 毛细管气相色谱、色谱-质谱联用测定金刚烷及其异构体 邱立勤;米镇涛;张香文 分析化学 1996 (3),337-340 ;图5表3参3
16 C5馏份的综合利用-超强酸合成金刚烷 蒋端六;蒋持衡 江苏化工 1996 (6),25-26,29
17 超分子体系中的分子识别研究 8: 几种环糊精衍生物对金刚烷醇包结配位作用的荧光光谱研究 刘育;张毅民;戚爱棣;王秋长;陈荣悌 科学通报 1998 (2),166-168
18 笼状烃金刚烷的新合成方法 米镇涛;郭建维;邱立勤 燃料化学学报 1998 (1),89-92
19 沸石催化合成金刚烷 郭建维;米镇涛;杨军 石油化工 1998 (1),34-37
20 7-羟甲基-7-羟基双环[3, 3, 1]壬烷-3-酮的合成并转换成1-羟基-4-原金刚烷 酮 王亚楼;奥村正文;村冈修 合成化学 1999 (1),86-89
21 笼状烃金刚烷的催化合成技术 崔英德;郭建维;宋晓锐;张昆 石油与天然气化工 2000 (6),301-303
22 双环戊二烯加氢异构化合成金刚烷 郭建维;崔英德;米镇涛;张香文 催化学报 2001 (3),271-274;图2，表5，参8。
23 金刚烷合成体系成分的毛细管气相色谱及色谱-质 谱法分析 郭建维;崔英德;张香文;朱镇涛 分析测试学报 2001 (4),56-58
24 金刚烷--烃类家族的新星 许涛;孙立欣 松辽学刊 2000 (2),15-17
25 笼状烃金刚烷的新合成方法 米镇涛;郭建维;邱立勤 燃料化学学报 1998 (1),89-92
26 荧光法测定片剂中金刚烷胺的含量 张文伟;杨梅;施杰;王立艳 分析化学 2002 (4),508
27 室温离子液体中双环戊二烯加氢以及金刚烷合成 顾彦龙;杨宏洲;邓友全 石油化工 2002 (5),345-348;参27
28 金刚烷甲酸铜（Ⅱ）配合物Cu(ada)2(py)2(H2O)的合成和晶体结构 冯云龙;胡晓春;孔黎春 应用化学 2002 (11),1109-1111;参12
29 多硝基金刚烷生成热和稳定性的理论研究 王飞;许晓娟;肖鹤鸣;张骥 化学学报 2003 (12),1939-1943
30 金刚烷最新研究 谭镜明;郭建维;刘卅 精细石油化工进展 2003 (9),46-50;参22
31 N-亚水杨醛基-1-氨基金刚烷Schiff碱锌（II）配合物的合成和晶体结构 赵国良;冯云龙;胡晓春;孔黎春 应用化学 2003 (8),806-808;参13
32 β-环糊精用于盐酸金刚烷胺的示波极谱测定 倪宏刚;郑建斌 理化检验. B, 化学分册 2004 (10),574-576
33 金刚烷的应用开发 高治;苏晓明;王艳;井新利 化工新型材料 2004 (12),34-35,39
34 全氟代金刚烷及其自由基的理论研究 封学军;李前树 物理化学学报 2004 (9),1173-1174
35 金刚烷的化学研究 高治;王艳;苏晓明;王杨勇 广州化学 2004 (4),59-64
36 金刚烷胺邻香兰素Schiff碱稀土配合物的合成、表征及抗菌活性研究 赵国良;张萍华;冯云龙 无机化学学报 2005 (3),421-424
37 1，3-二甲基金刚烷的合成 胡晓春;孔黎春 合成化学 2006 (2),206-207
38 NO2气相硝化金刚烷的计算研究 许晓娟;肖鹤鸣;贡雪东;居学海 化学学报 2006 (4),306-312
39 改性分子筛催化异构化合成金刚烷的研究 郭建维;刘卅;谭镜明;李龙焕;黄宝华;崔亦华;易国斌 含能材料 2006 (4),248-251
40 液相色谱-串联质谱法同时测定人血浆中金刚烷胺和氯苯那敏 戴晓健;陈笑艳;张勇;刘丹;钟大放 药物分析杂志 2006 (6),713-717
41 金刚烷的结构、溶解性及热力学性质 刘卅;郭建维 含能材料 2006 (6),485-490
42 金刚烷胺邻香兰素Schiff碱过渡金属配合物的合成与表征 赵国良;吕天喜;刘卫东;胡晓春 化学研究 2006 (4),28-30,34
43 液相色谱-质谱联用法测定大鼠血浆中盐酸金刚烷胺浓度及体内药动学研究 李士敏;王玮 药物分析杂志 2007 (1),66-68
