结构式


CAS: 21732-17-2
分子式: C3H4N4O2
分子量: 128.09

中文名称:四唑乙酸
1H-四唑-1-乙酸
四氮唑乙酸
TAA

英文名称: Tetranitrazoleacetic acid
1H-Tetrazole-1-acetic acid
1h-1,2,3,4-tetrazole-1-acetic acid
tetrazole-1-acetic acid

性质描述: 白色结晶，熔点127-129℃。

生产方法：步骤一 5-氨基四氮唑的合成
将水合肼1.25 kg( 质量分数80%水溶液) 和水4.00 L 加入到20 L 反应釜中，开启冷循环，滴加浓盐酸1.99 L( 质量分数36%水溶液) 。滴加完毕，开启热循环，升温至80 ℃，滴加单氰胺1.69 kg( 质量分数50% 水溶液) ，继续回流反应5 h。开启冷循环，降至室温，依次滴加浓盐酸2.02 L( 质量分数36%水溶液) 、亚硝酸钠溶液( 1.38 kg 亚硝酸钠溶于2.00 L 水中) 。滴加完毕，继续搅拌30 min。然后，分批加入2.80 kg 碳酸钠，产生大量黄色不溶物。加热回流5 h，冷至室温，加入浓盐酸调节pH =4 ～ 5。开启冷循环，搅拌6 h 后离心过滤，水洗，得到黄色湿滤饼。加入7.20 L 水进行重结晶，得白色固体，真空干燥，重1.43 kg，收率84.2%。产品纯度合格( 熔点为203 ～ 205 ℃) ，可直接用于下一步反应。

步骤二 1H-四氮唑的合成
在20 L 反应釜中加入5-氨基四氮唑1.03 kg、次磷酸1.76 kg( 质量分数50%水溶液) 、水6.00 L，开启冷循环，温度低于10 ℃时，开始滴加亚硝酸钠溶液( 0.92 kg 亚硝酸钠溶于4.00 L 水) ，控制滴加速度，使反应物温度不高于25 ℃，加完后继续在室温下搅拌10 h。

向反应物中加入2.00 L 乙醇，搅拌1 h。用液碱( 质量分数33%NaOH 水溶液) 中和至pH = 3.0 ～3.5。通循环热水加热至50 ℃，搅拌30 min。再加热，真空浓缩至干。用热乙酸萃洗3 次( 每次4.00L) ，萃洗液真空浓缩至约1.50 ～ 1.60 L，冷却至15℃，析出固体。抽滤，滤饼干燥，得1H-四氮唑0.81kg，收率94.9%。产品纯度合格(熔点为154 ～ 156 ℃) ，可直接用于下一步反应。

步骤三 1H-四氮唑乙酸的合成
取1H-四氮唑0.70 kg 加入到20 L 反应釜中，加入氯乙酸0.94 kg 和水7.00 L，然后缓慢加入碳酸氢钠悬浮液( 1.85 kg 碳酸氢钠加入到10 L 水中，配成悬浮液) ，加热至回流，搅拌反应8 h。冷却后加入2.00 L 盐酸( 质量分数36%) ，搅拌均匀， pH =2。把反应液真空浓缩至干，加入乙酸，加热至70℃，搅拌萃洗。把萃洗液真空浓缩至干，加入冷丙酮，析出固体。过滤，干燥，得到1H-四氮唑乙酸1.02 kg，收率79.7%。

质量标准:
外观 白色结晶粉末
鉴定 与标准红外光谱对比
熔点 128.5~131.5℃
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤0.2%
吸光度 ≤0.03（410nm）
溶液色阶 ≤GY6
溶解性　　透明澄清

用途: 用于抗菌素类药物先锋霉素的生产，先锋V号头孢唑啉合成。

参考文献：
1、1H-四氮唑乙酸的合成 赵景瑞;胡波;张立东;刘丽秀;游淇 精细化工 2013-04-15 期刊 1
2、甘氨酸法合成四氮唑乙酸的研究 胡波; 鲁琳琳; 王灏; 邢伶 山东化工 2009-12-15 期刊 4
3、合成1H-四氮唑-1-乙酸工艺的研究 刘莉; 张兆春 化学工程师 2005-09-30 期刊 7
4、四氮唑乙酸的合成 解从霞; 于世涛; 刘福胜 青岛科技大学学报(自然科学版) 2003-08-30 期刊 8
5、四氮唑乙酸的合成工艺优化 尹传奇; 刘珺; 余天柱 武汉工程大学学报 2009-09-15 期刊 4
6、四氮唑乙酸含能聚合物的性能研究 张国涛; 杜涛; 任晓婷; 张同来 化学推进剂与高分子材料 2016-07-28 期刊 1
7、四氮唑乙酸生产过程中副产物乙醇的回收综合利用研究 张孝虎 中国高新技术企业 2012-03-01 期刊