CAS: 2142-63-4
分子式: C8H7BrO
分子量: 199.04
中文名称: 3-溴苯乙酮
间溴苯乙酮
英文名称: 1-(3-bromophenyl)-ethanone
3'-bromoacetophenone
3-bromoacetephenone
性质描述: 无色至浅黄色液体,熔点8-11℃,沸点79-81℃,密度1.505 g/mL(25℃),折光率(n20/D)1.576。
生产工艺:由以间氨基苯乙酮为原料,经重氮化反应,生成间苯乙酮重氮氢溴酸盐,经桑德迈尔反应合成得到。
制备:将80ml48%氢溴酸、80ml水和23g间氨基苯乙酮,用冰盐水冷至0~5℃,然后在搅拌下滴入由12.2g亚硝酸钠和30ml水配成的溶液(液面下),并保持反应温度0~8℃,滴完,继续反应30min。将上述制的重氮盐溶液倒入冷的CuBr盐酸溶液(27.5gCuBr+50ml氢溴酸)中,加热至50~65℃,充分搅拌放置2~3h。分离除去固体物质和水相,得油状物。用水洗涤油状物,至水溶液呈中性。油状物加入水中,用水蒸汽蒸馏至无油滴。分出油层,水层用苯萃取,合并油层后,先常压蒸出苯,后减压蒸馏收集117~122℃(2.3kp)的馏份,得产品3'-溴苯乙酮(31.2g,含量99.6%,收率95.2%)。
质量标准:
外观 无色至浅黄色液体
主含量 ≥99%
邻溴苯乙酮 ≤0.50%
对溴苯乙酮 ≤0.50%
水份 ≤0.50%
用途:3'-溴苯乙酮可用于制备盐酸美普他酚杂质D以及2-氯-3'-溴苯乙酮。本品用作有机化学的合成原料,也是合成软化血管药物的中间体。
应用:1、以3'-溴苯乙酮为底物,经过羧酸化、酰胺化、自身环化、烷基化、酮羰基还原、内酰胺还原、醚化7步反应制得该杂质D,粗品经柱层析分离即可得到高纯度、符合要求的杂质对照品。
2、以间氨基苯乙酮为原料,经重氮化反应,生成间苯乙酮重氮氢溴酸盐,经桑德迈尔反应,生成3'-溴苯乙酮,经α-氯代反应,生成2-氯-3’-溴苯乙酮,合成工艺路线简捷,条件温和,总收率达到85%以上。
参考文献:
[1] [中国发明] CN201310699278.8 一种2-氯-3’-溴苯乙酮的合成方法
[2] CN201510635463.X一种美普他酚杂质D的制备方法