44 金刚烷胺修饰物对禽流感(H_5N_1)病毒的抑制作用 徐坤;侯雷;杨松涛;王宏芳;吴新宇;张秀芝;李娟;李静;夏咸柱 吉林大学学报. 医学版 2007 (5),863-866
45 N-金刚烷-2-基-N'-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-乙烷-1,2-二胺的合成 孟庆义;陈义朗;姚其正 中国药物化学杂志 2007 (5),279-282,298
46 甲基丙烯酸（2-烷基-2-金刚烷）酯的合成及水解研究 回闯;孟庆伟;宫斌;曲景平 感光科学与光化学 2007 (5),357-363
47 利用超分子作用提高竹红菌乙素的水溶性：金刚烷修饰的竹红菌乙素的合成及其环糊精聚合物包结物的光动力活性研究 乔瑞;曾章华;刘岩岩;陈景荣;李草;王雪松;张宝文 感光科学与光化学 2007 (5),380-386
48 SnCl2·2H2O催化下H2O2对2-金刚烷酮的Baeyer-Villiger氧化 王甲琴;王韧韧;李翠林;杨志旺;雷自强 西北师范大学学报. 自然科学版 2007 (5),67-70
49 PW／USY复合型催化剂上金刚烷的合成 陈强;武文良;周志伟;罗娟;王军 高校化学工程学报 2007 (6),1013-1018
50 固载化AlCl_3催化合成金刚烷 武丽美;崔捷;纪敏;贺民;田福平;蔡天锡 石油化工 2007 (12),1210-1214
51 高活性固载化三氯化铝催化合成金刚烷 武丽美;纪敏;贺民;蔡天锡 催化学报 2007 (7),585-587
52 金刚烷胺衍生物的合成和生物活性 李艳萍;李卓荣;曹珏;陶玉杰 药学学报 2007 (4),392-395
53 含金刚烷聚合物的研究进展 刘卅;郭建维 高分子材料科学与工程 2008 (7),6-10
54 硅胶负载磷钨酸催化剂上金刚烷的制备 樊平;武文良;陈强;周志伟;王军 高校化学工程学报 2008 (2),305-309
55 金刚烷醚的便捷合成 胡晓春;孔黎春 合成化学 2008 (4),467-469,471
56 均苯三酰胺桥联三环糊精／Zn(2＋)／金刚烷衍生物三元超分子体系的合成及其羧肽酶A模拟研究 陈湧;迟恒;刘育 化学学报 2008 (1),91-96
57 共反应剂法合成金刚烷甲酸纤维素酯 刘卅;郭建维;哈成勇;廖兵 化工学报 2008 (12),3178-3183
58 3-羟基-1-金刚烷甲酸镉（Ⅱ）配合物的合成、表征、晶体结构和热分解动力学研究 赵国良;赵霞;施霞;胡晓春;孔黎春 无机化学学报 2008 (5),731-736
59 金刚烷甲酸纤维素酯的合成与表征 刘卅;郭建维;哈成勇;廖兵;庞浩 纤维素科学与技术 2008 (2),1-5
60 金刚烷双溴化物改性聚芴的Suzuki偶联聚合及光致发光性能 赵前进;吴文辉 精细化工 2009 (3),209-212,217
61 脱铝超稳Y沸石上金刚烷的制备 樊平;武文良;周志伟;王军 石油学报. 石油加工 2009 (1),66-71
62 塔河油田原油中金刚烷化合物绝对定量分析 马安来;金之钧;朱翠山;彭守涛;张卫彪 石油学报 2009 (2),214-218
63 1,3-金刚烷二乙酸配体构筑的两个镉配合物的合成、表征及晶体结构 耿晓红;孔黎春;冯云龙 无机化学学报 2009 (12),2169-2174
64 AlCl_3催化体系合成金刚烷 刘银;李广学;周敏君;王亚男 应用化工 2009 (6),875-877
65 N-(3-氯苯基)金刚烷甲酰胺的合成 李科研;凌云;冯丽华 应用化工 2009 (8),1178-1180
66 金刚烷胺邻香草醛Schiff碱铟配合物的合成与表征 金旭东;崔志刚;李圆圆;王宝鑫;刘大亮 稀有金属 2010 (3),420-424
67 金刚烷胺季铵盐的合成 姚颖;刘帅;李芬敏;靳磊;李子成 化学世界 2010 (7),424-425,434
68 金刚烷衍生物的合成 刘帅;姚颖;敬玲玲;刘婷;李子成 化学试剂 2010 (12),1131-1133
69 改性金刚烷共聚物的制备与性能 梁成锋;郭建维;刘卅;邓志城;彭进平;崔亦华 高分子材料科学与工程 2010 (4),135-138